ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2023, том 93, № 2, с. 246-252

УДК 547.898;547-305.1

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ТИОЛА К

ПЕРИФЕРИЧЕСКИМ СВЯЗЯМ С=С МАКРОЦИКЛА

ТЕТРААРИЛТЕТРАЦИАНОПОРФИРАЗИНА

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук,

ул. Тропинина 49, Нижний Новгород, 603137 Россия

*e-mail: eladilina@gmail.ru

Поступило в редакцию 21 ноября 2022 г.

После доработки 20 января 2023 г.

Принято к печати 26 января 2023 г.

Впервые установлена необратимая реакция присоединения бензилмеркаптана к макроциклу семейства

цианоарилпорфиразинов (Ar = p-MeOPh и Nph). Реакция идет по поляризованным периферическим

полуизолированным двойным связям макроцикла и проходит в мягких условиях. Состав и строение

продуктов реакции подтверждены методами масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР ¹Н.

Ключевые слова: тетраарилтетрацианопорфиразин, бензилмеркаптан, нуклеофильное присоединение

DOI: 10.31857/S0044460X23020105, EDN: QBSVNN

Меркаптосодержащие биомолекулы (цистеин,

препятствуют резистентности раковых клеток

глутатион) участвуют в жизненно важных био-

ER стрессу (накоплению неправильно сложен-

логических процессах, таких как клеточный рост

ных белков), возникающему при терапевтическом

и окислителльно-восстановительный гомеостаз

воздействии [5]. Это означает, что деубиквитина-

[1, 2]. Меркаптосодержащие фрагменты имеются в

зы могут быть использованы в качестве мишеней

составе цистеиновых протеаз, одними из которых

противораковой терапии.

являются катепсины. Катепсин K активно экспрес-

Цистеиновые остатки деубиквитиназ способны

сируется в резорбирующих кость остеокластах [3].

реагировать с различными электрофилами [6]. В

Kатепсин D обладает митогенной активностью и

качестве таковых могли бы использоваться тетра-

ослабляет противоопухолевый иммунный ответ,

арилтетрацианопорфиразины. Известно, что эти

катепсины B и L играют важную роль в деграда-

соединения являются эффективными сенсибили-

ции матрикса и инвазии раковых клеток [4]. Введе-

заторами фотодинамической терапии [7]. Однако

ние ингибиторов катепсинов предотвращает инва-

их строение (наличие нескольких цианогрупп, а

зию и метастазирование раковых клеток, тормозит

также поляризованных полуизолированных двой-

развитие остеопороза. К цистеиновым протеазам

ных связей на периферии макроцикла) позволяет

относятся также и убиквитин-специфические

предположить возможное использование их в ка-

протеазы (или деубиквитиназы). Они являются

честве химиотерапевтических препаратов: благо-

компонентами убиквитиновой протеасомной си-

стемы, которые катализируют удаление фрагмен-

даря обратимому или необратимому связыванию с

тов убиквитина из белков-мишеней. Воздействие

тиольными группами деубиквитиназ, порфирази-

ингибиторов деубиквитиназ, способных быстро

ны могли бы использоваться в качестве ингибито-

реагировать с тиольными группами (активными

ров протеаз, способствующих развитию ER стрес-

центрами цистеиновых остатков деубиквитиназ),

са в раковых клетках и приводящих к их гибели.

246

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ТИОЛА

247

Достаточно большие молекулы тетраарилте-

разинами в качестве тиола использовали бензил-

трацианопорфиразинов имеют несколько реакци-

меркаптан. Предполагалось протекание процесса

онных центров, способных к связыванию биоти-

по двум направлениям, однако проведенные нами

олов. С одной стороны, это четыре цианогруппы,

исследования показали, что реализуется только

расположенные на периферии макроцикла. Как

одно (схема 1).

известно, простые аналоги, ароматические нитри-

Взаимодействие обоих порфиразинов с бензил-

лы способны взаимодействовать с нуклеофилами,

меркаптаном осуществляли в избытке последнего

в том числе серосодержащими [9, 10]. Такая ре-

при продолжительном слабом нагревании. Реакци-

акция приводит к образованию тиоиминоэфиров.

онные смеси разделяли колоночной хроматогра-

С другой стороны, периферические β,β′-двойные

фией. Продукты реакции выделены с хорошими

связи макроциклических соединений (порфири-

выходами.

нов, порфиразинов) из-за их частичной изоляции

Анализ обоих продуктов реакции методом

от макроциклического сопряжения могут прояв-

ЯМР ¹Н спектроскопии показывает, что в их со-

лять свойства обычных алкенов и вступать в ха-

ставе появляются фенильная группа (сигналы

рактерные для них реакции. Так, например, из-

протонов около 7.3 м. д.), метиленовый фрагмент

вестно, что такие связи порфиринов могут быть

у атома серы (сигнал протонов около 3.7 м. д.) и

восстановлены [11], окислены [12], могут участво-

СН-протоны в α-положении к цианогруппе. По-

вать в реакциях 1,3-биполярного циклоприсоеди-

следние находятся в диапазоне 2.0-2.4 м. д. и име-

нения Дильса-Альдера [13, 14]. Для соединений,

ют вид не уширенных синглетов, поэтому можно

имеющих электроноакцепторную группу при та-

с уверенностью сказать, что в результате реакции

кой двойной связи в порфиринах, также возможны

не образуются продукты 3a, б, в составе которых

реакции нуклеофильного присоединения [15]. Для

должны быть фрагменты C=NH. Интегральные

порфиразинов реакции такого рода до сих пор не

интенсивности всех новых сигналов соответству-

известны. В то же время описан предполагаемый

ют присоединению 1 моля тиола к каждому из

механизм введения брома в β-положение через

порфиразинов. Однако интегрирование в случае

последовательное протекание реакций присоеди-

продукта 2а для протонов HС-CN затруднено, по-

нения и отщепления [16], что подчеркивает осо-

скольку сигнал частично перекрывается сигналом

бенный характер периферических связей С=С в

воды в растворителе.

порфиразинах. Поскольку порфирины и порфира-

Вид и положение сигналов фенильной группы в

зины имеют похожее макроциклическое строение,

обоих соединениях приблизительно одинаковы. В

можно предположить возможность протекания

то же время число и положение остальных сигна-

реакций нуклеофильного присоединения в арома-

лов, характеризующих новые фрагменты молекул,

тических тетраарилтетрацианопорфиразиновых

отличаются. Так, в спектре соединения 2а появля-

системах по таким полуизолированным перифе-

ются два синглета: при 3.69 и 2.23 м. д., относя-

рическим поляризованным двойным связям (т. е. в

щиеся к группам CH₂S и НС-CN соответственно.

β-положение по отношению к цианогруппе).

Однако в спектре ЯМР ¹Н продукта 2б присут-

Установление строения продуктов взаимо-

ствует несколько синглетов, соответствующих как

действия тетраарилтетрацианопорфиразинов с

образовавшимся в результате реакции связям С-Н

биотиолами представляется затруднительным

(2.04, 2.06 и 2.09 м. д.), так и метиленовым груп-

вследствие легкости фрагментации вводимых се-

пам у атома серы (3.69, 3.72 и 3.75 м. д.). При этом

росодержащих заместителей, а также сложности

суммарная интегральная интенсивность этих сиг-

идентификации продуктов спектральными методами.

налов соответствует присоединению 1 моля тиола

Цель данной работы - исследование возможно-

к молекуле порфиразина. Наличие трех различных

сти взаимодействия порфиразинов с серосодержа-

сигналов в каждой группе протонов связано, по

щим нуклеофилом (тиолом) на примере двух сое-

всей видимости, с тем, что присоединение проис-

динений: pz(p-МеОPh)₄CN₄ (1а) и pzNph₄CN₄ (1б).

ходит по одной из трех различных периферических

Для удобства идентификации методами ЯМР и

полуизолированных связей С=С порфиразина. По-

масс-спектрометрии продуктов реакции с порфи-

скольку нафтильный заместитель в соединении 1б

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 2 2023

248

ЛЮБОВА и др.

Схема 1.

Ar = p-MeOPh (a), Nph (б).

имеет значительно большие размеры, чем p-MeO-

Скорее всего это связано с тем, что в полученных

Ph в порфиразине 1а, протоны в продуктах реак-

нами соединениях имеются периферические элек-

ции становятся значительно более чувствительны

троноакцепторные цианогруппы. В то же время

к окружению.

присутствует большое количество двухзарядных

ионов. Образование более устойчивых двухзаряд-

Таким образом, присоединение тиола, вероят-

ных ионов для макроциклических соединений в

но, происходит по периферической двойной связи

литературе известно. Так, например, ряд авторов

макроцикла (одной из пиррольных связей С=С) и

отмечают, что в масс-спектре порфиринов, порфи-

продукты реакции соответствуют соединениям 2а,

разинов и их металлокомплексов помимо пика мо-

б. Данные ИК спектроскопии подтверждают такое

лекулярного иона M⁺ с высокой интенсивностью

строение соединений: не появляется новых полос

имеется серия пиков фрагментированных частиц,

поглощения в области 1700-1600 см^-1, которые

каждая из которых содержит неповрежденное

можно было бы отнести к фрагментам C=NH, об-

тетрапиррольное ядро [17-19]. В большинстве

разовавшимся в результате присоединения тиола

случаев имеет место относительно интенсивный

по цианогруппе порфиразина.

двухзарядный спектр, а иногда наблюдается даже

В масс-спектрах порфиразинов мы не наблю-

несколько трехзарядных пиков [17]. Однако не-

дали однозарядных пиков молекулярных ионов.

которые порфирины с электроноакцепторными

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 2 2023

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ТИОЛА

249

периферическими группами подвергаются харак-

частности, отсутствует и в арилцианоакрилатах,

терной и обширной фрагментации при анализе.

и в 3-фенилакрилонитриле: в реакции с меркап-

Например, в работе [20] порфирины с тиоцианат-

тановыми реагентами нуклеофил атакует связь

ными заместителями теряют циано- и тиоцианат-

С=С, а не цианогруппу [23, 24]. Именно поэтому

ные группы, причем такие фрагментированные

авторами [23, 24] выделены и охарактеризованы

ионы демонстрируют более интенсивные пики.

только продукты присоединения одной молекулы

При наличии более одной тиоцианатной и S-аце-

тиолсодержащего соединения по связи С=С и не

зафиксировано продуктов взаимодействия по ци-

тильной группы фрагментация может происходить

аногруппе. Также нельзя исключить, что в нашем

для каждой из них, как установили авторы.

случае взаимодействие тиола с цианогруппой не

В масс-спектре продукта реакции тетра(п-ме-

происходит вследствие возникновения значитель-

токсифенил)тетрацианопорфиразина 1а с тиолом

ных стерических затруднений в молекуле после

отсутствует интенсивный пик однозарядного мо-

взаимодействия со связью С=С. Известно, что

лекулярного иона. Однако имеют место пики ма-

присоединение к нитрилам весьма чувствительно

лой интенсивности, относящиеся к продуктам

к пространственным эффектам [10].

фрагментации с образованием однозарядных ио-

Таким образом, мы установили возможность

нов. В то же время имеются интенсивные пики

взаимодействия тетра(арил)тетрацианопорфира-

двухзарядных ионов, соответствующие как моле-

зинов с серосодержащим нуклеофилом, бензил-

кулярному иону, так и продуктам его фрагмента-

меркаптаном. Несмотря на использование избытка

ции. Состав продукта реакции, согласно данным

последнего, образуются только продукты необра-

анализа, соответствует присоединению одной мо-

тимого присоединения одной молекулы тиола с

лекулы бензилмеркаптана к порфиразину.

хорошими выходами. Вероятнее всего, реакция

Аналогичная картина наблюдается в масс-спек-

идет по периферическим поляризованным по-

тре продукта присоединения тиола к тетранафтил-

луизолированным двойным связям макроцикла.

тетрацианопорфиразину 1б. Здесь присутствуют

Состав и строение продуктов подтверждены мето-

малоинтенсивные однозарядные ионы, соответ-

дами масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР

ствующие продуктам частичной фрагментации

¹Н. Выполненная работа открывает перспективы

с отщеплением нафтильных, фенильных и циа-

продолжения исследования реакционной способ-

ногрупп и интенсивные двухзарядные ионы. Их

ности тетраарилтетрацианопорфиразинов по от-

массы также подтверждают присоединение 1 моля

ношению к биотиолам.

бензотиола к молекуле порфиразина.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Таким образом, совокупный анализ данных

масс-спектрометрии, ИК и, в особенности, ЯМР

ИК спектры соединений в виде суспензий

¹Н спектроскопии показывает, что к молекуле пор-

в вазелиновом масле регистрировали на ИК

фиразина присоединяется 1 моль тиола, причем

Фурье-спектрометре ФСМ 1201. Спектры ЯМР

реакция идет по периферическим поляризован-

¹Н и ¹³С записывали на приборе Bruker Avance

ным связям С=С. Предпочтительность присое-

III (25°С, CD3CN). Масс-спектры продуктов ре-

динения тиольной группы по связи С=С, а не по

акции порфиразинов с тиолом получены на хро-

цианогруппе исходных порфиразинов, также как и

мато-масс-спектрометре PolarisQ/TraceGCUltra.

отсутствие одновременной реакции по обоим на-

Масс-спектры положительных ионов регистриро-

правлениям, возможно, связано с недостаточной

вали при ионизации электронами с энергией 70 эВ

величиной положительного заряда на атоме угле-

в диапазоне массовых чисел 29-1000 Да.

рода цианогруппы. Так, ряд авторов отмечает [3,

Синтез порфиразинов 1а и 1б осуществляли по

21, 22], что активность цианогруппы как электро-

опубликованным раннее методикам [25, 26]. Бен-

фила в реакции с серосодержащими нуклеофила-

зилмеркаптан, ацетонитрил (степень чистоты для

ми напрямую зависит от ее активации соседними

ВЭЖХ), исходные соединения для синтеза порфи-

структурными фрагментами, а именно электро-

разинов, силикагель 60 (40-60 мкм) - коммерче-

ноакцепторными группами. Такая активация, в

ские продукты (Sigma Aldrich).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 2 2023

250

ЛЮБОВА и др.

Реакции арилцианопорфиразинов с бензо-

127.66, 127.75, 127.90, 128.43, 128.52, 128.71,

тиолом проводили следующим образом. Навеску

128.88, 129.42, 130.61, 132.71, 134.16, 136.08,

порфиразина смешивали с раствором тиола в 10

136.53, 137.11, 137.67, 139.10, 165.13. Масс-спектр

мл безводного ацетонитрила в вакууме. Реакци-

(ЭУ), m/z (I_отн, %): 951 (0.1) [M - PhCH₂]⁺, 866

онную смесь перемешивали при 40°С в ампуле в

(0.2) [M - PhCH₂SH - 2CN]⁺, 758 (0.1) [M - PhH -

отсутствие воздуха в течение 10 сут. Растворитель

NphH - 3CN]⁺, 646 (0.4) [M - PhCH₂- 2СN -

удаляли в вакууме, остаток разделяли колоночной

2Nph + H]⁺, 583 (2) [M - 3Nph - 3CN]⁺, 520 (1.6)

хроматографией (силикагель 60, 40-60 мкм, элю-

[M - 2H]²⁺, 495 (14) [M - 2CN]²⁺, 481 (4) [M -

ент - CH₃CN).

PhH - H]²⁺, 456 (100) [M - PhH - 2CN]²⁺, 431 (25)

Бензилтиопроизводное

2,7,12,17-тетра-

[M - NphH - 2CN]²⁺.

(4-метоксифенил)-3,8,13,18-тетрацианопор-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

фиразина (2а) получали из 0.026 г (3.11×10^-5

моль) порфиразина pz[(p-МеОPh)₄(CN)₄] и 0.033 г

Клапшина Лариса Григорьевна, ORCID: https://

(26.65×10^-5 моль) бензотиола. Выход

0.022 г

orcid.org/0000-0002-2686-980X

(73%). ИК спектр, ν, см^-1: 3619, 3486, 3394, 3198

(N-H), 3060, 3033, 3004 (C_Ar-H), 2961, 2936, 2902,

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

2838 (C-H), 2202, 2215 (C≡N), 1637 пл, 1603, 1573

Работа выполнена в рамках государственного

(C=N, C=C), 1511, 1495 (N-H). Спектр ЯМР ¹H, δ,

задания с использованием оборудования Анали-

м. д.: 2.23 c (1Н, CHCN), 3.69 c (2Н, SCH₂Ph), 3.87

тического центра Института металлоорганиче-

c (12Н, CH₃OC₆H₄), 7.02-7.44 м (16Н, C₆H₄OCH₃),

ской химии им. Г.А. Разуваева РАН при поддержке

7.32 м (5H, C₆H₅CH₂S), 7.64 м (2H, NH). Спектр

Министерства образования и науки России (грант

ЯМР ¹³С (CD₃CN), δ_С, м. д.: 42.28, 55.26, 61.9,

«Обеспечение развития материально-технической

113.69,

118.87,

119.14,

121.12,

121.28,

121.73,

127.40, 128.52, 129.41, 130.83, 132.58, 136.18,

инфраструктуры центров коллективного пользова-

137.13, 162.06, 165.27. Масс-спектр (ЭУ), m/z (I_отн,

ния научным оборудованием», номер соглашения

%): 921 (0.1) [M - CN - Me]⁺, 884 (0.1) [M - PhH]⁺,

13.ЦКП.21.0017).

879 (0.1) [M - 2CN - OMe]⁺, 856 (0.2) [M - MeOPh +

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

H]⁺, 818 (0.2) [M - PhCH₂ - HСN - CN], 802 (0.2)

[M - HCN - CN - MeOPh]⁺, 771 (0.3) [M - MeOPh -

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

HСN - CN - MeO]⁺, 603 (3.6) [M - 2MeOPh - 2HСN -

интересов.

PhCH₂]⁺, 481 (17) [M]²⁺, 467 (58) [M - НCN]²⁺, 442

(38) [M -HPh]²⁺, 416 (100) [M - Ph - HCN - CN]²⁺,

ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

401 (30) [M - MeOPh - CN - CN]²⁺, 385 (50) [M -

Дополнительные материалы для этой статьи

MeOPh - HCN - CN - MeO]²⁺.

доступны по doi

10.31857/S0044460X23020105

Бензилтиопроизводное

2,7,12,17-тетра-

для авторизованных пользователей.

нафтил-3,8,13,18-тетрацианопорфиразина

(2б) получали из 0.020 г (2.20×10^-5 моль) порфи-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

разина pz[(Nph)₄(CN)₄] и 0.040 г (32.00×10^-5 моль)

1. Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. //

бензотиола. Выход 0.017 г (74%). ИК спектр, ν,

Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi

см^-1: 3630, 3447 (N-H), 3057 (C_Ar-H), 2956, 2924,

10.1016/S0968-0004(02)00003-8

2853 (C-H), 2202, 2217 (C≡N), 1720, 1627, 1595

2. Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev.

(C=N, C=C), 1509, 1498 (N-H). Спектр ЯМР ¹H,

Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi 10.1146/

δ, м. д.: 2.04-2.09 м (3Н, CHCN), 3.69-3.75 м (2Н,

annurev.pharmtox.39.1.67

SCH₂Ph), 7.23-7.34 м (5H, C₆H₅CH₂S), 7.56-8.04

3. Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N.,

м (28Н, C₁₀H₇). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 31.88,

Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med.

34.58, 42.27, 66.42, 83.19, 118.49, 118.73, 122.04,

Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi 10.1016/j.

121.16, 121.44, 126.75, 126.83, 127.40, 127.56,

bmcl.2006.11.044

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 2 2023

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ТИОЛА

251

Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005.

Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press,

Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi 10.2152/jmi.52.1

1999. Vol. 1. P. 210.

D’Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol.

16.

Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. //

Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi 10.1016/j.

J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi

pharmthera.2014.11.002

10.1002/1099-1409(200008)4:5<555::AID-

Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M.,

JPP271>3.0.CO;2-6

McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N.,

17.

Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10.

Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J.,

P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053

Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T.,

18.

Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W.,

Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M.,

Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283.

Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019.

doi 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:4<283::AID-

Vol. 29. P. 1166. doi 10.1016/j.cmet.2019.01.020

JPP132>3.0.CO;2-F

Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C.,

19.

Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I.,

Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J.,

Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J.

Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C.,

Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi 10.1016/j.

Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P.,

molstruc.2015.03.010

Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut.

20.

Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem.

2009. Vol. 8. P. 2286. doi 10.1158/1535-7163.MCT-

1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi 10.1021/jo9911084

09-0097

21.

MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg.

Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю.,

Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi 10.1016/j.

Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. //

bmcl.2008.12.105

Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151; Lermontova S.A.,

22.

Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N.,

Grigor’ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagi-

Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med.

na N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018.

Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi 10.1016/j.

Vol. 44. P. 301. doi 10.1134/S1070328418040061

bmcl.2006.11.044

Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. //

23.

Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K.,

Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi 10.1055/s-0033-

Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M.,

1339492

Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem.

10.

Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva

Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi 10.1038/NChemBio.925

C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014.

24.

Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. //

Vol. 5. P. 501. doi 10.1021/ml400489b

Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi 10.1139/v68-

11.

Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C.,

128

Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F.,

25.

Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю.,

Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J.,

Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П.,

Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66.

Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2.

P. 9545. doi 10.1016/j.tet.2010.09.106

12.

Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995.

С. 274; Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu.,

Vol. 36. N 52. P. 9425. doi 10.1016/0040-

Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshi-

4039(95)02052-7

na L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2.

13.

Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl.

P. 249. doi 10.1134/S1070363220020140

Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi 10.1016/s0959-

26.

Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю.,

6380(08)80004-9

Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова

14.

Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J.

М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6.

Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi 10.1142/

C. 1000; Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagi-

S1088424609000619

na N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmano-

15.

Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin

va M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016.

Handbook. San Diego, San Francisco, New York,

Vol. 86. N 6. P. 1330. doi 10.1134/S1070363216060189

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 2 2023