НЕФТЕХИМИЯ, 2022, том 62, № 6, с. 899-906

УДК: 665.658.2 + 662.749

ГИДРООЧИСТКА СРЕДНЕГО ДИСТИЛЛЯТА МОНГОЛЬСКИХ

КАМЕННОУГОЛЬНЫХ СМОЛ

Narangerel Janchig³, Tugsuu Tserendorj^4,*

¹School of Natural Sciences, Khovd University, Khovd, 84000 Mongolia

²School of Arts & Sciences, National University of Mongolia (NUM), Ulaanbaatar, 14200 Mongolia

³Institute of Chemistry and Chemical Technology, Mongolian Academy of Sciences (MAS), 13330 Mongolia

⁴School of Engineering and Applied Sciences, NUM, Ulaanbaatar, 14201 Mongolia

^*Е-mail: tugsuu@seas.num.edu.mn

Поступила в редакцию 10 января 2021 г.

После доработки 30 августа 2022 г.

Принята к публикации 14 октября 2022 г.

Проведена гидроочистка средних дистиллятов смол, выделенных из каменных углей Цантуульского

(TSU) и Хартарбагатайского (KhT) и бурого угля Баганурского (ВG) месторождений Монголии с целью

получения чистого сырья для дизельного топлива. Качественно и количественно исследованы элемент-

ный и химический составы смол, дистиллятов и гидроочищенных масел. Результаты гидроочистки, про-

веденной под давлением водорода 6 МПа при температуре 350-370°С в течение 2 ч показали, что актив-

ность в гидродесульфуризации (HDS) составляет более 80%. Однако активность в гидродеазотировании

(HDN) дистиллятов оказалась низкой и составила около 50%, а гидродеоксигенации (HDO) - менее 40%.

Во всех случаях гидродесульфуризация протекала глубоко при гидроочистке средних дистиллятов (MD;

220-350°С); при этом активность превышала 80%. На основании элементного анализа активность MD

в процессе гидродеоксигенации была очень низкой по сравнению с данными о гидродеазотировании и

гидродесульфуризации, а повышение температуры оказало слабое действие. Сделан вывод, что реакци-

онная способность средних дистиллятов в перечисленных реакциях может быть выражена следующим

неравенством: HDS >> HDN > HDO. Результаты показали также, что содержание азота и кислорода в

средних дистиллятах месторождений KhT (KhT-MD) и BG (BG-MD) по-прежнему весьма высокое по

сравнению с допустимым уровнем для дизельного топлива.

Ключевые слова: монгольские каменноугольные смолы, средние дистилляты, гидроочистка, гидроде-

азотирование, гидродесульфуризация, гидродеоксигенация

DOI: 10.31857/S0028242122060120, EDN: NQTVDZ

Геологические угольные ресурсы Монголии

Каменноугольная смола содержит несколько со-

оцениваются примерно в 173 млрд т. Но запасы

тен органических соединений разных групп, часть

нефти в стране значительно меньше, а месторожде-

из которых представляет высокую ценность. Это

ния природного газа не обнаружены [1]. Поэтому

ароматические углеводороды (бензол, толуол, кси-

Монголия ищет альтернативные пути замещения

лол, нафталин, антрацен и др.) и фенольные (фе-

импортных нефтепродуктов за счет производства

нол, крезол, ксиленол, катекол, резорцин и др.) со-

отечественных видов жидкого топлива. Каменноу-

единения, а также гетероциклические соединения

гольная смола может быть использована в качестве

азота (пиридин, хинолин, изохинолин, индол и др.)

одного из нетрадиционных источников синтетиче-

и кислорода (дибензофуран и т. д.), которые ис-

ского жидкого топлива [2].

пользуются в качестве сырья или промежуточных

899

900

GANTUMUR BAASANDORJ и др.

материалов в различных химических отраслях про-

багатайского и бурого угля Баганурского место-

мышленности (как антиоксиданты, антисептики,

рождений. Цантуульская каменноугольная смола

смолы, смягчающие ингредиенты в производстве

(TsU) была получена при температуре 700°С с ис-

пластмасс, в лакокрасочной, парфюмерной, меди-

пользованием опытно-промышленной установки

цинской промышленности и т. п.). Кроме того, в ка-

полукоксования, хартарбагатайская смола (KhT) -

менноугольной смоле содержатся парафиновые и

при температуре 700°С с использованием лабо-

олеофиновые соединения, которые можно исполь-

раторной реторты. Баганурская каменноугольная

зовать в качестве жидкого топлива [3-7].

смола (BG) была выделена на установке газифика-

ции, работающей при температуре 900°С.

Каменноугольные смолы характеризуются боль-

шой молекулярной массой, а также высоким содер-

Вакуумная перегонка. Образцы каменноуголь-

жанием ароматических углеводородов и гетероа-

ной смолы массой около 20 г каждый перегоня-

ли на установке вакуумной перегонки (GTR-350,

роматических соединений, содержащих азот, серу

Sibata Scientific Technology Ltd., Япония). Было

и кислород. Гетероатомные соединения представ-

получено четыре фракции: легкий дистиллят (LD;

ляют определенную опасность для окружающей

< 220°С), средний дистиллят (MD; 220-350°С), тя-

среды, поскольку при сгорании образуют оксиды

желый дистиллят (HD; 350-500°С) и вакуумный

серы SO_x и азота NO_x. Многие страны в настоящее

остаток (VR; > 500°С). Выход фракции определяли

время соблюдают строгие правила по ограничению

по массе остаточного масла.

содержания серы в транспортном топливе, но не

регулируют количество азота, поскольку в составе

Испытания по гидроочистке средних дистил-

обычной нефти его достаточно мало [8]. Кислород

лятов. Для испытаний по гидроочистке использо-

не оказывает отрицательного воздействия на окру-

вали автоклав периодического действия с внутрен-

жающую среду, но некоторые его соединения могут

ним объемом 50 мл. В автоклав загружали 4 г MD,

0.2 г предварительно сульфидированного промыш-

повреждать резиновые детали в системе двигателя.

ленного катализатора Ni-Mo/Al₂O₃ и 0.02 г свобод-

При использовании каменноугольной жидкости в

ной серы. Затем автоклав заполняли водородом под

качестве транспортного топлива содержание гете-

давлением 6 МПа и помещали в предварительно

роатомных соединений должно быть ниже допу-

нагретую электропечь. Реакцию проводили в тече-

стимого уровня.

ние 2 ч при температурах 350 и 370°С.

Одной из ключевых операций в современной

Газообразные продукты собирали в газовый

нефтеперерабатывающей промышленности явля-

баллон и анализировали на газовом хроматогра-

ется гидроочистка, используемая для удаления ге-

фе с детектором по теплопроводности (GC-TCD).

тероатомных соединений и гидрирования аромати-

Расход водорода определяли по объемам газа до и

ческих. Первая операция привлекает все большее

после гидроочистки, а также по концентрации во-

внимание в последние годы, в основном из-за необ-

дорода в полученном газе. Гидроочищенный MD

ходимости снижения содержания серы в дизельном

извлекали из автоклава декантацией, катализатор

топливе. Средние дистилляты каменноугольной

промывали в автоклаве толуолом, а затем отфиль-

смолы могут быть использованы в качестве аль-

тровывали [10].

тернативного сырья для производства дизельного

Анализ. Элементный состав продуктов реакции

топлива после снижения содержания гетероатомов

определяли с помощью анализатора CHNS (Thermo

различными процессами гидроочистки [9]. В дан-

Scientific FLASH2000); разность показаний указы-

ной исследовательской работе мы сравнили состав

вала на содержание кислорода. Химический со-

средних дистиллятов, полученных из монгольских

став жидких продуктов исследовали качественно

каменноугольных смол, и их реакционную способ-

и количественно [11] с использованием системы

ность при гидроочистке.

газового хроматографа Agilent 6890A в сочетании

пламенно-ионизационного детектора (GC-FID)

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

с масс-селективным детектором (GC-MS). Все

Образцы. Каменноугольные смолы были полу-

дистилляты анализировали с помощью ГЖХ с

чены из каменного угля Цантуульского и Хартар-

пламенно-ионизационным детектором, а состав не-

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

ГИДРООЧИСТКА СРЕДНЕГО ДИСТИЛЛЯТА

901

которых основных компонентов определяли мето-

100

дом хромато-масс-спектрометрии (детектор GC-MS).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Перегонка каменноугольной смолы. Как по-

казано на рис. 1, каменноугольные смолы были

разделены на четыре фракции: легкие, средние и

тяжелые дистилляты (LD, MD, HD) и вакуумный

остаток (VR). MD и HD содержались во всех ка-

менноугольных смолах в наибольшем количестве.

Выход среднего дистиллята месторождения KhT

(KhT-MD) был наименьшим по сравнению с выхо-

дами дистиллятов из смол других месторождений

TsU

KhT

(TsU-MD и BG-MD) и составлял 29.9%. Суммарное

Рис. 1. Выход при перегонке монгольских каменноу-

содержание MD и HD в смоле TsU было наивыс-

гольных смол.

шим и составляло более 90%.

Термическое разложение исходных углей прово-

дили в различных условиях. Смолы TsU и KhT по-

лучали при температуре 700°С пиролизом, а смолу

кации, зависит в первую очередь от вида исполь-

BG - газификацией при температуре 900°С. Как

зуемого сырья. Смолы, образующиеся при гази-

правило, пиролиз угля происходил в инертной или

фикации углей воздухом и паром при температуре

восстановительной атмосфере, а газификация угля

850-900°С, содержат более 40% тяжелой фракции

представляла собой процесс частичного окисле-

углеводородов с температурой кипения 450°С и

ния. С повышением температуры разложения со-

выше. Реакции крекинга, протекающие при более

став смол существенно не изменялся.

высокой температуре, превращают содержащиеся

в смоле углеводороды в газ и вторичные коксовые

Известно, что каменноугольные смолы в усло-

остатки, в связи с чем также увеличивается выход

виях повышенных температур при увеличенном

газообразных продуктов [13].

времени выдержки вступают в реакции [12]:

Элементный состав каменноугольных смол и

- между жидкими/газообразными соединения-

средних дистиллятов приведен в табл. 1. Содер-

ми смолы и углеродистой золой/коксом;

жание водорода во всех образцах было низким, а

- между жидкими соединениями смолы;

значит, эти смолы более насыщены ароматически-

- разложения в газовой фазе в условиях инерт-

ми соединениями. Установлено, что смола TsU ха-

ной атмосферы;

рактеризуется более высоким содержанием углеро-

- между газообразными соединениями смолы и

да и водорода и более низким содержанием азота и

газообразными реагентами, которые обычно также

кислорода по сравнению с двумя другими смола-

приводят к разложению соединений смолы.

ми. Кислотные компоненты могут составлять око-

Первую реакцию называют реакцией «полиме-

ло четверти массы каменноугольной смолы [14].

ризации смолы», а последнюю - «крекингом смо-

Относительно высокое содержание кислорода

лы». Первичные смолы, получаемые в процессе

в смоле BG может быть обусловлено исходным

пиролиза высокосортных углей, состоят из арома-

углем. Баганурский бурый уголь известен высоким

тических углеводородов и их кислородсодержащих

содержанием соединений с кислородными функ-

производных (фенолы и крезолы). Содержание аро-

циональными группами и гуминовой кислоты. Со-

матических соединений и их алкилпроизводных в

держание кислорода в Баганурском угле составило

смоле напрямую зависит от количества аромати-

23.45%, а в каменных углях Цантуул и Хартарбага-

ческих соединений в исходном угле. Количество

тай - 10.97 и 16.97% соответственно. Повышенное

и состав смол, образующихся в процессе газифи-

количество азота обычно характерно для каменноу-

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

902

GANTUMUR BAASANDORJ и др.

Таблица 1. Элементный состав каменноугольных смол

количество компонентов, невозможно четко разде-

и средних дистиллятов (мас. %)

лить пики на хроматограмме газового хроматогра-

Образец

O_diff

H/C

фа (GC), особенно у более тяжелых дистиллятов.

TsU

82.52

9.59

0.69

0.39

6.81

0.12

Основные пики средних дистиллятов можно от-

KhT

80.30

7.28

1.82

0.28

10.32

0.09

нести к трем типам соединений: н-алканы, нафта-

64.00

8.16

0.95

0.43

26.46

0.13

лины и фенолы (рис. 2). Дистиллят TsU-MD содер-

TsU-MD

83.09

10.23

0.58

0.12

5.98

0.12

жал значительное количество н-алканов (парафины

KhT-MD

83.56

9.01

1.10

0.31

6.02

0.11

C₁₄-C₂₅) и небольшое количество ароматических и

BG-MD

77.72

8.49

0.71

0.26

12.82

0.11

фенольных соединений.

В дистилляте KhT-MD много фенолов и нафта-

линов, а н-алканов очень мало. Большинство сое-

динений в дистилляте BG-MD представляют собой

гольных смол более высокого сорта, а пониженные

фенолы (фенол, крезол, ксиленол и т. п.). Как пра-

значения этого элемента - для буроугольных смол.

вило, высокое содержание кислорода и фенолов в

Содержание азота в смоле KhT было примерно в

каменноугольной смоле положительно коррелиру-

2-3 раза выше, чем в двух других смолах. Извест-

ет друг с другом.

но, что в тяжелых фракциях, таких как HD и VR,

Гидроочистка средних дистиллятов. Как по-

накапливается больше гетероатомных соединений,

казано в табл. 2, во всех экспериментах выходы

чем в легких [15].

C₁-C₃ были низкими (0.14-0.37%); это подтвержда-

Следовательно, содержание углерода и водоро-

ет, что крекинг связей С-С при температуре 350-

да в дистиллятах MD выше, чем в исходных смо-

370°С практически не происходит. Относительно

лах. Атомное отношение водорода к углероду (H/C)

высокое значение расхода водорода для дистилля-

у дистиллятов MD составляло 0.11-0.12, т. е. было

та BG-MD может быть связано с гидрированием

очень низким. Это свидетельствует о том, что ди-

фенолов, которых в этом дистилляте было больше.

стилляты богаты ароматическими соединениями,

Фенолы при гидроочистке превращаются главным

как и исходные смолы. Количество серы в дистил-

образом в циклогексаны и потребляют большее ко-

лятах MD относительно невелико. Среди исследо-

личество водорода.

ванных средних дистиллятов BG-MD показал самое

Элементный состав гидроочищенных масел

высокое содержание кислорода и самое низкое -

представлен в табл. 3. По сравнению с исходным

углерода и водорода. Результаты согласуются с

средним дистиллятом содержание водорода в

данными анализа исходных смол.

TsU-MD увеличилось на 1.06-1.33%, в KhT-MD -

Анализ средних дистиллятов методом

на 0.72-1.08% и в BG-MD - на 1.28-1.47%. Содер-

GC-FID. Поскольку каменноугольная смола со-

жание серы можно было снизить до уровня менее

держит различные группы соединений и большое

0.05%, но содержание азота по-прежнему остава-

Таблица 2. Выходы углеводородных газов C₁-C₃ и расход водорода

Углеводородные газы, мас. %

Тип

Объем газа, мл

H₂, мас. %

C₁

C₂

C₃

cуммарное содержание

TsU-MD 350

1970

0.00

0.01

0.13

0.14

1.66

TsU-MD 370

1730

0.05

0.09

0.12

0.26

2.19

KhT-MD 350

2050

0.06

0.09

0.10

0.25

1.50

KhT-MD 370

1780

0.07

0.11

0.08

0.26

2.05

BG-MD 350

1720

0.07

0.09

0.13

0.29

2.27

BG-MD 370

1520

0.09

0.12

0.16

0.37

2.72

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

ГИДРООЧИСТКА СРЕДНЕГО ДИСТИЛЛЯТА

903

н-парафины

200

C₁₅

TsU-MD

C₂₀

150

100

C₂₅

350

KhT-MD

250

150

BG-MD

350

фенол, крезолы, ксиленоны

250

150

Время, мин

Рис. 2. Хроматограммы GC-FID средних дистиллятов.

лось высоким, особенно в гидроочищенном масле

циклические соединения азота, такие как индолы,

из KhT-MD.

хинолины, карбазолы и акридины, которые счита-

ются более устойчивыми к гидроочистке по срав-

Органические соединения азота прочно адсо-

нению с другими соединениями азота, могут иметь

рбируются на активных центрах катализатора и в

более высокое содержание в дистилляте KhT-MD.

процессе гидроочистки препятствуют удалению

как азота, так и других соединений, содержащих

Кроме того, содержание кислорода в гидроо-

гетероатомы. Считается, что основные соединения

чищенных маслах также остается высоким (3.68-

азота, даже на уровне десятков ppm, сильно замед-

8.22%) по сравнению с приемлемым уровнем для

ляют гидродесульфуризацию (HDS) [16]. Гетеро-

транспортного топлива. Поэтому для снижения

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

904

GANTUMUR BAASANDORJ и др.

Таблица 3. Элементный состав гидроочищенных масел (мас. %)

Образец

O_diff

H/C

TsU-MD 350

84.71

11.3

0.30

0.00

3.69

0.13

TsU-MD 370

84.48

11.6

0.04

0.00

3.88

0.13

KhT-MD 350

83.93

9.73

0.69

0.00

5.65

0.11

KhT-MD 370

84.22

10.1

0.52

0.00

5.16

0.12

BG-MD 350

81.56

9.77

0.39

0.05

8.23

0.12

BG-MD 370

81.80

9.96

0.31

0.04

7.89

0.12

количества азота и кислорода необходима глубокая

где N, S, O - содержание азота, серы и кислорода

гидроочистка.

соответственно; f и p - обозначения сырья и про-

В ходе гидроочистки средний дистиллят реаги-

дукта, например, N_f и N_p означают содержание азо-

рует с водородом и превращается в углеводородный

та в сырье и гидроочищенных маслах.

газ (C₁-C₃), H₂O, H₂S, NH₃, кокс и гидроочищен-

Активность в процессах HDN, HDS и HDO рас-

ное масло. Кокс осаждается на катализаторе и его

считывали следующим образом:

выход можно определить по массе и содержанию

HDN% = 14/17Y_NH3/N_f ×100,

углерода в восстановленном катализаторе. Однако

правильно рассчитать выход кокса практически не-

HDS% = 32/34 × Y_H2S/S_f×100,

возможно из-за низкой степени извлечения катали-

HDO% = 16/18 × Y_H2O/O_f×100.

затора из автоклава в этих экспериментах.

В табл. 4 показаны расчетные выходы NH₃, H₂S,

Как правило, при гидроочистке этого вида не-

H₂O и гидроочищенных масел, которые использо-

фтяного сырья в указанных выше условиях ре-

вались для оценки HDN, HDS и HDO.

акции выход кокса составляет менее 1% [10].

Поэтому в данной работе коксообразование не учи-

Активность в процессах HDN, HDS и HDO

тывалось, оно оказывает ограниченное влияние на

проиллюстрирована на рис. 3. Повышение темпе-

активность в процессах HDN, HDS и HDO. В этом

ратуры реакции с 350 до 370°C привело к увели-

случае выходы NH₃, H₂S, H₂O и гидроочищенных

чению активности в HDN, HDS и HDO при любом

масел можно рассчитать, решив следующие урав-

исходном сырье. В условиях реакции HDS процесс

нения:

протекает наиболее легко, при этом для всех MD

активность составляет более 80%. Активность в

Y_NH3= 17/14(N_f - (N_pY_oil)/100),

HDN была низкой, около 50%. По данным элемент-

Y_H2S= 34/32 (S_f - (S_pY_oil)/100),

ного анализа, активность дистиллята TsU-MD в ус-

Y_H2O= 18/16 (O_f - (O_p Y_oil)/100),

ловиях реакции HDN неожиданно оказалась очень

высокой. Причина пока не выяснена, это нужно

Y_oil = 100 + Y_H2 - Y_C1-C3- Y_NH3 - Y_H2S- Y_H2O,

изучить подробнее.

Активность в HDO была достаточно низкой по

Таблица 4. Выходы NH₃, H₂S, H₂O и гидроочищенных

сравнению с HDN и HDS, а повышение температу-

масел, мас. %

ры имело относительно слабое влияние. Это пока-

зывает, что при гидроочистке азот и кислород уда-

Тип

Y_NH3

Y_H2S

Y_H2O

Y_oil

ляются из каменноугольных смол наиболее трудно.

TsU-MD 350

0.35

0.12

2.64

98.4

Обычно большинство соединений азота и кис-

TsU-MD 370

0.65

0.12

2.39

98.8

лорода в каменноугольной смоле имеют основной

KhT-MD 350

0.49

0.33

0.42

100.0

и кислотный характер соответственно. Поэтому

KhT-MD 370

0.70

0.33

0.97

99.8

предварительное отделение таких соединений от

BG-MD 350

0.40

0.23

5.56

95.8

гудрона может быть обязательным для повыше-

BG-MD 370

0.50

0.25

5.93

95.7

ния эффективности процесса гидроочистки. Таким

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

ГИДРООЧИСТКА СРЕДНЕГО ДИСТИЛЛЯТА

905

100

HDN

HDS

HDO

TsU-MD TsU-MD KhT-MD KhT-MD

BG-MD BG-MD

350

370

350

370

350

370

Рис. 3. Активность в процессах HDN, HDS, HDO при 350 и 370°С.

образом, активность средних дистиллятов выра-

Напротив, активность в превращения HDN была

жается следующим неравенством: HDS >> HDN >

низкой, около 50%. На основании элементного ана-

> HDO. Для увеличения расхода водорода и по-

лиза определено, что активность MD в процессе

вышения активности в HDN и HDO необходимы

HDO была очень низкой по сравнению с процесса-

более длительное время реакции и более высокая

ми HDN и HDS, а повышение температуры оказало

температура. Содержание азота в гидроочищенных

слабое влияние на активность HDO. Можно сде-

маслах по-прежнему оставалось слишком высоким

лать вывод, что активность этих MD выражается

по сравнению с транспортным топливом. Мы бу-

следующим неравенством: HDS >> HDN > HDO.

дем работать над снижением содержания азота в

Результат показал, что содержание азота и кислоро-

новых исследованиях.

да в дистиллятах KhT-MD и BG-MD по-прежнему

весьма высокое по сравнению с допустимым уров-

ВЫВОДЫ

нем для дизельного топлива.

1. Исследованы свойства и активность при ги-

4. Для более глубокой гидроочистки дистилля-

дроочистке трех средних дистиллятов монгольских

тов потребуется предварительное отделение гете-

каменноугольных смол для получения из них чи-

роциклических соединений азота и кислых соеди-

стого топлива. Дистиллят TsU-MD имеет самый

нений кислорода от гудрона.

высокий выход (43.79%), самое низкое содержание

азота (0.58%), серы (0.12%) и кислорода (5.96%) по

сравнению с двумя другими дистиллятами MD.

БЛАГОДАРНОСТИ

2. Анализ групп соединений MD методами GC-

Исследование получило финансирование от

FID и GC-MS подтвердил, что дистиллят TsU-MD

Национального университета Монголии (National

содержит значительное количество н-алканов и

University of Mongolia) в рамках грантового согла-

малое количество ароматических и фенольных со-

шения № 2019-3760.

единений, в то время как большинство соединений

в дистиллятах BG-MD и KhT-MD - фенолы и наф-

талины.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

3. HDS протекала глубоко при гидроочистке

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

всех MD, при этом ее активность превышала 80%. интересов , требующего раскрытия в данной статье.

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022

906

GANTUMUR BAASANDORJ и др.

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

каменноугольного пека несколькими методами //

Нефтехимия. 2021. Т. 61. С. 61-69. https://doi.

Gantumur Baasandorj, ORCID: https://orcid/

org/10.31857/S0028242121010056].

org/0000-0002-7617-0423

8. Song C. An overview of new approaches to deep

Enkhsaruul Byambajav, ORCID: https://orcid/

desulfurization for ultra-clean gasoline, diesel fuel and

org/0000-0001-7725-1105

jet fuel // Catal. Today. 2003. V. 86. № 1-4. P. 211-263.

Narangerel Janchig, ORCID: https://orcid/

https://doi.org/10.1016/S0920-5861(03)00412-7

9. Narangerel J., Sugimoto Y. Removal of nitrogen

org/0000-0002-1525-4279

compounds before deep hydrotreatment of synthetic

Tugsuu Tserendorj, ORCID: https://orcid/org/0000-

crude oils // J. Jpn. Petrol. Inst. 2008. V. 51. № 3.

0001-5418-8983

P. 165-173. https://doi.org/10.1627/jpi.51.165

10. Sugimoto Y., Horie Y., Saotome Y., Tugsuu Ts.,

Enkhsaruul B. Thermal cracking of paraffinic and

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

middle east atmospheric residues and hydrotreatment

1. Mongolian Geology and Mineral Resources. V. 5. Fossil

of distillate products // J. Jpn. Petrol. Inst. 2013. V. 56.

Fuels. Ed. by Baterdene D. Ulaanbaatar: Soyombo Press,

№ 1. P. 44-51. https://doi.org/10.1627/jpi.56.44

2009.

11. Tugsuu Ts., Bold-Erdene B., Monkhoobor D. Chemical

2. Maloletnev A.S., Kairbekov Zh.K., Smagulova N.T.,

study on heavy residue of Tamsagbulag and Zuunbayan’s

Kairbekov A.Zh. Catalytic cracking of the semicoking

petroleum // Proc. Mongolian Academy of Sciences.

tar of coal from the Shubarkol deposit // Solid Fuel

2009. V. 192. № 2. P. 30-36.

Chemistry. 2016. V. 50. № 3. P. 158-162. https://doi.

12. Vreugdenhil B.J., Zwart R.W.R. Tar formation in

org/10.3103/S0361521916030083

pyrolysis and gasification. Technical Report. Energy

3. Andreikov E., Amosova I., Dikovinkina Yu., Krasnikova O.,

research centre of the Netherland. June 2009.

Pervova M. Pyrolysis of polystyrene in coal tar

13. Kamińska-Pietrzak N., Howaniec N., Smoliński A. The

and ethylene tar pitches // Russ. J. Appl. Chem.

influence of feedstock type and operating parameters

2012. V. 85. № 1. P. 89-97. https://doi.org/10.1134/

on tar formation in the process of gasification and co-

S1070427212010181

gasification // Ecol. Chem. Eng. S. 2013. V. 20. № 4.

4. Andreikov E., Safarov L., Pervova M., Mekhaev A.

P. 747-761. https://doi.org/10.2478/eces-2013-0052

Pyrolisis of polycarbonate in coal-tar pitch // Solid

14. Shi Q., Pan N., Long H., Cui D., Guo X., Long Y.,

Fuel Chemistry. 2016. V. 50. № 1. P. 12-19. https://doi.

Chung K.H., Zhao S., Xu C., Hsu C.S. Characterization

org/10.3103/S036152191601002X

5. Gubanov S., Bukka A., Ivashchenko E., Mushta V.,

of middle-temperature gasification coal tar. Part 3:

Vytovtov V. Production of pitch from coal tar obtained

molecular composition of acidic compounds // Energy

by light pyrolysis // Coke and Chemistry. 2018.

Fuels. 2012. V. 27. № 1. P. 108-117. https://doi.

V. 60. № 11. P. 429-432. https://doi.org/10.3103/

org/10.1021/ef301431y

S1068364X17110023

15. Rahimi M.P., Gentzis T. The chemistry of bitumen and

6. Barnakov Ch., Khokhlova G., Usov O., Naymushina T.

heavy oil processing. Practical Advances in Petroleum

Pitch production from mixtures of coal tar and rubber

Processing. New York: Springer, 2007. Р. 149-186.

crumbs // Coke and Chemistry. 2018. V. 61. № 8.

https:/doi.org/10.1007/978-0-387-25789-1_19

P. 305-307. https://doi.org/10.3103/S1068364X18080033

16. Shin S., Yang H., Sakanishi K., Mochida I., Grudoski D.A.,

7. Wang Z., Wang Y., Niu Z., Shen J., Niu Y., Zhao W.

Shinn J.H. Inhibition and deactivation in staged

Structural evaluation of coal tar pitch by multiple

hydrodenitrogenation and hydrodesulfuri-zation of

techniques // Pet. Chem. 2021. V. 61. P. 52-59. https://doi.

medium cycle oil over NiMoS/AbCb catalyst // Appl.

org/10.1134/S0965544121010059. [Wang Z., Wang Y.,

Catal. A. Gen. 2001. V. 205. № 1-2. P. 101-108. https://

Niu Z., Shen J., Niu Y., Zhao W., Структурная оценка

doi.org/10.1016/S0926-860X(00)00541-X

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 6 2022