Журнал неорганической химии. T. 68, Номер 11, 2023

  1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 68, № 11, 2023

Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 11, стр. 1523-1527

Новый метод синтеза замещенных 1-амидин-клозо-декаборатов [1-B10H9NH=C(R1)NHR2] (R1 = Me, iPr, Ph; R2 = nBu, Bn)

А. А. Бильбулян a, А. В. Нелюбин b, Н. А. Селиванов b, А. Ю. Быков b, И. Н. Клюкин b, А. П. Жданов b, *, К. Ю. Жижин b, Н. Т. Кузнецов b

a Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
125047 Москва, Миусская пл., 9, Россия

b Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

* E-mail: zhdanov@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 21.04.2023
После доработки 19.06.2023
Принята к публикации 19.06.2023

Полный текст (PDF)

Аннотация

Изучен процесс нуклеофильного замещения фенилиодониевого заместителя в анионе [1-B10H9IPh]– первичными аминами в среде органических нитрилов. Показано, что реакция протекает с образованием смеси продуктов – 1-моноалкиламмонио-клозо-декабората и соответствующего амидина, который образуется при присоединении молекулы амина к нитрилу. Полученные продукты охарактеризованы методами 1Н, 11В, 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии поглощения и ESI-масс-спектроскопии высокого разрешения.

Ключевые слова: арилиодониевые производные, клозо-декаборатный анион, амидины, алкиламмонио-клозо-декабораты

ВВЕДЕНИЕ

Одно из важнейших мест в химии соединений бора занимают кластерные анионы бора. В отличие от органических ароматических соединений, кластерные анионы бора проявляют пространственную ароматичность [1], которая обусловливает ряд их практически важных свойств. Кластерные анионы бора обладают низкой токсичностью [2, 3] и значительной реакционной активностью в реакциях экзополиэдрического замещения [4], необходимой для получения на их основе производных с заданными свойствами. В то же время высокая химическая стабильность кластерного остова обеспечивает широкое применение этих соединений [5]. Производные кластерных анионов используют в создании каталитических систем, новых лигандов для синтеза координационных соединений [6–8], высокоэнергетических соединений [9, 10], соединений с люминесцентными свойствами и в биомедицине [11–13].

Основной подход к получению производных кластерных анионов бора заключается в модификации предварительно введенного экзополиэдрического заместителя, которая включает различные методы классической органической, пептидной [14] и клик-химии [15]. Одним из важнейших классов соединений для дальнейшей модификации являются производные со связями бор–азот, в частности их аммониевые производные [16]. В случае клозо-декаборатного аниона аммонио-клозо-декаборат существует в виде двух изомеров: [1-B10H9NH3]– и [2-B10H9NH3]– [17]. Наиболее изученным производным на сегодняшний день остается [2-B10H9NH3]–, содержащий аммониевый заместитель у одного из экваториальных атомов бора. Этот факт обусловлен простотой получения указанного производного с использованием в качестве стартового соединения нитрилиевых производных клозо-декаборатного аниона [18–20].

Недавно разработанные методы получения производных кластерных анионов бора по реакции ипсо-замещения фенилиодониевого заместителя позволяют синтезировать широкий ряд замещенных клозо-декаборатов с апикальными заместителями [21–27].

Настоящая работа посвящена исследованию процесса нуклеофильного замещения фенилиодониевого заместителя в анионе [1-B10H9IPh]– аминами в среде органических нитрилов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье-спектрофотометре Инфралюм ФТ-08 (НПФ АП “Люмекс”) в области 4000–600 см–1 с разрешением 1 см–1. Образцы готовили в виде тонких пленок в CH2Cl2.

Cпектры ЯМР 1H, 11B, 13C растворов исследуемых веществ в CD3CN или CD2Cl2 регистрировали на импульсном Фурье-спектрометре Bruker MSL-300 (Германия) на частотах 300.3, 96.32 и 75.49 МГц соответственно с внутренней стабилизацией по дейтерию. В качестве внешних стандартов использовали тетраметилсилан или эфират трехфтористого бора.

ESI-масс-спектры растворов исследуемых веществ в ацетонитриле или метаноле снимали на спектрометре LСМS-IT-TOF (Shimadzu, Япония) в режиме прямого введения в диапазоне m/z 120–700 Да. Напряжение детектора составляло 1.55 кВ, напряжение ЭСИ – 4.50 кВ.

Органические нитрилы (ацетонитрил, изобутиронитрил, бензонитрил) и амины (н-бутиламин, бензиламин), PhI(OAc)2 марок “х. ч.” и “о. с. ч.” приобретали в коммерческих источниках (“Химмед”, Sigma-Aldrich) и использовали без дополнительной очистки.

Производное (Bu4N)[1-B10H9IPh] (1) получали по методике [21].

Общая методика синтеза 1-аммонио- и 1-амидин-клозо-декаборатов. Готовили раствор (Bu4N)[1-B10H9IPh] (0.33 ммоль) в 5 мл органического нитрила (MeCN, iPrCN, PhCN), затем добавляли н-бутиламин или бензиламин (1.0 ммоль). Полученный раствор помещали в толстостенную пробирку для синтеза под давлением и барботировали сухим аргоном. Затем реакционную смесь нагревали до 90°С и перемешивали в течение 2 ч. После завершения реакции раствор концентрировали на роторном испарителе, остаток растворяли в дихлорметане и промывали последовательно водным 0.05 М раствором лимонной кислоты (2 × 5 мл) и дистиллированной водой (2 × 5 мл). Органическую фазу отделяли, сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали на роторном испарителе. Образующиеся продукты разделяли колоночной хроматографией на силикагеле, в качестве элюента использовали смесь ацетонитрила и дихлорметана (1 : 5) с постепенным повышением полярности до чистого ацетонитрила.

(Bu4N)[1-B10H9NHnBu] (2). Из 0.099 мл n-BuNH2 получено 0.061 г соединения 2 (42.0%). ИК-спектр (CH2Cl2, см−1): 3273, 3216 ν(N–H), 2499 ν(B–H). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 8.5 (с, 1B, B–N), –1.0 (с, 1B, B(10)), –27.0 (с, 4B, B(2–5)), –28.5 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 3.03 (10H, Bu4N), 2.87 (т, 3H, CH2CH2CH2CH3), 1.55 (8H, Bu4N), 1.32 (12H, Bu4N, CH2CH2CH2CH3), 0.93 (12H, Bu4N), 0.87 (т, 3H, CH2CH2CH2CH3). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.3 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.4 (Bu4N), 12.9 (Bu4N), 48.7 (CH2CH2CH2CH3), 31.0 (CH2CH2CH2CH3), 19.5 (CH2CH2CH2CH3), 13.9 (CH2CH2CH2CH3). HRMS(ESI) m/z 190.2601 (найдено для [1-B10H9NH2Bu]–, вычислено для {[A]–-} 190.2599).

(Bu4N)[1-B10H9NHBn] (3). Из 0.109 мл BnNH2 получено 0.065 г соединения 3 (41.7%). ИК-спектр (CH2Cl2, см−1): 3270, 3219 ν(N–H), 2494 ν(B–H), 1592 ν(аром. C–C). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 9.5 (с, 1B, B–N), –1.5 (с, 1B, B(10)), –28.3 (с, 4B, B(2–5)), –30.3 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 3.05 (10H, Bu4N), 1.58 (8H, Bu4N), 1.35 (8H, Bu4N), 0.93 (12H, Bu4N), 8.0–7.0 (м, 5Н, CH2C6H5), 5.31 (д, 2Н, СH2C6H5). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.3 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.6 (Bu4N), 12.9 (Bu4N), 131.3 129.4, 128.2 127.1 (C6H5), 44.4 (СH2C6H5). HRMS(ESI) m/z 224.2466 (найдено для [1‑B10H9NH2Bn]–, вычислено для {[A] –} 224.2442).

(Bu4N)[1-B10H9(NHC(NHnBu)Ph)] (4). Из 5 мл PhCN и 0.099 мл n-BuNH2 получено 0.081 г соединения 4 (45.1%). ИК-спектр (CH2Cl2, см−1): 3414, 3283, 3229, 3211 ν(N–H), 2495 ν(B–H), 1634 ν(C=N), 1595 ν(аром. C–C). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 5.3 (с, 1B, B–N), 0.7 (с, 1B, B(10)), –28.1 (с, 4B, B(2–5)), –30.2 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 8.82 (c, 1H, NH=C–NH), 8.0–7.30 (м, 5H, C6H5), 6.5 (c, 1H, NH=C–NH), 3.03 (10H, Bu4N, CH2CH2CH2CH3), 1.55 (8H, Bu4N), 1.35 (12H, Bu4N, CH2CH2CH2CH3), 0.95 (12H, Bu4N), 0.78 (т, 3H, CH2CH2CH2CH3). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.3 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.4 (Bu4N), 12.9 (Bu4N), 167.0 (NH=C), 131.5, 129.0, 128.1, 127.7 (C6H5), 44.3 (CH2CH2CH2CH3), 32.0 (CH2CH2CH2CH3), 19.3 (CH2CH2CH2CH3), 12.8 (CH2CH2CH2CH3). HRMS(ESI) m/z 293.3048 (найдено для [1-B10H9(NHC(NHBu)Ph)]–, вычислено для {[A]–} 293.3021).

(Bu4N)[1-B10H9(NHC(NHBn)Me)] (5). Из 5 мл MeCN и 0.109 мл BnNH2 получено 0.073 г соединения 5 (43.1%). ИК-спектр (CH2Cl2, см−1): 3452, 3271 ν(N–H), 2499 ν(B–H), 1637 ν(C=N), 1601 ν(аром. C–C). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 5.8 (с, 1B, B–N), 0.6 (с, 1B, B(10)), –28.3 (с, 4B, B(2–5)), –30.1 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 8.34 (c, 1H, NH=C–NH), 8.0–7.0 (м, 5Н, CH2C6H5), 6.43 (c, 1H, NH=C–NH), 5.31 (д, 2Н, СH2C6H5), 3.05 (8H, Bu4N), 2.57 (c, 3H, CH3), 1.57 (8H, Bu4N), 1.37 (Bu4N), 0.95 (12H, Bu4N). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.5 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.4 (Bu4N), 13.0 (Bu4N), 163.1 (NH=C), 131.4, 129.1, 128.5, 127.5 (C6H5), 42.4 (СH2C6H5), 19.3 (CH3). HRMS(ESI) m/z 265.2728 (найдено для [1‑B10H9(NHC(NHBn)CH3)]–, вычислено для {[A]–} 265.2708).

(Bu4N)[1-B10H9(NHC(NHBn)iC3H9)] (6). Из 5 мл iPrCN и 0.109 мл BnNH2 получено 0.068 г соединения 6 (36.8%). ИК-спектр (CH2Cl2, см–1): 3411, 3274, 3211 ν(N–H), 2495 ν(B–H), 1636 ν(C=N), 1593 ν(аром. C–C). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 5.3 (с, 1B, B–N), 0.8 (с, 1B, B(10)), –28.0 (с, 4B, B(2–5)), –30.1 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 8.42 (c, 1H, NH=C–NH), 8.0–7.0 (м, 5Н, CH2C6H5), 6.47 (c, 1H, NH=C–NH), 5.37 (д, 2Н, СH2C6H5), 3.71 (м, 1H, CH) 3.05 (8H, Bu4N), 1.54 (8H, Bu4N), 1.34 (Bu4N), 1.23 (д, 6H, CH(CH3)2) 0.95 (12H, Bu4N). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.4 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.4 (Bu4N), 13.0 (Bu4N), 164.2 (NH=C), 131.6, 129.1, 128.3 127.5 (C6H5), 42.3 (СH2C6H5), 28.2 (CH(CH3)2), 19.2 (CH(CH3)2). HRMS(ESI) m/z 307.3156 (найдено для [1‑B10H9(NHC(NHBn)iC3H9)]–, вычислено для {[A]–} 307.3177).

(Bu4N)[1-B10H9(NHC(NHBn)Ph)] (7). Из 5 мл PhCN и 0.109 мл BnNH2 получено 0.086 г соединения 7 (45.3%). ИК-спектр (CH2Cl2, см−1): 3414, 3277, 3235, 3201 ν(N–H), 2499 ν(B–H), 1637 ν(C=N), 1598 ν(аром. C–C). 11B{H} ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 5.2 (с, 1B, B–N), 0.7 (с, 1B, B(10)), –28.1 (с, 4B, B(2–5)), –30.2 (с, 4B, B(6–9)). 1H ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 3.5–0.0 (м, 9Н, В10Н9), 9.08 (c, 1H, NH=C–NH), 8.0–7.0 (м, 10Н, CH2C6H5, C6H5), 6.99 (c, 1H, NH=C–NH), 5.35 (д, 2Н, СH2C6H5), 3.03 (8H, Bu4N), 1.55 (8H, Bu4N), 1.35 (Bu4N), 0.95 (12H, Bu4N). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, δ, м.д.): 58.4 (Bu4N), 23.3 (Bu4N), 19.4 (Bu4N), 13.0 (Bu4N), 162.9 (NH=C), 131.7 131.6, 129.1, 128.5, 128.3 127.5 (C6H5), 42.4 (СH2C6H5). HRMS(ESI) m/z 327.2831 (найдено для [1‑B10H9(NHC(NHBn)Ph)]–, вычислено для {[A]–} 327.2864).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

На данный момент известно несколько реакций замещения арилиодониевых заместителей в производных кластерных анионов бора на амидиновые функциональные группы [28, 29]. Однако они требуют использования дорогостоящих и гидролитически неустойчивых свободных амидинов. Реакции ипсо-замещения PhI-группы на первичные амины для производных клозо-декаборатного аниона неизвестны, в отличие от существенно более реакционноспособного аниона [B12H11IPh]– [30]. Эта работа была направлена на исследование реакции аниона [1-B10H9IPh]– с первичными алифатическими аминами и предполагала получение 1-моноалкиламмонио-клозо-декаборатов. Обнаружено, что данный процесс сильно зависит от растворителя, в котором проводится процесс. Так, использование простых циклических эфиров (ТГФ, 2-Ме-ТГФ, 1,4-диоксан) осложняется плохой растворимостью компонентов и продуктов реакции, а в случае дихлорметана степень конверсии исходного фенилиодониевого производного не превышает 20%. Использование в качестве растворителя органических нитрилов позволяет достичь полной конверсии исходного клозо-декабората, при этом образуется смесь продуктов. В соотношении, близком к 1 : 1, образуются 1-алкиламмонио-клозо-декаборат и 1-амидин-клозо-декаборат.

Амидин образуется непосредственно в реакционной смеси при взаимодействии первичного амина и соответствующего нитрила, выступающего в роли растворителя. Продукты разделяются колоночной хроматографией на силикагеле.

Образующиеся в ходе реакции продукты были исследованы методом мультиядерной ЯМР-спектроскопии. Вид 11В ЯМР-спектров полученных алкиламмониевых и амидиновых продуктов указывает на апикальное расположение заместителя. В 11В ЯМР-спектре соединения 2 наблюдаются четыре сигнала: cигнал от атома бора, связанного с заместителем, при 8.5 м.д. (1B, B–N), сигнал от незамещенного апикального атома бора при –1.0 м.д. (с, 1B, B(10)) и сигналы от атомов бора двух экваториальных поясов при –27.0 м.д. (4B, B(2–5)) и –28.5 м.д. (4B, B(6–9)). Аналогичная картина наблюдается в случае соединения 4. Сигнал от атома бора при амидиновом заместителе фиксируется при 5.3 м.д. (1B, B–N), сигнал от незамещенного апикального борного атома – при 0.7 м.д. (1B, B(10)), а сигналы от атомов бора экваториальных поясов – при –28.1 м.д. (4B, B(2–5)) и –30.2 м.д. (4B, B(6–9)).

Строение экзополиэдрических заместителей устанавливали с помощью 1H и 13C ЯМР-спектроскопии. При этом амидиновая группа дополнительно может быть идентифицирована по данным ИК-спектроскопии поглощения. Так, в ИК-спектрах соединений 3–7 наблюдается расщепление полосы валентных колебаний связи N–H, характерное для продуктов амидинового типа [31, 32] Кроме того, присутствует полоса поглощения валентных колебаний ν(C=N) иминного фрагмента в области 1630–1640 см–1.

Образование продуктов алкиламмониевого и амидинового типа подтверждено масс-спектрометрией высокого разрешения с ионизацией элетрораспылением. Так, отрицательная часть масс-спектра соединения 3 содержит интенсивный пик при 224.2466 а.е.м. (рассчитано для [1-B10H9NH2Bn]– 224.2442 а.е.м.), а в случае соединения 5 наблюдается пик при 265.2728 а.е.м. (найдено для [1‑B10H9(NHC(NHBn)CH3)]– 265.2708 а.е.м.).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В работе предложен новый способ получения замещенных производных клозо-декаборатного аниона амидинового и моноалкиламмониевого типа с апикальным расположением заместителя. В его основе лежит процесс нуклеофильного замещения фенилиодониевой группы аниона [1‑B10H9IPh]– первичными аминами (на примере н-бутиламина и бензиламина) в среде органических нитрилов (MeCN, iPrCN, PhCN). Разработанный подход позволяет широко варьировать тип и природу заместителя и в дальнейшем может быть использован для конструирования бионеорганических систем.

Список литературы

  1. Spokoyny A.M. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 5. P. 903. https://doi.org/10.1351/PAC-CON-13-01-13

  2. Barth R.F., Coderre J.A., Vicente M.G.H. et al. // Clinical Cancer Research. 2005. V. 11. № 11. P. 3987. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-05-0035

  3. Olid D., Núñez R., Viñas C. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 8. P. 3318. https://doi.org/10.1039/C2CS35441A

  4. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2019. P. 1. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312

  5. Evamarie Hey-Hawkins C.V.T. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine, John Wiley & Sons Ltd, 2018.

  6. Geis V., Guttsche K., Knapp C. et al. // Dalton Trans. 2009. № 15. P. 2687. https://doi.org/10.1039/b821030f

  7. Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics (Basel). 2022. V. 10. № 12. P. 238. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238

  8. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636

  9. Rao M.H., Muralidharan K. // Polyhedron. 2016. V. 115. P. 105. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.03.062

  10. Derdziuk J., Malinowski P.J., Jaroń T. // Int. J. Hydrogen. Energy. 2019. V. 44. № 49. P. 27030. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.08.158

  11. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. № March. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052

  12. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132

  13. Michiue H., Sakurai Y., Kondo N. et al. // Biomaterials. 2014. V. 35. № 10. P. 3396. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.12.055

  14. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096

  15. Koganei H., Tachikawa S., El-Zaria M.E. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. № 8. P. 6388. https://doi.org/10.1039/C5NJ00856E

  16. Zhang Y., Sun Y., Wang T. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 12. P. 3137. https://doi.org/10.3390/molecules23123137

  17. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054

  18. Sivaev I.B., Votinova N.A., Bragin V.I. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 657. № 1–2. P. 163. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01419-5

  19. Zhdanov A.P., Voinova V.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 8. P. 563. https://doi.org/10.1134/S1070328419080098

  20. Holub J., El Anwar S., Jelínek T. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4499. https://doi.org/10.1002/ejic.201700651

  21. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858

  22. Rzeszotarska E., Novozhilova I., Kaszyński P. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 22. P. 14351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02477

  23. Kaszynski P., Huang J., Jenkins G.S. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 260. № 1. P. 315. https://doi.org/10.1080/10587259508038705

  24. Kapuściński S., Hietsoi O., Pietrzak A. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 6. P. 851. https://doi.org/10.1039/D1CC06485A

  25. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165

  26. Kapuscinski S., Abdulmojeed M.B., Schafer T.E. et al. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 4. P. 1066. https://doi.org/10.1039/d0qi01353f

  27. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C.: Mater. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f

  28. Zurawiński R., Jakubowski R., Domagała S. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 16. P. 10442. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01701

  29. Hietsoi O., Kapuściński S.P., Friedli A.C. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1284. P. 135324. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135324

  30. Burdenkova A.V., Zhdanov A.P., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 11. P. 1616. https://doi.org/10.1134/S0036023621110036

  31. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X

  32. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал