1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Физиология растений
  4. T. 70, № 7, 2023

Физиология растений, 2023, T. 70, № 7, стр. 736-742

Фенологические вариации вторичных метаболитов Dracocephalum charkeviczii

В. П. Григорчук a, О. В. Наконечная a, *, О. В. Грищенко a, А. Б. Безделев b

a Федеральное государственное бюджетное учреждение науки “Федеральный научный центр биоразнообразия наземной биоты Восточной Азии” Дальневосточного отделения Российской академии наук
Владивосток, Россия

b Филиал Федерального государственного бюджетного учреждения науки “Национальный научный центр морской биологии им. А.В. Жирмунского” Дальневосточного отделения Российской академии наук – научно-образовательный комплекс “Приморский океанариум”
Владивосток, Россия

* E-mail: markelova@biosoil.ru

Поступила в редакцию 29.09.2023
После доработки 10.11.2023
Принята к публикации 10.11.2023

Аннотация

Растения рода Dracocephalum являются источником биологически активных соединений, в том числе розмариновой кислоты и различных флавоноидов. Их концентрация варьирует в течение вегетационного периода. Для выявления изменения концентраций таких соединений у Dracocephalum charkeviczii Prob. − эндемичного (сихотеалинско-южнокурильского) вида, дикорастущие и плантационные растения собирали в трех фенологических стадиях: вегетации, цветения-начала плодоношения и подготовки к отмиранию. Методом ВЭЖХ с УФ- и масс-селективным детектированием в метанольных экстрактах листьев обнаружено 17 компонентов полифенольной природы. Идентифицированы новые вещества для D. charkeviczii – гликозид кумаровой кислоты, рутинозид и гликозид кверцетина и кумароилгликозид акацетина. Выявлено, что синтез большинства флавоноидов был максимален в начале вегетационного периода и постепенно снижался к его концу. Концентрация производных кофейной кислоты (хлорогеновая кислота, гликозид розмариновой кислоты и дегидрорабдозиин) возрастала, а суммарная концентрация веществ снижалась к концу вегетации.

Ключевые слова: Dracocephalum charkeviczii, вторичные метаболиты, полифенолы, фенология

Список литературы

  1. Horn T., Völker J., Rühle M., Häser A., Jürges G., Nick P. Genetic authentication by RFLP versus ARMS? The case of Moldavian dragonhead (Dracocephalum moldavica L.) // Eur. Food Res. Technol. 2014. V. 238. P. 93.

  2. Kakasy A., Füzfai Z., Kursinszki L., Molnár-Perl I., Lemerkovics É. Analysis of nonvolatile constituens in Dracocephalum species by HPLC and GC-MS // Chromatographia. 2006. V. 63. P. S17. https://doi.org/10.1365/s10337-006-0741-x

  3. Bulgakov V.P., Inyushkina Y.V., Fedoreyev S. Rosmarinic acid and its derivatives: biotechnology and applications // Crit. Rev. Biotechnol. 2012. V. 32. P. 203. https://doi.org/10.3109/07388551.2011.59680 4

  4. Petersen M., Simmonds M.S.J. Rosmarinic acid // Phytochemistry. 2003. V. 62. P. 121. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(02)00513-7

  5. Zeng Q., Jin H.Z., Quin J.J., Fu J.J., Hu X.J., Liu J.H., Yan L., Chen M., Zhang W.D. Chemical constituents of plants from the genus Dracocephalum // Chem Biodivers. 2010. V. 7. P. 1911. https://doi.org/ 0188https://doi.org/10.1002/cbdv.20090

  6. Weremczuk-Jeżyna I., Kuźma Ł., Kiss A.K., Grzegorczyk-Karolak I. Effect of cytokinins on shoots proliferation and rosmarinic and salvianolic acid B production in shoot culture of Dracocephalum forrestii W.W. Smith // Acta Physiol. Plant. 2018. V. 40. P. 1. https://doi.org/10.1007/s11738-018-2763-z

  7. Li G.S., Jiang W.I., Tian J.W., Qu G.W., Zhu H.B., Fu F.H. In vitro band in vivo antifibrotic effects of rosmarinic acid on experimental liver fibrosis // Phytomedicine. 2010. V. 17. P. 282.https://doi.org/10.1016/j.phymed.2009.05.002

  8. Inyunshina Y.V., Bulgakov V.P., Veselova M.V., Bryukhanov V.M., Zverev Y.F., Lampatov V.V., Azarova O.V., Tchemoded G.K., Fedoreyev S.A., Zhuravlev Y.N. High rabdosin and rosmarinic acid production in Eritrichium sericeum callus cultures and the effect of the calli on Masugi-nephritis in rats // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007. V. 71. P. 1286. https://doi.org/10.1271/bbb60684

  9. Jaiong R.W., Lou K.M., Hon P.M., Mak T.C., Woo K.S., Fung K.P. Chemistry and biological activities of caffeic acid derivatives from Salvia miltiorrhiza // Curr. Med. Chem. 2005. V. 12. P. 237.https://doi.org/10.2174/0929867053363397

  10. Hosni K., Msaada K., Ben Taârit M., Marzouk B. Phenological variations of secondary metabolites from Hypericum triquetrifolium Turra. // Biochem. Syst. Ecol. 2011. V. 39. P. 43. https://doi.org/10.1016/j.bse.2011.01.001

  11. Jordán M.J., Martínez R.M., Goodner K.L., Baldwin E.A., Sotomayor J.A. Seasonal variation of Thymus hyemalis Lange and Spanish Thymus vulgaris L. essential oils composition // Ind. Crop Prod. 2006. V. 24. P. 253–263. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2006.06.011

  12. Ebrahimi N.S., Hadian J., Mirjalili M.H., Sonboli A., Yousefzadi M. Essential oil composition and antibacterial activity of Thymus caramanicus at different phenological stages // Food Chem. 2008. V. 110. P. 927. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.02.083

  13. Abbasi N., Fattahi M., Ghosta Y., Sefidkon F. Volatile compounds and antifungal activity of Dracocephalum moldavica L. at different phenological stages // J. Essent. Oil Res. 2022. V. 34. P. 87. https://doi.org/10.1080/10412905.2021.1975577

  14. Kotyuk L.A., Ivashchenko I.V., Korablova O.A., Rakhmetov D.B. Impact of climate variability on the duration of phenological quality of Dracocephalum moldavica L. in agroclimatic zones of Polissya and Forest-Steppe in Ukraine // Ukr. J. Ecol. 2021. V. 11. P. 39. https://doi.org/10.15421/2021_240

  15. Fattahi M., Bonfill M., Fattahi B., Torras-Claveria L., Sefidkon F., Cusido R.M., Palazon J. Secondary metabolites profiling of Dracocephalum kotschyi Boiss at three phenological stages using uni-and multivariate methods // J. Appl. Res. Med. Aromat. Plants. 2016. V. 3. P. 177. https://doi.org/10.1016/j.jarmap.2016.04.002

  16. Mohtashami S., Babalar M., Mirjalili M.H. Phenological variation in medicinal traits of Dracocephalum moldavica L. (Lamiaceae) under different growing conditions // J. Herbs Spices Med. Plants. 2013. V. 19. P. 377. https://doi.org/10.1080/10496475.2013.811146

  17. Nakonechnaya O.V., Gafitskaya I.V., Grigorchuk V.P., Gorpenchenko T.Y., Bezdelev A.B., Zhuravlev Y.N. Polyphenol composition of Dracocephalum charkeviczii Prob. plants in in situ and in vitro conditions // Russ. J. Plant. Physiol. 2022. V. 69. P. 27. https://doi.org/10.1134/S1021443722010149

  18. Безделев А.Б., Безделева Т.А. Жизненные формы семенных растений российского Дальнего Востока. Владивосток: Дальнаука, 2006. 296 с.

  19. Kozhevnikov A.E., Kozhevnikova Z.V., Kwak M., Lee B.Y. Illustrated flora of the Primorsky Territory [Russian Far East]. National Institute of Biological Resources, Incheon, 2019. 1126 c.

  20. Пробатова Н.С., Баркалов В.Ю., Нечаев В.А. Хромосомные числа сосудистых растений в Приморском крае: дальнейшее изучение // Ученые записки ЗабГУ. Серия: Естественные науки. 2016. Т. 11. № 1. С. 27.

  21. Weremczuk-Jeżyna I., Skała E., Kuźma Ł., Kiss A.K., Grzegorczyk-Karolak I. The effect of purine-type cytokinin on the proliferation and production of phenolic compounds in transformed shoots of Dracocephalum forrestii // J. Biotechnol. 2019. V. 306. P. 125. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2019.09.014

  22. Vassallo A., Cioffi G., De Simone F., Braca A., Sanogo R., Vanella A., Russo A., De Tommasi N. New flavonoid glycosides from Chrozophora senegalensis and their antioxidant activity // Nat. Prod. Commun. 2006. V. 1. P. 1089. https://doi.org/10.1177/1934578X0600101204

  23. Holser R.A. Lipid encapsulated phenolic compounds by fluidization // J. Encapsulation Adsorpt. Sci. 2013. V. 3. P. 13. https://doi.org/10.4236/jeas.2013.31002

  24. Bystrom L.M., Lewis B.A., Brown D.L., Rodriguez E., Obendorf R.L. Characterisation of phenolics by LC–UV/Vis, LC–MS/MS and sugars by GC in Melicoccus bijugatus Jacq. “Montgomery” fruits // Food Chem. 2008. V. 111. P. 1017. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.04.058

  25. Allen F., Greiner R., Wishart D. Competitive fragmentation modeling of ESI-MS/MS spectra for putative metabolite identification // Metabolomics. 2015. V. 11. P. 98. https://doi.org/10.1007/s11306-014-0676-4

  26. Yosr Z., Hnia Ch., Rim T., Mohamed B. Changes in essential oil composition and phenolic fraction in Rosmarinus officinalis L. var. typicus Batt. organs during growth and incidence on the antioxidant activity // Ind. Crops Prod. 2013. V. 43. P. 412. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2012.07.044

  27. Aziz E.E., Ezz El-Din A.A., Omer E.A. Quantitative and qualitative changes in essential oil of Dracocephalum moldavica at different growth stages // Int. J. Acad. Res. 2010. V. 2. P. 198.

  28. Del Bano M.J., Lorente J., Castillo J., Benavente-García O., Del Rio J.A., Ortuño A., Quirin K.-W., Gerard D. Phenolic diterpenes, flavones, and rosmarinic acid distribution during the development of leaves, flowers, stems, and roots of Rosmarinus officinalis antioxidant activity // J. Agric. Food Chem. 2003. V. 51. P. 4247. https://doi.org/10.1021/jf0300745

  29. Winkel-Shirley B. Biosynthesis of flavonoids and effects of stress // Curr. Opin. Plant Biol. 2002. V. 5. P. 218. https://doi.org/10.1016/S1369-5266(02)00256-X

  30. Fattahi M., Nazeri V., Torras-Claveria L., Sefidkon F., Cusido R.M., Zamani Z., Palazon J. Identification and quantification of leaf surface flavonoids in wild-growing populations of Dracocephalum kotschyi by LC–DAD–ESI–MS // Food Chem. 2013. V. 141. P. 139. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.03.019

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
Таблица 1. Список основных полифенолов, идентифицированных в листьях D. charkeviczii методом ВЭЖХ-УФ-МС

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Физиология растений

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал