1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 67, № 12, 2022

Журнал неорганической химии, 2022, T. 67, № 12, стр. 1773-1778

Синтез и строение мезитиленсульфонатов тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута Ph4EOSO2C6H2Me3-2,4,6 (E = P, Sb, Bi)

В. В. Шарутин a, *, О. К. Шарутина a, В. С. Сенчурин a, В. В. Красносельская a

a Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)
454080 Челябинск, пр-т Ленина, 76, Россия

* E-mail: sharutin50@mail.ru

Поступила в редакцию 17.05.2022
После доработки 04.07.2022
Принята к публикации 05.07.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

Взаимодействием эквимолярных количеств пентафенильных соединений фосфора, сурьмы и висмута с мезитиленсульфоновой кислотой в бензоле с выходом до 91% синтезированы мезитиленсульфонаты тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута Ph4EOSO2C6H2Me3-2,4,6 (E = P (I), Sb (II), Bi (III)), особенности строения которых установлены методом РСА. Соединения I−III получены также из мезитиленсульфоновой кислоты и хлоридов тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута в воде с выходом до 93%. По данным РСА, кристалл I состоит из катионов тетрафенилфосфония (P−C 1.7911(15)–1.7975(16) Å, CPC 107.81(7)°–111.85(7)°) и мезитиленсульфонатных анионов (S−O 1.4227(16)–1.4544(13) Å, OSO 110.93(12)°–115.40(15)°). Соединения II и III изоструктурны, атомы сурьмы и висмута в II и III имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с мезитиленсульфонатным лигандом в аксиальном положении. Длины связей E−Cэкв составляют 2.111(3)−2.124(3) Å (II) и 2.205(3)−2.213(3) Å (III), расстояния E−Cакс − 2.144(3) и 2.237(3) Å соответственно, аксиальные углы СEO равны 174.13(8)° и 173.47(9)°. Расстояния E−O (2.469(2) и 2.658(2) Å) превышают сумму ковалентных радиусов атомов-партнеров.

Ключевые слова: мезитиленсульфонат тетрафенилфосфора, тетрафенилсурьмы, тетрафенилвисмута, синтез, строение

ВВЕДЕНИЕ

Малоизученным классом органических соединений элементов 15-ой группы являются их аренсульфонаты, которые могут обладать высокой каталитической активностью [1], а также использоваться в качестве реагентов в тонком органическом и элементоорганическом синтезе [2–6]. С точки зрения биохимии и медицины данный класс соединений имеет большой потенциал применения в качестве противораковых, противогрибковых и противобактериальных препаратов [5, 6].

В литературе описаны аренсульфонаты тетрафенилфосфора [7–16], тетрафенилсурьмы [17–19] и тетрафенилвисмута [20–23], которые получали из пентафенильных соединений элементов и соответствующей кислоты либо по реакции перераспределения радикалов [5, 6].

В настоящей работе синтезированы и структурно охарактеризованы мезитиленсульфонаты тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута Ph4EOSO2C6H2Me3-2,4,6 (E = P, Sb, Bi), которые получали из пентафенильных соединений элементов или элементоорганических хлоридов Ph4ECl (E = P, Sb, Bi) и мезитиленсульфоновой кислоты.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Исходные пентафенильные производные элементов и хлориды тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута получали по методикам, описанным в [16, 24, 25]. В работе использовали также мезитиленсульфоновую кислоту (Alfa Aesar).

Мезитиленсульфонат тетрафенилфосфора (I) получали из эквимолярных количеств пентафенилфосфора и мезитиленсульфоновой кислоты в бензоле (20°C, 1 ч). Выделены бесцветные кристаллы с tпл = 168°С (выход 91%). ИК-спектр (ν, см−1): 3078 сл, 3053 сл, 2972 сл, 2934 сл, 2914 сл, 1585 ср, 1481 ср, 1435 с, 1246 ср, 1217 с, 1205 с, 1179 ср, 1159 сл, 1109 оч. с, 1084 с, 1016 с, 995 ср, 853 ср, 758 ср, 725 оч. с, 691 с, 675 с, 579 ср, 525 оч. с.

  C H
Найдено, %: 73.47; 5.81%.
Для C33H31O3PS
вычислено, %: 73.52; 5.81%.

Мезитиленсульфонат тетрафенилсурьмы (II). Получены бесцветные кристаллы с tпл = 207°С (выход 89%). ИК-спектр (ν, см−1): 3055 сл, 2984 сл, 2967 сл, 2932 сл, 1603 сл, 1576 сл, 1447 ср, 1435 с, 1381 ср, 1261 с, 1186 ср, 1165 ср, 1150 оч. с, 1072 с, 1020 ср, 995 оч. с, 849 ср, 743 с, 731 ср, 689 с, 675 оч. с, 577 ср, 546 ср, 527 сл, 449 ср.

  C H
Найдено, %: 62.77; 4.98%.
Для C33H31O3SSb
вычислено, %: 62.92; 4.93%.

Мезитиленсульфонат тетрафенилвисмута (III). Выделены бесцветные кристаллы с tразл = 178°С (выход 62%). ИК-спектр (ν, см−1): 3051 сл, 2984 сл, 2967 сл, 2930 сл, 1601 ср, 1562 с, 1435 с, 1435 с, 1408 сл, 1379 ср, 1234 с, 1153 оч. с, 1060 с, 1007 с, 969 с, 951 ср, 739 с, 727 ср, 675 с, 581 с, 545 ср, 527 сл, 440 ср.

  C H
Найдено, %: 55.19; 4.38%.
Для C33H31O3SBi
вычислено, %: 55.26; 4.33%.

Соединения I−III синтезировали также смешением водных растворов хлорида тетрафенилфосфора, -сурьмы, -висмута и мезитиленсульфоновой кислоты. После испарения растворителя из реакционной смеси выделены кристаллы I (93%), II (90%) и III (82%). Температуры плавления и ИК-спектры мезитиленсульфонатов, полученных данным способом, совпадали с температурами плавления и ИК-спектрами мезитиленсульфонатов, полученных по реакциям дефенилирования пентафенильных соединений мезитиленсульфоновой кислотой.

ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетках KBr. Элементный анализ проводили на анализаторе Euro EA3028-НТ. РСА осуществляли на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (графитовый монохроматор) при 293 K. Сбор, первичная обработка данных, уточнение параметров элементарной ячейки, учет поглощения, определение и уточнение структур проведены по программам [26–28]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур I−III приведены в табл. 1.

Таблица 1.

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I−III

Параметр  Значение
I II III
М 538.61 629.39 716.62
Сингония Триклинная Моноклинная Моноклинная
Пр. гр. P1 P21/n P21/n
a, Å 10.102(5) 10.078(6) 10.139(5)
b, Å 10.307(6) 14.099(17) 14.152(10)
c, Å 14.801(7) 20.785(17) 20.898(10)
α, град 102.87(3) 90.00 90.00
β, град 107.863(18) 100.63(3) 100.279(17)
γ, град 96.94(3) 90.00 90.00
V, Å3 1400.0(13) 2903(3) 2951(3)
Z 2 4 4
ρвыч, г/см3 1.278 1.440 1.613
μ, мм−1 0.205 1.054 6.077
F(000) 568.0 1280.0 1408.0
Размер кристалла, мм 0.5 × 0.5 × 0.26 0.31 × 0.28 × 0.17 0.36 × 0.25 × 0.17
Область сбора данных по 2θ, град 5.74−71.44 5.68−54.46 6.08−61.2
Интервалы индексов отражений −16 ≤ h ≤ 16,
−16 ≤ k ≤ 16,
−24 ≤ l ≤ 24 		−12 ≤ h ≤ 12,
−18 ≤ k ≤ 18,
−26 ≤ l ≤ 26 		−14 ≤ h ≤ 14,
−20 ≤ k ≤ 20,
−29 ≤ l ≤ 27
Измерено отражений 87 468 37 537 119 225
Независимых отражений 12 929
(Rint = 0.0347) 		6434
(Rint = 0.0429) 		9005
(Rint = 0.0697)
Отражений с I > 2σ(I) 9054 5144 6777
Переменных уточнения 346 346 346
GOOF 1.030 1.038 1.047
R-факторы по
F2 > 2σ(F2) 		R1 = 0.0536,
wR2 = 0.1442 		R1 = 0.0290,
wR2 = 0.0608 		R1 = 0.0305,
wR2 = 0.0496
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0838,
wR2 = 0.1623 		R1 = 0.0461,
wR2 = 0.0686 		R1 = 0.0580,
wR2 = 0.0556
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3 0.66/−0.60 0.61/−0.56 0.96/−0.86

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (ССDC 2167369 (I), 2115625 (II), 2128684 (III)); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

В основе одного из эффективных способов получения тетрафенильных производных элементов 15-ой группы общей формулы Ph4EX лежит реакция дефенилирования пентафенильных соединений кислотой HX [2, 5, 6].

Установлено, что реакции пентафенильных производных фосфора, сурьмы и висмута с мезитиленсульфоновой кислотой протекают с образованием соответствующих мезитиленсульфонатов с выходом до 91%.

$\begin{gathered} {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{5}}}}{\text{E\; + \;HOS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{M}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{ - 2,4,6}} \to \\ \to \,\,{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{EOS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{M}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{ - 2,4,6\; + \;PhH,}} \\ {\text{E = P (I), Sb (II), Bi (III)}}{\text{.}} \\ \end{gathered} $

Реакции проводили при комнатной температуре в растворе бензола, используя для контроля метод тонкослойной хроматографии. Показано, что в течение нескольких минут из реакционной смеси исчезают пентафенильные соединения элементов и после медленного испарения растворителя появляются кристаллы целевых продуктов. Соединения I−III являются бесцветными веществами, устойчивыми к действию влаги и кислорода воздуха, хорошо растворимыми в ароматических углеводородах, хлороформе, тетрагидрофуране и воде. Нами установлено, что мезитиленсульфонаты I−III можно синтезировать также по реакции обмена из галогенидов тетрафенилфосфора, -сурьмы, -висмута и мезитиленсульфоновой кислоты в воде:

$\begin{gathered} {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{ECl\;}} + {\text{HOS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{M}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{ - 2,4,6}} \to \\ \to \,\,{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{EOS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{M}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{ - 2,4,6\; + \;HCl,}} \\ {\text{E = P (I), Sb (II), Bi (III)}}{\text{.}} \\ \end{gathered} $

В ИК-спектре соединения I полосы поглощения валентных колебаний метильных групп расположены при 3053 (асимметричные колебания) и 2972 см–1 (симметричные колебания) [29, 30]. Валентным колебаниям связей CAr–H отвечает полоса поглощения малой интенсивности при 3078 см–1, внеплоскостным деформационным колебаниям этих же связей – полоса при 853 см–1, плоскостным деформационным колебаниям – полосы при 1109 и 1084 см–1. Валентным колебаниям связей P–CPh соответствуют полосы при 1435 и 995 см–1. ИК-спектр также содержит характерные полосы валентных колебаний углеродного скелета ароматических фрагментов (1585 и 1481 см–1). Полосы высокой интенсивности при 1217 см–1 (асимметричные колебания) и средней интенсивности при 1016 см–1 (симметричные колебания) относятся к валентным колебаниям группы SO2. Полоса поглощения высокой интенсивности валентных колебаний связи S‒O расположена при 675 см–1. Интенсивная полоса поглощения при 525 см–1 соответствует валентным колебаниям связи CAr–S. ИК-спектры соединений II и III весьма похожи на ИК-спектр соединения I, однако смещение полос валентных колебаний группы SO2 (1261, 1059 см–1 в II и 1234, 1060 см–1 в III) указывает на неравноценность в них связей сера−кислород.

По данным РСА, кристалл I образован ионами (рис. 1). Углы CPC при атоме фосфора (107.81(7)°−111.85(7)°), мало отличающиеся от теоретического значения, и связи P−C (1.7911(15)−1.7975(16) Å), изменяющиеся в очень узком интервале, подтверждают практически неискаженную тетраэдрическую конфигурацию катионов тетрафенилфосфония. Мезитиленсульфонатные анионы не имеют контактов с центральным атомом катиона, атом серы тетракоординирован: углы OSC и OSO варьируют в интервалах 105.25(7)°−108.60(8)° и 110.71(11)°−115.40(15)° соответственно; различающиеся значения двойных связей S(1)−O(1,2,3) (1.4544(13), 1.4227(16) и 1.4405(16) Å соответственно) обусловлены, очевидно, участием атомов кислорода в различных межмолекулярных взаимодействиях.

Рис. 1.

Общий вид соединения I (атомы водорода не показаны). P−C 1.7911(16)−1.7975(16) Å, S−O 1.4227(16)−1.4544(13) Å, S−C 1.8035(13) Å; CPC 107.81(7)°−111.85(7)°, OSC 105.25(7)°−108.60(8)°, OSO 110.71(11)°−115.40(15)°.

Кристаллы соединений II и III являются изоструктурными (моноклинная сингония, пр. гр. P21/n), что часто встречается среди аналогичных производных сурьмы и висмута. Атомы сурьмы в II и висмута в III с учетом координированных мезитиленсульфонатных лигандов имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию (рис. 2, 3).

Рис. 2.

Общий вид соединения II (атомы водорода не показаны). Sb−O 2.469(2) Å, Sb−C 2.111(3)−2.144(3) Å; S−O(1) 1.471(2) Å, S−O(2,3) 1.431(2), 1.437(2) Å, S−C 1.796(3) Å; CэквSbCэкв 115.34(10)°−118.96(10)°, OSbC(21) 174.13(8)°, OSbCэкв 77.07(9)°−84.85(10)°, C(21)SbCэкв 97.20(11)°−100.14(10)°.

Рис. 3.

Общий вид соединения III (атомы водорода не показаны). Bi−O(1) 2.658(2) Å, Bi−C 2.205(3)−2.237(3) Å; S−O(1) 1.458(2) Å, S−O(2,3) 1.433(3), 1.447(3) Å, S−C 1.806(3) Å; CэквBiCэкв 115.10(12)°−119.46(11)°, OBiC(31) 173.47(9)°, OBiCэкв 75.71(10)°−84.19(10)°, C(31)BiCэкв 97.85(12)°−101.41(12)°.

Искажение координационных полиэдров центральных атомов в II и III проявляется в их значительном выходе (0.324 и 0.373 Å соответственно) из экваториальной плоскости в сторону аксиального атома углерода, а также в близости значений связей E−Cэкв и E−Cакс, которые составляют 2.111(3)−2.124(3), 2.144(3) Å в II и 2.205(3)−2.213(3), 2.237(3) Å в III. Суммы валентных углов СEС в экваториальной плоскости меньше 360° (352.64(10)° в II, 351.61(11)° в III), при этом углы CаксECэкв (97.20(11)°−100.14(10)° и 97.85(12)°−101.41(12)° соответственно) больше, а углы ОECэкв (77.07(9)°−84.85(10)° в II и 75.71(10)°−84.19(10)° в III) меньше 90°. Аксиальные углы СEO (174.13(8)° и 173.47(9)° соответственно) имеют обычные значения для соединений типа Ar4EX. Координационные связи E−O (2.469(2) и 2.658(2) Å) превышают сумму ковалентных радиусов атомов-партнеров (2.05 Å для сурьмы и кислорода; 2.14 Å для висмута и кислорода [31]), но значительно меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов (3.58 и 3.59 Å соответственно [32]). В сульфонатном заместителе соединения II длина одной из связей S−O(1) (1.471(2) Å) близка к значению одинарной связи и превышает две другие связи S−O(2) и S−O(3) (1.437(2) и 1.431(2) Å), порядок которых больше. В III связи S−O более выравнены и расстояние S−O(1) (1.458(2) Å) лишь немного превосходит расстояния S−O(2) и S−O(3) (1.447(3) и 1.433(3) Å).

Упаковка ионов в кристалле I определяется слабыми контактами OMes⋅⋅⋅HPh 2.45−2.65 Å, при этом наиболее прочные межионные контакты (2.46 и 2.48 Å) образуются с участием пара- и орто-атомов водорода одного фенильного лиганда, для трех других фенильных групп аналогичные контакты (2.64 и 2.66 Å) превышают сумму ван-дер-ваальсовых радиусов атомов водорода и кислорода (2.62 Å) [32]. В II и III межмолекулярные контакты OMes⋅⋅⋅HPh (2.47, 2.51 Å в II и 2.45, 2.47 Å в III) прочнее, чем OMes⋅⋅⋅HMes (2.60 Å в II и III).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Мезитиленсульфонаты тетрафенилфосфора, -сурьмы и -висмута, синтезированные из пентафенильных соединений элементов или элементоорганических хлоридов Ph4ECl (E = P, Sb, Bi) и мезитиленсульфоновой кислоты, имеют различное строение: для производного фосфора наблюдается ионное строение, в соединениях сурьмы и висмута Ph4EOSO2C6H2Me3-2,4,6 связи E−O имеют координационный характер.

Список литературы

  1. Ugarte R.A., Devarajan D., Mushinski R.M., Hudnall T.W. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 11150. https://doi.org/10.1039/C6DT02121B

  2. Зыкова А.Р. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2020. Т. 12. № 4. С. 5. https://doi.org/10.14529/chem200401

  3. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 1. P. 45. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 1. С. 49.] https://doi.org/10.1134/S1070328420100012

  4. Шарутин В.В., Мосунова Т.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2020. Т. 12. № 3. С. 7. https://doi.org/10.14529/chem200301

  5. Sharutin V.V., Poddel’sky A.I., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 10. P. 663. [Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 10. С. 579.] https://doi.org/10.1134/S1070328420100012

  6. Sharutin V.V., Poddel’sky A.I., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 12. P. 791. [Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. № 12. С. 719.] https://doi.org/10.1134/S1070328421120022

  7. Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. № 2. С. 48. https://doi.org/10.14529/chem180206

  8. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Губанова Ю.O. // Изв. высш. учебн. завед. Сер. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. № 2. С. 4. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196202.5823

  9. Akutsu H., Masaki K., Mori K. et al. // Polyhedron. 2005. V. 24. P. 2126. https://doi.org/10.1016/j.poly.2005.03.023

  10. Galpothdeniya W.I.S., Fronczek F.R., Cong M. et al. // J. Mater. Chem. B. 2016. V. 4. P. 1414. https://doi.org/10.1039/C5TB02038G

  11. Akutsu H., Yamada J., Nakatsuji S., Turner S.S. // CrystEngComm. 2009. V. 11. P. 2588. https://doi.org/10.1039/b909519e

  12. Onoda A., Yamada Y., Doi M. et al. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 516. https://doi.org/10.1021/ic0003067

  13. Akutsu H., Ishihara K., Ito S. et al. // Polyhedron. 2017. V. 136. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.02.001

  14. Camerel F., Le Helloco G., Guizouarn T. et al. // Cryst. Growth Des. 2013. V. 13. P. 1979. https://doi.org/10.1021/cg401416h

  15. Ferrer E.G., Williams P.A.M., Castellano E.E., Piro O.E. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. Bd. 628. S. 1979. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200209)628:9/10< 1979::AID-ZAAC1979>3.0.CO;2-V

  16. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Boyarkina E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. № 1. P. 78. [Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Бояркина Е.А. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79. № 1. С. 80.] https://doi.org/10.1134/S1070363209010125

  17. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П., Бельский В.К. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. № 9. С. 1531.

  18. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Тарасова Т.А. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. № 8. С. 1311.

  19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 13. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П. и др. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 1. С. 15.] https://doi.org/10.1023/B:RUCO.0000011636.28262.d3

  20. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Егорова И.В. и др. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 9. С. 1470.

  21. Sharutin V.V., Egorova I.V., Ivanenko T.K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2003. V. 29. № 7. P. 468. [Шарутин В.В., Егорова И.В., Иваненко Т.К. и др. // Коорд. химия. 2003. Т. 29. № 7. С. 502.] https://doi.org/10.1023/A:1024722812183

  22. Sharutin V.V., Egorova I.V., Pakusina A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 3. P. 168. [Шарутин В.В., Егорова И.В., Пакусина А.П. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 3. С. 176.] https://doi.org/10.1134/S1070328407030037

  23. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. № 5. P. 734. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. структур. химии. 2020. Т. 61. № 5. С. 776.] https://doi.org/10.1134/S0022476620050091

  24. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма. Висмут. М.: Наука, 1976. 485 с.

  25. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Т. 65. № 11. С. 1712. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 11. С. 1516.] https://doi.org/10.1134/S0036023620110170

  26. SMART and SAINT-Plus. Version 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  27. SHELXTL/PC. Version 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison: (WI, USA), 1998.

  28. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  29. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. 704 с.

  30. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. 440 с.

  31. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. P. 2832. https://doi.org/10.1039/B801115J

  32. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. № 19. P. 5806. https://doi.org/10.1021/jp8111556

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал