Журнал неорганической химии, 2022, T. 67, № 1, стр. 33-53

Физиологически активные соединения на основе мембранотропных каркасных носителей – производных адамантана и полиэдрических кластеров бора (Обзор)

В. В. Авдеева a*, Т. М. Гараев b, Е. А. Малинина a, К. Ю. Жижин a, Н. Т. Кузнецов a

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Россия

b Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии им. почетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
123098 Москва, Россия

* E-mail: avdeeva.varvara@mail.ru

Поступила в редакцию 03.06.2021
После доработки 20.07.2021
Принята к публикации 29.07.2021

Аннотация

Обобщены сведения о соединениях на основе каркасных структур – кластеров бора (бороводороды, карбораны, металлокарбораны) и соединений адамантанового ряда, которые обладают физиологической активностью. Основной упор сделан на противовирусную активность соединений. Рассмотрен механизм возможного действия ингибиторов репликации штаммов вируса гриппа А, обсуждена молекулярная модель ингибитора виропоринов. Предлагаемая модель представляет собой каркасное гидрофобное ядро, выполняющее функцию мембранотропного носителя (кластер бора или фрагмент адамантана), в которое введены физиологически активные функциональные группы. Проанализирована связь структуры каркасного соединения с введенным заместителем с биологически активными свойствами такой молекулярной конструкции.

Ключевые слова: кластерные анионы бора, клозо-бороводородные анионы, боргидриды, каркасные структуры, адамантан, противовирусная активность, аминокислоты

Список литературы

  1. Scholz M., Hey-Hawkins E. // Chem. Rev. 2011. № 111. P. 7035.

  2. Ďorďovič V., Tošner Z., Uchman M. et al. // Langmuir. 2016. V. 32. P. 6713. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.6b01995

  3. Greenwood N.N., Earnshaw A. Chemistry of the Elements, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, 1997.

  4. Grimes R.N. Carboranes. London: Academic Press, 2016. 1058 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-801894-1.09989-3

  5. Boron Science: New Technologies and Applications / Ed. Hosmane N.S. CRC Press, 2012.

  6. Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine / Eds. Hey-Hawkins E., Viñas Teixidor C. John Wiley & Sons Ltd., 2018. 470 p. https://doi.org/10.1002/9781119275602

  7. Zhizhin K.Yu., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019

  8. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Coll. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054

  9. Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. P. 955. https://doi.org/10.1134/S003602361908014X

  10. Sivaev I.B., Bregadze V.I. Polyhedral Boron Hydrides in Use: Current Status and Perspectives. Hauppauge: Nova Science Publishers, 2009. 85 p.

  11. Shmal’ko A.V., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. P. 1726. https://doi.org/10.1134/S0036023619140067

  12. Сиваев И.Б. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 9. С. 1192. https://doi.org/10.31857/S0044457X21090154

  13. Bruce King R. // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 5. P. 1119. https://doi.org/10.1021/cr000442t

  14. Chen Z., King R.B. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 3613. https://doi.org/10.1021/cr0300892

  15. Kazimierczuk Z., Gorska A., Switaj T., Lasek W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. V. 11. P. 1197.

  16. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J. et al. // Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. P. 3245. https://doi.org/10.2174/0929867323666160525114026

  17. Igumnova N.D., Lemina E., Bitiukova I.I. et al. // Farmakol. Toksikol. V. 51. P. 38.

  18. Su-Mi Kim, Jong-Hyeon Park, Kwang-Nyeong Lee et al. // Antivir. Res. V. 96. P. 213. https://doi.org/10.1016/j.antiviral.2012.09.009

  19. Agnew-Francisa K.A., Williams C.M. // Synth. Catal. Adv. 2016. V. 358. P. 675.

  20. Wassel M.S., Wael M., Gamal E. et al. // J. Appl. Vet. Sci. 2020. V. 5. № 4. P. 37.

  21. Ao D., Guo H-C., Sun S-Q. et al. // Plos ONE. 2015. V. 10. № 5. P. e0125828.

  22. Андронова В.Л. // Антибиотики и химиотерапия. 1996. Т. 41. № 718. С. 26.

  23. Лаврова Л.H. // Журн. орган. химии. 1974. Bып. 4. С. 761.

  24. Davies W.L., Grunert R.R., Haff R.F. et al. // Science. 1964. V. 144. P. 862.

  25. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J. et al. // Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. № 29. P. 3245. https://doi.org/10.2174/0929867323666160525114026

  26. Zarubaev V.V., Golod E.L., Anfimov P.M. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2010. V. 18. № 2. P. 839.

  27. Анфимов П.М., Киселев О.И., Зарубаев В.В. Молекулярная медицина. Москва, 2010. 124 с.

  28. Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Bull. Exp. Biol. Med. 2012. V. 153. № 2. P. 233.

  29. Shibnev V.A., Deryabin P.G., Garaev T.M. et al. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2017. V. 43. № 5. P. 517.

  30. Дерябин П.Г., Гараев Т.М., Финогенова М.П., Одноворов А.И. // Вопросы вирусологии. 2019. Т. 64. № 6. С. 268. https://doi.org/10.36233/0507-4088-2019-64-6-268-273

  31. Garaev T.M., Odnovorov A.I., Lashkov A.A. et al. // Adv. Pharm. Bull. 2021. https://doi.org/10.34172/apb.2021.079

  32. Щелканов М.Ю., Шибнев В.А., Финогенова М.П. и др. // Вопр. вирусол. 2014. Т. 59. № 2. С. 37.

  33. Гараев Т.М., Одноворов А.И., Кириллова Е.С. и др. // Вопр. вирусол. 2020. Т. 65. № 1. P. 16. https://doi.org/10.36233/0507-4088-2020-65-1-16-20

  34. Stankova I., Chuchkov K., Chayrov R. et al. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2020. V. 26. P. 1781. https://doi.org/10.1007/s10989-019-09983-4

  35. Aldrich P.E., Hermann E.C., Walter E. // J. Med. Chem. 1971. V. 14. № 6. P. 535.

  36. Tsuzuki N., Hama T., Kawada M. // J. Pharm. Sci. 1994. V. 83. № 4. P. 481.

  37. Литвинов В.П. // Химия гетероцикл. соединений. 2002. Т. 50. № 1. С. 12.

  38. Wang J., Ma C., Jo H. et al. // J. Med. Chem. 2013. V. 56. № 7. P. 2804.

  39. Wang J., Ma C., Fiorin G. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 12834.

  40. Vorobjev Y.N. // Molecular Biology. 2020. V. 54. № 2. P. 281. https://doi.org/10.1134/S0026893320020168

  41. Gonzalez M.E., Carrasco L. // FEBS Lett. 2003. V. 552. P. 28.

  42. Khoury G., Ewart G., Luscombe C. et al. // AIDS Res. Ther. 2016. V. 13. P. 7. https://doi.org/10.1186/s12981-016-0093-z

  43. Corrias A., Ennas G., Musinu A. et al. // Chem. Mater. 1993. V. 5. P. 1722.

  44. Fayaz Ali, Narayan S. Hosmane, Yinghuai Zhu et al. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828.

  45. Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. P. 1433.

  46. Goswami L.N., Ma L., Chakravarty Sh. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 1694. https://doi.org/10.1021/ic3017613

  47. Fink K., Uchman M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. P. 213684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213684

  48. Fanfrlík J., Lepšík M., Horinek D. et al. // ChemPhysChem. 2006. V. 7. P. 1100. https://doi.org/10.1002/cphc.200500648

  49. Buzharevski A., Paskaš S., Sárosi M.B. et al. // Sci. Rep. 2020. V. 10. P. 4827. https://doi.org/10.1038/s41598-020-59059-3

  50. Hawthorne M. F. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V. 32. P. 950.

  51. Kugler M., Nekvinda J., Holub J. et al. // ChemBioChem. 2021. https://doi.org/10.1002/cbic.202100121

  52. Grüner B., Brynda J., Das V. et al. // ChemPlusChem. 2021. V. 86. P. 352. https://doi.org/10.1002/cplu.202000723

  53. Alberti D., Michelotti A., Lanfranco A. et al. // Sci. Rep. 2020. V. 10. Art. 19274. https://doi.org/10.1038/s41598-020-76370-1

  54. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043

  55. Авдеева В.В., Малинина Е.А., Жижин К.Ю. и др. // Журн. структур. химии. 2019. Т. 60. № 5. С. 726.

  56. Hawthorne M.F., Shelly K., Li F. // Chem. Commun. 2002. P. 547.

  57. Авдеева В.В., Малинина Е.А., Кузнецов Н.Т. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 3. С. 334. [Malinina E.A., Avdeeva V.V., Korolenko S.E. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. P. 335. https://doi.org/10.1134/S003602362003002X]

  58. Yasuyuki Endo, Tomohiro Yoshimi, Chisato Miyaura // Pure Appl. Chem. 2003. V. 75. № 9. P. 1197.

  59. Thiruinamagal B.T.S., Zhao Xiaobin B., Bandyopadhyaya Achintya K. et al. // Bioconjugate Chem. 2006. V. 17. № 5. P. 1141. https://doi.org/10.1021/bc060075d

  60. Goto T., Ohta K., Suzuki T. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2005. V. 13. № 23. P. 6414. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.06.061

  61. Endo Yasuyuki, Iijima Toru, Yamakoshi Yuko et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. V. 9. № 23. P. 3313. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(99)00596-X

  62. Zargham Emilia O., Mason Christian A., Lee Mark W.Jr. // Int. J. Cancer Clin. Res. 2019. V. 6. P. 110. https://doi.org/10.23937/2378-3419/1410110

  63. Endo Yasuyuki, Iijima Toru, Kagechika Hiroyuki et al. // Chem. Pharm. Bull. 1999. V. 47. № 4. P. 585. https://doi.org/10.1248/cpb.47.585

  64. Iijima T., Endo Y., Tsuji M. et al. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1999. V. 47. № 3. P. 398. https://doi.org/10.1248/cpb.47.398

  65. Bednarska K., Olejniczak A.B., Wojtczak B.A. et al. // ChemMedChem. V. 5. № 5. P. 749. https://doi.org/10.1002/cmdc.201000075

  66. Leśnikowski Z.J., Schinazi R.F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 24. P. 6531. https://doi.org/Leśnikowski.1021/jo00076a001

  67. Lesnikowski Z.J., Shi J., Schinazi R.F. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 581. P. 156. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00129-1

  68. Tetsushi Totani, Katsutoshi Aono, Kiyoe Yamamoto, Katsuya Tawara // J. Med. Chem. 1981. V. 24. № 12. P. 1492. https://doi.org/10.1021/jm00144a024

  69. Oros G., Ujvary I., Nachman R.J. // Amino Acids. 1999. V. 17. P. 357.

  70. Swietnicki W., Goldeman W., Psurski M. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 13. P. 6762. https://doi.org/10.3390/ijms22136762

  71. Zheng Y., Liu W., Chen Y. et al. // Organometallics. 2017. V. 36. P. 3484. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00426

  72. Różycka D., Korycka-Machała M., Żaczek A. et al. // Pharmaceuticals. 2020. V. 12. № 12. P. 465. https://doi.org/10.3390/ph13120465

  73. Popova T., Zaulet A., Teixidor F. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 747. P. 229. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.07.006

  74. Adamska A., Rumijowska-Galewicz A., Ruszczynska A. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 121. P. 71.

  75. Sun Y.J., Zhang J.L., Zhang Y.B. et al. // Chemistry. 2018. V. 24. P. 10364.

  76. Różycka D., Leśnikowski Z., Olejniczaka A. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 881. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.11.037

  77. Kvasničková E., Masák J., Čejka J. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 827. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.10.037

  78. Białek-Pietrasa M., Olejniczak A.B., Paradowska E. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 99.

  79. Białek-Pietrasa M., Olejniczak A.B., Paradowska E. et al. // J. Organomet. Chem. 2018. V. 865. P. 166.

  80. Kosenko I., Ananyev I., Druzina A. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 849–850. P. 142.

  81. Laskova J., Kozlova A., Białek-Pietras M. et al. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 807. P. 29.

  82. Cígler P., Kozísek M., Rezácová P. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. № 43. P. 15394. https://doi.org/10.1073/pnas.0507577102

  83. Kožíšek M., Cígler P., Lepšík M. et al. // J. Med. Chem. 2008. V. 51. № 15. P. 4839. https://doi.org/10.1021/jm8002334

  84. Rezácová P., Pokorná J., Brynda J. et al. // J. Med. Chem. 2009. V. 52. № 22. P. 7132. https://doi.org/10.1021/jm9011388

  85. Adamska A., Olejniczak A.B., Zwoliński K., et al. // Acta Pol. Pharm. 2012. V. 69. № 6. P. 1218.

  86. Сиваев И.Б. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 12. С. 1643. https://doi.org/10.31857/S0044457X20120168

  87. Endo Yasuyuki, Iijima Toru, Yamakoshi Yuko et al. // J. Med. Chem. 1999. V. 42. № 9. P. 1501. https://doi.org/10.1021/jm9900725

  88. Kai Li, Yang Wang, Gyongseon Yang et al. // ACS Infect. Dis. 2015. V. 1. № 5. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.5b00026

  89. Tse E.G., Houston S.D., Williams C.M. et al. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 11585. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00746

  90. Гараев Т.М., Гребенникова Т.В., Авдеева В.В. и др. Аминокислотное производное декагидро-клозо-декаборатного аниона и его противовирусная активность в отношении вируса гриппа А. Пат. РФ RU 2 749 006 С1 приоритет от 27.11.2020 (Опубликовано 02.06.2021).

  91. Гараев Т.М., Авдеева В.В., Жданов А.П., и др. // XXVIII Междунар. Чугаевская конф. коорд. хим. Туапсе. 2021. С. 364.

  92. Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Быков А.Ю. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 6. С. 719. https://doi.org/10.31857/S0044457X20060136

  93. Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134. https://doi.org/10.31857/S0044457X21020136

  94. Thomaston J.L., Polizzi N.F., Konstantinidi A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 45. P. 15219.

  95. Wang C., Takeuchi K., Pinto L.H. et al. // J. Virol. 1993. V. 67. № 9. P. 5585.

  96. Abreu G.E.A., Aguilar M.E.H., Covarrubias D.H., Durán F.R. // Med. Hypotheses. 2020. V. 140. P. 109755. https://doi.org/10.1016/j.mehy.2020.109755

  97. Griffin S.D., Beales L.P., Clarke D.S. et al. // FEBS Lett. 2003. V. 535. P. 34.

Дополнительные материалы отсутствуют.