Химия высоких энергий, 2023, T. 57, № 3, стр. 177-185

Спектральные свойства функциональных дистирильных производных BODIPY

А. А. Пахомов ab, А. В. Ефремова b, М. А. Максимова c, Ю. Н. Кононевич b, Д. С. Ионов d*, Н. О. Дубинец d, В. И. Мартынов a, А. М. Музафаров be, М. В. Алфимов df

a Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
117997 Москва, Россия

b Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова, Российская академия наук
119991 Москва, Россия

c МГУ им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
119899 Москва, Россия

d Центр фотохимии, ФНИЦ “Кристаллография и фотоника”, Российская академия наук
119421 Москва, Россия

e Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова, Российская академия наук
117393 Москва, Россия

f Московский физико-технический институт (государственный университет)
141707 Долгопрудный, Россия

* E-mail: Dmitriy.ionov@gmail.com

Поступила в редакцию 10.12.2022
После доработки 11.01.2023
Принята к публикации 12.01.2023

Аннотация

Исследованы фотофизические свойства функциональных дистирильных производных BODIPY в различных растворителях. Показано, что во всех растворителях исследуемые соединения имеют схожие спектры поглощения и флуоресценции, характерные для дистирильных производных BODIPY. Небольшие батохромные сдвиги спектров при увеличении полярности растворителя, а также несущественные изменения констант скоростей излучательны и безызлучательных процессов свидетельствуют в пользу того, что состояния S1 относятся к типу (π, π*). Данные красители могут быть использованы для визуализации процессов в живых системах.

Ключевые слова: BODIPY, флуоресценция, сольватохромизм

Список литературы

  1. Tanaka K., Chujo Y. // NPG Asia Mater. 2015. V. 7. № 11. P. e223–e223.

  2. Frath D., Massue J., Ulrich G. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2014. V. 53. № 9. P. 2290–2310.

  3. Li D., Zhang H., Wang Y. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 21. P. 8416–8433.

  4. Loudet A., Burgess K. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 11. P. 4891–4932.

  5. Kowada T., Maeda H., Kikuchi K. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. № 14. P. 4953–4972.

  6. Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 1. P. 77–88.

  7. Martynov V.I., Pakhomov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 10. P. 1213–1262.

  8. Lu H., Mack J., Yang Y. et al. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 13. P. 4778–4823.

  9. Tao J., Sun D., Sun L. et al. // Dye. Pigment. 2019. V. 168. P. 166–174.

  10. Zhang Y., Song K.-H., Tang S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 40. P. 12741–12745.

  11. Liu Y., Xu C., Teng L. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 13. P. 1956–1959.

  12. Kwon H., Liu X., Choi E.G. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2019. V. 58. № 25. P. 8426–8431.

  13. Huang L., Yu X., Wu W. et al. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 10. P. 2594–2597.

  14. Ünlü H., Okutan E. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 18. P. 10424–10431.

  15. Turan I.S., Yildiz D., Turksoy A. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2016. V. 55. № 8. P. 2875–2878.

  16. Pakhomov A.A., Deyev I.E., Ratnikova N.M. et al. // Biotechniques. 2017. V. 63. № 2.

  17. Martynov V.I., Pakhomov A.A., Popova N.V. et al. // Acta Naturae. 2016. V. 8. № 4. P. 33–46.

  18. Pakhomov A.A., Efremova A.V., Kononevich Y.N. et al. // ChemPhotoChem. P. In Press. https://doi.org/10.1002/cptc.202200324

  19. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. № 18. P. 3297.

  20. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456–1465.

  21. Kruse H., Goerigk L., Grimme S. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. № 23. P. 10824–10834.

  22. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. № 11. P. 1995–2001.

  23. Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. V. 29. № 4. P. 465–470.

  24. Smallwood I.M. London: Elsevier, 1996.

Дополнительные материалы отсутствуют.