1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 67, № 8, 2022

Журнал неорганической химии, 2022, T. 67, № 8, стр. 1108-1115

Синтез комплексов золота(I) C 10-(арил)феноксарсинами

М. Ф. Галимова a, *, А. Б. Добрынин a, Э. И. Мусина a, Р. Р. Мусин b, А. А. Карасик a

a Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
420088 Казань, ул. Академика Арбузова, 8, Россия

b Казанский национальный исследовательский технологический университет
420015 Казань, ул. К. Маркса, 68, Россия

* E-mail: milya1949@mail.ru

Поступила в редакцию 14.03.2022
После доработки 18.03.2022
Принята к публикации 18.03.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

Взаимодействием 10-(арил)феноксарсиновых лигандов с хлоро(тетрагидротиофен)золотом(I) в эквимолярном соотношении синтезирована серия димерных комплексов золота(I) состава L2Au2Cl2. Структура комплексов 4–6 подтверждена комплексом физико-химических методов анализа. Кристаллическая структура комплекса 4 подтверждена данными рентгеноструктурного анализа. Рассчитаны углы Толмана известных третичных арсиновых лигандов и полученных в данной работе лигандов в комплексах золота. Показано, что димерная структура комплексов формируется за счет аурофильного взаимодействия между двумя мономерами, при этом значительную роль играет величина угла Толмана феноксарсинового лиганда, которая в димерных комплексах составляет в среднем 147°.

Ключевые слова: третичные арсины, комплексы золота(I), димеры, угол Толмана

ВВЕДЕНИЕ

Химия золота в настоящее время является одной из стремительно развивающихся областей науки, которая охватывает как синтетические аспекты, так и прикладные, включая применение комплексов золота в создании новых материалов [1, 2], биологии [3–5], медицине [5, 6], в гетерогенном и гомогенном катализе [7–10], о чем свидетельствует множество обзоров. Особое внимание при этом уделяется супрамолекулярной химии золота(I), главным образом, из-за наличия взаимодействий золото–золото, которые некоторые из комплексов проявляют в твердом состоянии [11]. Эти дисперсионные взаимодействия (называемые “аурофильными”) могут быть как внутри-, так и межмолекулярными. Расстояния золото–золото, наблюдаемые в соединениях, демонстрирующих аурофильные взаимодействия, находятся в интервале от 2.47 (расстояние, наблюдаемое для молекулы Au2 в газообразном состоянии) до 3.60 Å (сумма ван-дер-ваальсовых радиусов). Прочность аурофильных взаимодействий выше, чем для обычных ван-дер-ваальсовых связей (21–46 кДж моль–1), и сопоставима с водородной связью [12]. В химии фосфиновых комплексов золота(I) аурофильные взаимодействия, как правило, проявляются в формировании димеров, где две мономерные единицы [XAuL] (с атомом золота в линейной геометрии) связаны друг с другом. Эти взаимодействия часто наблюдаются для триалкилфосфинов с малыми коническими углами и отсутствуют в соединениях с объемными лигандами, например, в комплексах на основе триизопропилфосфина или трифенилфосфина (конический угол лиганда составляет 145°). В то же время не всегда наличие объемных арильных заместителей в фосфинах препятствует реализации аурофильных взаимодействий, в частности, для комплекса золота с P(Тоl-п)3 наблюдается аурофильное взаимодействие, расстояние Au⋯Au составляет 3.375 Å, несмотря на конический угол 145°. По-видимому, наличие аурофильных взаимодействий также сильно зависит от кристаллической упаковки и вклада других слабых взаимодействий [13].

По сравнению с фосфиновыми лигандами комплексообразующие свойства мышьякорганических соединений по отношению к иону Au(I) исследованы значительно слабее [5]. Согласно теории Пирсона, арсиновые лиганды являются более мягкими основаниями по сравнению с фосфиновыми лигандами, что должно способствовать образованию димерных комплексов золота(I). Однако, согласно данным рентгеноструктурного анализа, большинство известных комплексов золота c третичными арсиновыми лигандами (трифениларсин [14], трис(п-толиларсин) [5], трис(м-толиларсин) [5], трис(o-толиларсин) [15], трис(1-нафтил)арсин [5], 2-(ди-трет-бутиларсин)бифенил [16], 2-нитро-(1-фенилэтил)(дифенил)арсин [17], трис(2-тиенил)арсин [18], трис(2-фурил)фосфин [18], 7-фенил-дибензоарсепин [19], фенилдихинолиниларсин [20] и фенилзамещенные арсолы [21, 22]) являются мономерными (рис. 1).

Рис. 1.

Лиганды, на основе которых синтезированы комплексы золота(I).

Известен лишь один представитель монодентатных третичных арсиновых лигандов – циклический дипиридиноарсол, который при взаимодействии с солями Au(I) образует димерный комплекс состава L2Au2Cl2 [23] (рис. 1).

Ранее показано [24, 25], что 10-(арил)феноксарсины образуют устойчивые комплексы с младшим представителем d10 металлов подгруппы меди – ионом меди(I), при этом формируются либо димерные комплексы, либо кубаноподобные Cu4I4 кластеры, в которых реализуется металлофильное взаимодействие.

В настоящей работе исследовали комплексообразование циклических арсиновых лигандов 10-(арил)феноксарсинов по отношению к хлориду золота(I) и возможность реализации аурофильных взаимодействий в них.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Метиленхлорид, этанол, диэтиловый эфир и бензол очищали и высушивали перед использованием [26].

Согласно известным методикам синтезировали следующие исходные соединения: 10-(арил)феноксарсины [27] и Au(tht)Cl, где tht = тетрагидротиофен [28]. Для синтеза 10-(арил)феноксарсинов использовали следующие реактивы: 10-хлорфеноксарсин [29], соответствующие алкилмагнийгалогениды, сульфат натрия (ч. д. а.), диэтиловый эфир, бензол, этанол и дистиллированную воду. Реактивы для синтеза Au(tht)Cl (тетрахлороаурат(III) водорода, тетрагидротиофен) использовали товарные без предварительной очистки (Aldrich).

Спектры протонного магнитного резонанса арсиновых лигандов приведены в [24, 30].

Масс-спектры матрично-активированной лазерной десорбция/ионизация (МАЛДИ) получали на масс-спектрометре Ultraflex III TOF/TOF (Bruker Daltonik GmbH, Германия), оснащенном лазером Nd:YAG (λ = 355 нм, частота 100 Гц), в линейном режиме с регистрацией положительно заряженных ионов. Масс-спектр получали с ускоряющим напряжением 25 кВ и временем задержки экстракции ионов 30 нс. Итоговый масс-спектр сформирован за счет многократного облучения лазером кристалла (50 лазерных импульсов). Использовали металлическую мишень MTP AnchorChipTM. На мишень последовательно наносили и упаривали 0.5 мкл 1%-ного раствора матрицы в ацетонитриле и 0.5 мкл 0.1%-ного раствора образца в метаноле. Данные получали с помощью программы FlexControl (Bruker Daltonik GmbH, Германия) и обрабатывали с помощью программы FlexAnalysis 3.0 (Bruker Daltonik GmbH, Германия).

Элементный анализ осуществляли на CHNS анализаторе EuroEA3028-HT-OM производства Eurovector SpA (Италия). Образцы взвешивали на микровесах Sartorius CP2P (Германия) в оловянных капсулах. Для проведения количественных измерений, оценки полученных данных использовали программное обеспечение Callidus 4.1.

Комплексы 4–6 состава [Au2Cl2L2], где L = 10‑(п-этоксифенил)феноксарсин, 10-(п-толил)феноксарин и 10-фенилфеноксарсин, получали по однотипной методике синтеза. К раствору Au(tht)Cl (0.25 ммоль) в 3 мл дихлорметана при перемешивании добавляли соответствующий феноксарсиновый лиганд (0.25 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч. Растворитель упаривали, полученный осадок перекристаллизовывали из диэтилового эфира, промывали три раза диэтиловым эфиром, высушивали при пониженном давлении (2 × 10–2 мбар) в течение 3 ч.

Комплекс 4. Выход: 63%. tпл= 120–121°C. MS (МАЛДИ, m/z (Irel, %), ион): 1157.2 (100, [M–Cl]+). ЯМР 1H, м.д. (400 MГц, CDCl3): 1.37 (т, 3H, 3J = = 7.00 Гц, –CH3); 3.99 (кв, 3H, 3J = 7.00 Гц, O–CH2); 6.86 (д, 2H, 3J = 8.7 Гц, HB); 7.25 (тд, 2H, 3J21 = 3J23 = 7.4, 4J24 = 1.0 Гц, сигнал протона H2 перекрывается с растворителем); 7.37 (дд, 2H, 3J43 = = 8.2, 3J42 = 1.0 Гц, H4); 7.41 (д, 2H, 3J = 8.7 Гц, HA); 7.52 (ддд, 2H, 3J32 = 7.4, 3J34 = 8.2, 4J31 = 1.6 Гц, H3); 7.60 (дд, 2H, 3J12 = 7.4, 4J13 = 1.6 Гц, H1).

C H Cl Au As
Найдено, %: 40.24; 2.86; 5.97; 32.98; 12.59.
Для C40H34As2Au2Cl2O4
вычислено, %: 40.26; 2.87; 5.94; 33.01; 12.56.

Комплекс 5. Выход: 79%. tпл = 195–196°C. MS (МАЛДИ, m/z (Irel, %), ион): 1097.3 (100, [M–Cl]+). ЯМР 1H, м.д. (400 MГц, CDCl3): 2.31 (с, 3H, –CH3); 7.17 (д, 2H, 3J = 8.0 Гц, HB); 7.25 (тд, 2H, 3J21 = 3J23 = = 7.5, 4J24 = 1.0 Гц, сигнал протона H2 перекрывается с растворителем); 7.36 (дд, 2H, 3J43 = 8.0, 3J42 = 1.0 Гц, H4); 7.38 (д, 2H, 3J = 8.0 Гц, HA); 7.53 (ддд, 2H, 3J32 = 7.5, 3J34 = 8.0, 4J31 = 1.5 Гц, H3); 7.62 (дд, 2H, 3J12 = 7.5, 4J13 = 1.5 Гц, H1).

C H Cl Au As
Найдено, %: 40.25; 2.62; 6.29; 34.79; 13.24.
Для C38H30As2Au2Cl2O2
вычислено, %: 40.27; 2.67; 6.26; 34.76; 13.22.

Комплекс 6. Выход: 86%. tпл = 194 – 195 °C. MS (МАЛДИ, m/z (Irel, %), ион): 1069.2 (100, [M–Cl]+). ЯМР 1H, м.д. (400 MГц, CDCl3): 7.25 (тд, 2H, 3J21 = = 3J23 = 7.4, 4J24 = 1.1 Гц, H2); 7.31–7.41 (м, 5H, Ph); 7.46 (дд, 2H, 3J43= 8.2, 4J42=1.1 Гц, H4); 7.52 (ддд, 2H, 3J32 = 7.4, 3J34 = 8.2, 4J31 = 1.5 Гц, H3); 7.62 (дд, 2H, 3J12 = 7.4, 4J13 = 1.5 Гц, H1).

C H Cl Au As
Найдено, %: 39.15; 2.33; 6.38; 35.59; 13.60.
Для C36H26As2Au2Cl2O2
вычислено, %: 39.12; 2.37; 6.41; 35.64; 13.56.

Рентгеноструктурный анализ. Кристаллы (C40H34As2Au2Cl2O4 ⋅ CHCl3, M = 1312.72), моноклинные, при 150 K a = 33.591(7), b = 13.237(3), c = = 24.401(9) Å, β = 125.805(2)°, V = 8799(4) Å3, Z = 8, пространственная группа C2/c, dвыч = 1.982 г/см3, μ = 8.497 мм–1, F(000) = 4976. Параметры ячейки и экспериментальные данные получены при T = = 150 K на автоматическом дифрактометре Bruker Kappa APEX II CCD [λ(MoKα) = 0.71073 Å, ω-сканирование], 2θ < 56°, Rint = 0.073. Измерено 38 833 отражений, из них 10 614 независимых, число наблюдаемых отражений с I > 2σ(I) 8434.

Структура расшифрована прямым методом по программе SHELXS-97 [31] и уточнена полноматричным МНК по программе SHELXL-2018/3 [32]. Все расчеты выполнены с использованием программ WinGX [33], окончательные значения факторов расходимости R 0.0378, wR2 0.0952, GOF = 0.99, число уточняемых параметров 489. Анализ межмолекулярных взаимодействий проведен с помощью программы PLATON [34]. Рисунок сделан в программе MERCURY [35].

Координаты атомов и структурные параметры кристаллов 4 депонированы в Кембриджской базе кристаллоструктурных данных (CCDC 2143396).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Комплексы 4–6 синтезированы взаимодействием 10-(арил)феноксарсинов 1–3 с Au(tht)Cl в эквимолярном соотношении в хлористом метилене (схема 1 ).

Схема 1 . Синтез комплексов золота Au(I) 4–6.

После удаления растворителя и кристаллизации из диэтилового эфира получены комплексы 4–6 в виде белых порошков, хорошо растворимых в дихлорметане, хлороформе и ацетонитриле.

Структура комплексов установлена комплексом физико-химических методов анализа (ФХМА). В масс-спектрах МАЛДИ комплексов 4–6 регистрируется ион, соответствующий составу [M–Cl]+, что свидетельствует о димерной структуре полученных комплексов, а данные элементного анализа свидетельствовали об образовании комплекса состава L2Au2Cl2. Спектры ПМР комплексов 4–6 в CDCl3 показывают сдвиг сигналов протонов в слабые поля по сравнению со свободным лигандом, в частности, протоны при атомах углерода, близких к атомом мышьяка, смещены на 0.13–0.15 м.д. в случае протона H1, и на 0.23–037 м.д для протона HA, что также подтверждает координацию атома мышьяка по атому золота.

Структура соединения 4 установлена методом рентгеноструктурного анализа. Желтоватые монокристаллы соединения 4, пригодные для РСА, получены медленной диффузией диэтилового эфира в насыщенный раствор комплекса в хлороформе. Проведенный РСА комплекса 4 свидетельствует о димерной структуре комплекса (рис. 2).

Рис. 2.

Молекулярная структура комплекса 4. Молекула растворителя не показана для упрощения рисунка.

Комплекс 4 кристаллизуется в моноклинной пр. гр. C2/c в виде кристаллосольвата с одной молекулой хлороформа. Атомы золота имеют линейную геометрию (без учета Au…Au взаимодействия), углы As–Au–Cl составляют 173.40° и 175.55°. Расстояние Au…Au меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов и составляет 2.979 Å, что и сопоставимо с расстоянием Au…Au в комплексе золота(I) на основе дипиридиноарсола (3.077 Å) [23]. Длина связей Au–As составляет 2.337 и 2.338 Å, что больше, чем в комплексах золота с третичными фосфинами [36], и сопоставимо с катионными комплексами золота(I) на основе PPh3 [37]; расстояния Au–Cl составляют 2.291 и 2.294 Å. Феноксарсиновые фрагменты двух лигандов в комплексе 4 практически плоские и находятся в стабилизирующей молекулу стекинг-конформации. Выбранные длины связей (Å) и углы (градусы) в комплексе 4 приведены в табл. 1.

Таблица 1.  

Избранные геометрические параметры

Параметр 4
Au1–Au2 2.9786(13)
Au1–Cl1 2.2907(19)
Au2–Cl2 2.2931(18)
Au1–As1A 2.3378(11)
Au2–As1B 2.3367(11)
As1A–C13A 1.918(6)
As1B–C13B 1.917(6)
As1A–Au1–Cl1 174.55(6)
As1B–Au2–Cl2 173.40(6)
Au1–As1A–C13A 112.88(18)
Au2–As1B–C13B 114.19(18)
C1A–As1A–C12A 98.1(3)
C1B–As1B–C12B 97.8(3)

Как было отмечено, стерические особенности лигандов играют важную роль в формировании димерных комплексов золота(I). Известно, что наиболее информативным для определения стерической загруженности лиганда является его конический угол, поэтому в данной работе были рассчитаны и проанализированы конические углы Толмана арсиновых лигандов как в известных комплексах, так и в новых на основе 10-(п-этоксифенил)феноксарсина.

Конические углы Толмана (Θ) соединений были рассчитаны по формуле [38]:

$\Theta = \frac{2}{3}~\sum\limits_i {{{{{\theta }}}_{i}}} ,$
где ${{{{\theta }}}_{i}}$ – половинные конические углы для каждого заместителя у атома мышьяка.

Значение ${{{{\theta }}}_{i}}$ рассчитано по формуле:

${{\theta }_{i}} = \alpha + \frac{{180}}{\pi }{{\sin }^{{ - 1}}}\left( {\frac{{{{r}_{{\text{н}}}}}}{d}} \right),$
где α – угол Н–Au–As; d – расстояние Н–Au; ${{r}_{{\text{H}}}}$ – радиус атома Н.

Расчет конических углов Толмана арсиновых лигандов в комплексах Au (I) представлен в табл. 2. Видно, что конический угол дипиридиноарсола в димерном комплексе L2AuCl2 составляет 134°, что меньше конических углов Толмана, рассчитанных для арсиновых лигандов в мономерных комплексах золота(I) (150°–192°). Конический угол Толмана для двух молекул 10-(п-этоксифенил)феноксарсина в комплексе 4 составляет 142° и 151°, что меньше или равно наблюдаемым для лигандов в мономерных комплексах. Вероятно, реализация межмолекулярных аурофильных взаимодействий в комплексе 4 также, как это было показано для фосфиновых комплексов [13], в значительной мере зависит и от кристаллической упаковки и наличия/отсутствия других слабых внутри- и межмолекулярных взаимодействий. При анализе данных РСА кристаллической упаковки комплекса 4 обнаружили лишь взаимодействия C–H…Cl-типа, которые приводят к образованию слоев вдоль оси 0b (рис. 3). Параметры межмолекулярных контактов в кристалле соединения 4 представлены в табл. 3. В то же время в кристалле присутствует большое количество внутримолекулярных слабых π–π-взаимодействий, стабилизирующих димерную структуру.

Таблица 2.

Расчет конических углов арсиновых лигандов на основе данных РСА

Лиганд Расстояние (H–M) Угол (H–M–As), град Половинный конический угол заместителя Конический угол
Комплекс LAuCl
Трис(2-тиенил)арсин 3.648
3.387
3.408 		57.45
64.29
63.30 		73.36
81.46
80.36 		157
Фенилдихинолиниларсин 4.369
3.136
4.517 		82.54
63.23
79.63 		95.77
81.83
92.42 		180
7-Фенил-дибензоарсепин 3.006
2.996
4.016 		64.57
65.33
46.43 		84.00
84.83
60.85 		153
1,2,5-Трифенил-1H-арсол 3.380
7.106
6.981 		59.35
65.03
68.00 		76.56
73.12
76.24 		151
Трифениларсин 3.235
3.725
3.241 		61.20
53.29
58.94 		79.21
68.86
76.91 		150
Трис(1-нафтил)арсин 4.708
4.730
4.877 		85.51
84.42
81.03 		97.77
96.63
92.86 		192
Трис(о-толил)арсин* 2.753
2.992
3.032 		69.05
72.07
77.94 		90.35
91.60
97.20 		186
2.813
2.907
2.796 		71.63
71.76
75.89 		92.45
91.88
96.85 		188
Комплекс L2AuCl2
Дипиридиноарсол 4.071
4.134
3.145 		49.58
47.92
62.38 		63.80
61.92
80.92 		134
10-(п-Этоксифенил)феноксарсин** 3.099
3.988
3.647 		63.53
46.51
53.26 		82.86
61.03
69.17 		142
3.032
3.421
3.703 		64.76
56.75
52.76 		84.02
73.75
68.43 		151

 * Конические углы рассчитаны для лигандов в двух независимых молекулах.

** Конические углы рассчитаны для двух лигандов в независимой части молекулы.

Рис. 3.

Кристаллическая упаковка соединения 4 вдоль оси 0b и 0c, соответственно (показаны CH…Cl взаимодействия).

Таблица 3.

Параметры межмолекулярных контактов в кристалле соединения 4

D—H⋅⋅⋅A D—H, Å H⋅⋅⋅A, Å D⋅⋅⋅A, Å DHA, град Операции симметрии
C19A–H19D⋅⋅⋅ Cl1' 0.9900 2.7800 3.673(7) 151.00 1/2–x, –1/2 + y, 1/2 – z
C100– H100⋅⋅⋅Cl2’ 1.0000 2.4900 3.452(9) 161.00 x,1 + y,z

Таким образом, малые конические углы феноксарсинового лиганда и наличие стабилизирующих внутримолекулярных взаимодействий в комплексе 4 способствуют реализации димерной структуры с аурофильным взаимодействием.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Взаимодействие феноксарсиновых лигандов с хлоро(тетрагидротиофен)золотом(I) приводит к образованию нейтральных димерных комплексов с As-монодентатной координацией лигандов. Показано, что в случае комплексов с третичными арсиновыми лигандами реализация аурофильных взаимодействий зависит как от стерических свойств используемого лиганда, так и от стабилизации такой структуры за счет внутри- или межмолекулярных взаимодействий.

Список литературы

  1. Grzelczak M., Perez-Juste J., Mulvaney P. et al. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. № 9. P. 1783. https://doi.org/10.1039/B711490G

  2. Hakkinen H. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1847. https://doi.org/10.1039/B717686B

  3. Sperling R. A., Rivera Gil P., Zhang F. et al. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1896. https://doi.org/10.1039/B712170A

  4. Wilson R. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 2028. https://doi.org/10.1039/B712179M

  5. Shawkataly Ob., Goh C.-P., Tariq A. et al. // Plos One. 2015. V. 10. № 3. e0119620. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0119620

  6. Mironov I.V., Kharlamova V.Yu. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 7. P. 978. https://doi.org/10.1134/S0036023618070173

  7. Della Pina C., Falletta E., Prati L. et al. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 2077. https://doi.org/10.1039/B707319B

  8. Chen M., Goodman D.W. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1860. https://doi.org/10.1039/B707318F

  9. Schmidbaur H., Schier A. // Z. Naturforsch. 2011. V. 66. № 4. P. 329. https://doi.org/10.1515/znb-2011-0401

  10. Marion N., Nolan S. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1776. https://doi.org/10.1039/B711132K

  11. Ionov S.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Coord. Chem. 2001. V. 27. № 9. P. 628. https://doi.org/10.1023/A:1017945404464

  12. Sarcher C., Farsadpour S., Taghizadeh Ghoochany L. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. P. 2397. https://doi.org/10.1039/C3DT52893F

  13. Barnes N.A., Brisdon A.K., William Brown F.R. et al. // Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 1743. https://doi.org/10.1039/C3DT52893F

  14. Weissbart B., Larson L.J., Olmstead M.M. et al. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 393. https://doi.org/10.1021/ic00105a060

  15. Barnes N.A., Flower K.A., Godfrey S.M. et al. // CrystEngComm. 2010. V. 12. P. 4240. https://doi.org/10.1039/C0CE00024H

  16. Carreras J., Pereira A., Zanini M. et al. // Organometallics 2018. V. 37. P. 3588. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.8b00276

  17. Tay W.S., Yang X.-Y., Li Y. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 6307. https://doi.org/10.1039/C7CC02044A

  18. Monkowius U., Nogai S., Schmidbau H. // Z. Naturforsch. 2003. V. 58b. P. 751. https://doi.org/10.1515/znb-2003-0806

  19. Kawashima I., Imoto H., Ishida M.et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V.58. № 34. P. 11686. https://doi.org/10.1002/anie.201904882

  20. Kihara H., Tanaka S., Imoto H. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2020. V.2020. № 38. P. 3662. https://doi.org/10.1002/ejic.202000542

  21. Imoto H., Urushizaki A., Kawashima I. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 35. P. 8797. https://doi.org/10.1002/chem.201801589

  22. Ishidoshiro M., Matsumura Y., Imoto H. et al. // Org. Lett. 2015. V. 17. № 19. P. 4854. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02416

  23. Fujii T., Tanaka S., Hayashi S. et al. // Chem. Commun. 2020. V.56. P. 6035. https://doi.org/10.1039/D0CC02389B

  24. Musina E.I., Galimova M.F., Musin R.R. et al. // ChemistrySelect. 2017. V. 2. P. 11755. https://doi.org/10.1002/slct.201702031

  25. Galimova M.F., Zueva E.M., Dobrynin A.B. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. P. 482. https://doi.org/10.1039/C9DT04122B

  26. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / Пер. с англ. под ред. Розенберга Е.Л., Коппель С.И. М.: Мир, 1976.

  27. Гаврилов В. И., Хлебников В.Н., Комлева А.А. и др. // Журн. общ. химии 1974. Т. 44. № 11. С. 2506.

  28. Hashmi A.S.K., Hengst T., Lothschütz C. et al. // Adv. Synthesis Catalysis. 2010. V. 352. № 8. P. 1315. https://doi.org/10.1002/adsc.201000126

  29. Гаврилов В.И., Гаврилова Г.Р., Хлебников В.Н. и др. // Известия ВУЗов. Химия и хим. технол. 1973. Т. 16. С. 1602.

  30. Galimova M.F., Begaliev T.A., Zueva E.M. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 9. P. 6804. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c00672

  31. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008. V.64. P. 112. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930

  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

  33. Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. 1999. V. 32. P. 837. https://doi.org/10.1107/S0021889899006020

  34. Spek A.L. // Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 2009. V. 65. P. 148. https://doi.org/10.1107/S090744490804362X

  35. Macrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A. et al. //J. Appl. Crystallogr. 2008. V. 41. P. 466. https://doi.org/10.1107/S0021889807067908

  36. Spiridonova Yu.S., Strelnik I.D., Musina E.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 7. P. 477. https://doi.org/10.1134/S107032842007009X

  37. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Belousova O.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 4. P. 524. https://doi.org/10.1134/S003602361104005X

  38. Tolman A.C. // Chem. Rev. 1977. V. 77. № 3. P. 313. https://doi.org/10.1021/cr60307a002

Дополнительные материалы

скачать ESM.docx
Приложение 1.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал