НЕФТЕХИМИЯ, 2022, том 62, № 2, с. 241-247

УДК 579.22:579.66:547.912

ОБРАЗОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ ИЗ БИОМАССЫ

ПРОКАРИОТ. СООБЩЕНИЕ 4: ОБРАЗОВАНИЕ НЕФТЯНЫХ

УГЛЕВОДОРОДОВ-БИОМАРКЕРОВ ИЗ БИОМАССЫ БАКТЕРИЙ

HALOMONAS TITANICAE, ВЫДЕЛЕННЫХ ИЗ НЕФТИ

РОМАШКИНСКОГО МЕСТОРОЖДЕНИЯ

Е. М. Семенова², Г. Н. Гордадзе^1,*

¹Российский государственный университет нефти и газа (НИУ) имени И.М. Губкина, г. Москва, 119991 Россия

²Институт микробиологии им. С.Н. Виноградского, ФИЦ Биотехнологии РАН, г. Москва, 117312 Россия

^*Е-mail: gordadze@rambler.ru

Поступила в редакцию 24 января 2022 г.

После доработки 3 февраля 2022 г.

Принята к публикации 23 марта 2022 г.

Исследованы закономерности распределения нефтяных углеводородов-биомаркеров (УВ-биомаркеров) -

н-алканов, изопренанов, н-алкилциклогексанов, стеранов, терпанов и н-алкилбензолов - в растворимой

части биомассы бактерий и продуктах термолиза нерастворимой части биомассы бактерий Halomonas

titanicae, выделенных из нефти месторождения (м-ия) Ромашкинское. Показано, что относительное

распределение углеводородов-биомаркеров в растворимой части исследуемых бактерий ближе к тако-

вому в нефти месторождения Ромашкинское по сравнению с их распределением в продуктах термолиза

нерастворимой части бактерий. Как в растворимой части, так и в продуктах термолиза нерастворимой

части биомассы бактерий Halomonas titanicae найдены гомологические ряды н-алканов состава С₁₀-С₄₀,

изопренанов состава С₁₀-С₂₀, н-алкилциклогексанов состава С₁₀-С₃₀, н-алкилбензолов состава С₁₀-С₃₀.

Среди изопренанов образуется и псевдорегулярный изопренан состава С₁₇, отсутствующий во всех не-

фтях. Предполагается, что он образуется из нерегулярного изопренена - сквалена, который обнаружен

как в растворимой части, так и в продуктах термолиза нерастворимой части бактерий Halomonas titanicae.

Среди циклических УВ во всех случаях наблюдается образование тетра- и пентациклических соедине-

ний (стеранов и терпанов). Величины генетического показателя - отношения пристан/фитан, а также

распределение регулярных стеранов С₂₇-С₂₉ близки к таковым в нефти Ромашкинского месторождения.

Ключевые слова: происхождение нефти, нефтяные углеводороды, н-алканы, изопренаны, стераны,

терпаны, бактерии Halomonas titanicae, сквален

DOI: 10.31857/S002824212202006X, EDN: ERHUPH

Представленная работа является продолжением

В Сообщении 2 [5] и Сообщении 3 [6] были из-

исследований в области моделирования процессов

учены закономерности распределения насыщен-

образования нефти из биомассы прокариот [1-7].

ных УВ-биомаркеров, образующихся из бактерий,

В первом сообщении были изучены закономер-

соответственно, Geobacillus jurassicus и Shewanella

ности распределения насыщенных УВ-биомарке-

putrefaciens, выделенных из биодеградированной

ров (н-алканов, изопренанов, стеранов и терпанов),

нефти м-ния Даган, а также в продуктах термо-

образующихся из биомассы индивидуальных ар-

лиза асфальтенов этой нефти. Было показано, что

хей Thermoplasma sp., выделенных из источника

как в растворимой части, так и в продуктах тер-

«Нефтяная площадка» кальдеры вулкана Узон

молиза нерастворимой части бактерий Geobacillus

(Камчатка, Россия) [4].

jurassicus и Shewanella putrefaciens, образуются

241

242

ЮСУПОВА и др.

различный вклад в образование УВ-биомаркеров

нефти.

В работе [7] нами экспериментально доказано,

что углеводороды, находящиеся в самой «моло-

дой» нефти кальдеры вулкана Узон образовались

из микробных сообществ, выделенных из той же

Нефтяной площадки.

Настоящее, четвертое сообщение, посвящено

бактериям Halomonas titanicae, выделенным из не-

фтяного месторождения Ромашкинское.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В качестве объекта исследования были вы-

браны бактерии Halomonas titanicae TAT1 (VKM

B-3500D), выделенные из добывающей скважины

м-ия Ромашкинское, скв. 26426 [8, 9].

Биомассу исследуемых бактерий лиофилизиро-

вали при температуре 25°С, давлении 10×10^-7МПа,

в течение 24 ч.

Экстракцию лиофилизированной биомассы

бактерий Halomonas titanicae осуществляли на

магнитной мешалке н-гексаном, предварительно

перегнанным на ректификационной колонке. Экс-

тракцию проводили до полного исчезновения рас-

творимой части. Нерастворимую часть биомассы

бактерий подвергали мягкому термолизу при 330°C

Схема. Схема исследования бактерий Halomonas

в стеклянной запаянной ампуле.

titanicae TAT1 (VKM B-3500D), выделенных из нефти

Анализ УВ-биомаркеров в растворимой части,

м-ия Ромашкинское, скв. 26426.¹

продуктах термолиза нерастворимой части био-

массы бактерий, а также исходной нефти прово-

нефтяные УВ-биомаркеры. Вместе с тем, было

дили методами капиллярной газо-жидкостной хро-

отмечено, что, в отличие от растворимой части

матографии (ГЖХ) и хроматомасс-спектрометрии

биомассы бактерий Shewanella putrefaciens, в рас-

(ХМС). ГЖХ проводили на приборе Bruker 430-GC

творимой части бактерий Geobacillus jurassicus

с пламенно-ионизационным детектором, програм-

стераны и терпаны не образуются. В термолиза-

мирование температуры от 80 до 320°C - cо ско-

тах нерастворимой чати исследуемых бактерий

ростью подъема 4°/мин. Газ-носитель - водород.

полициклические УВ-биомаркеры образуются в

Разделение УВ осуществляли на капиллярных ко-

обоих случаях. Относительное распределение али-

лонках с неподвижными фазами HP-1MS и HP-1

фатических и полициклических УВ-биомаркеров

(25 м × 0.25 мм × 0.5 мкм). Газ-носитель - гелий.

соответствует нефтям морского генезиса низкой

степени зрелости. Как в растворимой части, так и

ХМС-исследование в режиме электронной

в продуктах термолиза нерастворимой части дан-

ионизации осуществляли на приборе Agilent

ных бактерий найден непредельный нерегулярный

6890N/5975С. Все спектры были сняты при энер-

изопренен сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилте-

гии ионизации 70 эВ и ускоряющем напряжении

тракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен). Таким образом,

3500 В. Температура камеры ионизации составляла

было показано, что исследуемые бактерии вносят

250°С. Использовали режим МВИ с записью сле-

дующих характеристических ионов: m/z 71 - для

н-алканов и изопренанов, m/z 217 и 218 - для сте-

¹ ГЖХ - газо-жидкостная хроматография, ХМС - хромато-

масс-спектрометрия.

ранов, m/z 191 и 177 - для терпанов. Программиро-

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022

ОБР

АЗОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ ИЗ БИОМАССЫ ПРОКАРИОТ

243

Рис. 1. Распределение н-алканов С₁₀-С₄₀ и изопренанов

изо-С₁₉-изо-С₂₀ в растворимой части (●), продуктах

термолиза нерастворимой части (♦) биомассы бактерий

Halomonas titanicae и нефти м-ия Ромашкинское (▲),

скв. 26426.

вание температуры осуществляли от 70 до 290°C

cо скоростью подъема 4°/мин. Идентификацию

Рис. 2. Сравнительная характеристика н-алканов и

соединений осуществляли путем добавления к ис-

изопренанов растворимой части, продуктов термолиза

следуемым образцам предполагаемых эталонных

нерастворимой части биомассы бактерий Halomonas

соединений, а также с помощью использования би-

titanicae и нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426.

блиотеки масс-спектров NIST 2.0.

Выше представлена схема исследования бакте-

дуктах термолиза нерастворимой части бактерий

рий Halomonas titanicae TAT1 (VKM B-3500D), вы-

Halomonas titanicae и нефти м-ия Ромашкинское,

деленных из нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426

(см. схему).

скв. 26426. В растворимой части, продуктах тер-

молиза нерастворимой части биомассы бактерий

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Halomonas titanicae, выделенных из нефти м-я

н-Алканы и изопренаны. На рис. 1 представ-

Ромашкинское и в исходной нефти образуется

лено распределение н-алканов С₁₀-С₄₀ и изопре-

гомологический ряд н-алканов С₁₀-С₄₀и изопре-

нанов изо-С₁₉-изо-С₂₀ в растворимой части, про-

нанов С₁₀-С₂₀. Из табл. 1 и рис. 2 нетрудно заме-

Таблица 1. Сравнительная характеристика растворимой части, продуктов термолиза нерастворимой части биомассы

бактерий Halomonas titanicae, выделенных из нефти месторождения Ромашкинское, и этой нефти по н-алканам и

изопренанам^a

Пристан/

Фитан/

Пристан+фитан/

Сквален/

Образец

K^1нечет

K²

нечет

фитан

н-С₁₇

н-С₁₈

н-С₁₇+н-С₁₈

н-С₂₈

Растворимая часть

1.00

0.36

0.26

0.30

0.58

1.05

1.21

Продукты термолиза

нерастворимой части

1.22

0.08

0.20

0.11

1.46

1.15

0.19

(керогена)

Нефть м-ия

0.70

0.56

0.88

0.71

1.07

1.20

0.12

Ромашкинское

^аK^1нечет= (н-С₁₃ + н-С₁₅ + н-С₁₇ + н-С₁₉ + н-С₂₁)/(н-С₁₄ + н-С₁₆ + н-С₁₈ + н-С₂₀ + н-С₂₂); K^2нечет= (н-С₂₅ + н-С₂₇ + н-С₂₉ + н-С₃₁ + н-С₃₃)/

(н-С₂₆ + н-С₂₈ + н-С₃₀ + н-С₃₂ + н-С₃₄); cквален - 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен.

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022

244

ЮСУПОВА и др.

Рис. 4. Распределение н-алкилбензолов состава С₁₀-С₃₀

Рис. 3. Распределение н-алкилциклогексанов соста-

ва С₁₀-С₃₀в растворимой части, продуктах термолиза

в растворимой части, продуктах термолиза нераство-

нерастворимой части биомассы бактерий Halomonas

римой части биомассы бактерий Halomonas titanicae и

titanicae и нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426.

нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426.

тить, что наблюдаются близкие величины отно-

н-Алкилциклогексаны и н-алкилбензолы.

шения генетического показателя пристан/фитан.

Как в растворимой части, так и в продуктах тер-

Так, в растворимой части и продуктах термоли-

молиза нерастворимой части биомассы бактерий

за нерастворимой части биомассы бактерий этот

Halomonas titanicae, выделенных из нефти Ромаш-

показатель составляет 1.00 и 1.22 соответствен-

кинского месторождения, образуются н-алкилци-

но, а в исследуемой нефти - 0.7. Кроме того, во

клогексаны и н-алкилбензолы состава С₁₀-С₃₀. От-

всех случаях бактерии Halomonas titanicae гене-

носительное распределение н-алкилциклогексанов

рируют нерегулярный непредельный изопренен

в растворимой части и в термолизатах различно.

сквален

(2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-

Вместе с тем, их относительное распределение в

2,6,10,14,18,22-гексаен).

Величина

отноше-

растворимой части наиболее близко таковому в ис-

ния сквалена к близкокипящему н-алкану С₂₈в

ходной нефти (рис. 3).

растворимой части больше и составляет 1.21 про-

Что касается относительного распределения

тив 0.19 и 0.12 в продуктах термолиза нераствори-

н-алкилбензолов состава С₁₀-С₃₀, то наблюдается

мой части и в нефти м-ия Ромашкинское, соответ-

ственно.

довольное близкое распределение между углеводо-

родами нефти и углеводородами, образующимися

Вместе с тем, относительное распределение

из бактерий Halomonas titanicae (рис. 4).

н-алканов разное. Так, в растворимой части наблю-

дается значительное превалирование низкомолеку-

Необходимо отметить, что би- и триароматиче-

лярных н-алканов состава С₁₀ и С₁₁ по сравнению

ские углеводороды из биомассы бактерий практи-

с остальными н-алканами, среди которых наблюда-

чески не образуются.

ется одновременное превалирование н-алканов как

Стераны и терпаны. В табл. 2 и 3 и на рис. 5

с четным числом атомов углерода в молекуле (С₁₆,

представлена сравнительная характеристика рас-

С₁₈), так и с нечетным (С₂₉, С₃₁). В то же время в

творимой части, продуктов термолиза нераствори-

продуктах термолиза нерастворимой части биомас-

мой части бактерий Halomonas titanicae, выделен-

сы бактерий превалируют как низко-, так и высоко-

ных из нефти м-ния Ромашкинское, и этой нефти

молекулярные н-алканы с нечетным числом атомов

по стеранам и терпанам. В растворимой части и в

углерода в молекуле состава С₁₅, С₁₇ и С₂₅, соответ-

продуктах термолиза нерастворимой части биомас-

ственно, в отличие от нефти м-ия Ромашкинское,

сы бактерии Halomonas titanicae наблюдается не-

где наблюдается убывающее распределение н-алка-

фтяное распределение прегнанов и стеранов соста-

нов с максимумом на С₁₃(рис. 1).

ва С₂₁-С₂₉, а также терпанов состава С₁₉-С₃₅.

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022

ОБР

АЗОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ ИЗ БИОМАССЫ ПРОКАРИОТ

245

Таблица

2. Сравнительная характеристика растворимой части биомассы бактерий, продуктов термолиза

нерастворимой части бактерий Halomonas titanicae, выделенных из нефти месторождения Ромашкинское, и самой

нефти по стеранам

Регулярные стераны

Стераны С₂₉

Образец

С₂₇/С₂₉

С₂₈/С₂₉

С₂₇:С₂₈:С₂₉

K^1зр

K^2зр

диа/рег

Растворимая часть

0.91

0.82

33:30:37

0.43

0.69

0.38

Продукты термолиза

0.57

0.61

26:28:46

0.29

0.48

0.42

нерастворимой части (керогена)

Нефть м-ия Ромашкинское

0.92

0.43

39:18:43

0.48

0.75

0.16

С₂₇:С₂₈:С₂₉- регулярные стераны С₂₇, С₂₈, С₂₉; K^1зр= αЅ/(αS+αR); K^2зр= αββ/(αββ+αR); диа/рег (диахолестаны 10α13β17α20S и

20RC₂₇).

Таблица

3. Сравнительная характеристика растворимой части биомассы бактерий, продуктов термолиза

нерастворимой части бактерий Halomonas titanicae, выделенных из нефти месторождения Ромашкинское, и самой

нефти по терпанам

Образец

Ts/Tm

Ts/(Ts +Tm)

Г₂₉/Г₃₀

М₃₀/Г₃₀

Г₂₇:Г₂₉:Г₃₀:Г₃₁

Три/пента

Тетра/три

Г₃₀/Cт₂₉

Растворимая часть

0.75

0.43

0.60

0.16

16:21:34:29

0.44

0.35

2.78

Продукты термолиза

нерастворимой части

0.90

0.47

0.79

0.16

16:25:31:28

0.39

0.40

1.36

(керогена)

Нефть м-ия

0.20

0.17

1.23

0.07

13:31:25:30

0.47

0.18

2.85

Ромашкинское

Ts - 22,29,30-трисноргопан (17α-метил, 18α); Tm - 22,29,30-трисноргопан (18α-метил, 17α); Г₃₀ - гопан - пентациклический

терпан, С₃₀ (17α, 21β); Г₂₉ - норгопан (адиантан) - С₂₉ (17α, 21β); три - хейлантан, С₂₁ (13β, 14α); тетра - тетрациклический

терпан, С₂₄ (13β, 14α)

Относительное содержание регулярных сте-

месторождения вносили различный вклад не толь-

ранов С₂₇-С₂₉и терпанов в растворимой части

ко исследованные бактерии, но и множество других

биомассы бактерий ближе к таковому в исходной

бактерий, которые обитают в этом месторождении.

нефти. Степень зрелости по стеранам С₂₉ продук-

тов термолиза ниже, чем в нефти: коэффициенты

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

зрелости К^1зр и К^2зр составляют 0.29 и 0.48 против

Таким образом, как в растворимой части био-

0.48 и 0.75 в нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426

массы бактерий, так и в продуктах термолиза не-

(табл. 2). В равновесии значения этих коэффици-

растворимой части биомассы бактерий Halomonas

ентов составляют 0.55 и 0.78, соответственно [10].

titanicae образуются те же углеводороды, что и в

Однако, несмотря на различия, распределение сте-

обычных нефтях, но их относительное содержание

ранов также напоминает нефти морского генезиса,

значительно отличается от такового в исходной

аналогично распределению регулярных изопрена-

нефти Ромашкинского м-ия, скв. 26426. Установле-

нов (рис. 5).

но, что распределение УВ-биомаркеров в раствори-

Некоторые различия в относительном распреде-

мой части биомассы бактерий Halomonas titanicae

лении углеводородов-биомаркеров, в том числе и

ближе к их распределению в нефти месторождения

величины отношения диа/рег стеранов, в бактерии

Ромашкинское по сравнению с таковым в продук-

Halomonas titanicae с таковыми в нефтях объясня-

тах термолиза нерастворимой части биомассы этих

ется тем, что в образование нефти Ромашкинского

бактерий.

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022

246

ЮСУПОВА и др.

Рис. 5. Сравнительная характеристика стеранов (а) и терпанов (б) растворимой части, продуктов термолиза нерастворимой

части бактерий Halomonas titanicae и нефти м-ия Ромашкинское, скв. 26426.

БЛАГОДАРНОСТИ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Авторы благодарят к.б.н., с.н.с. лаборатории не-

1. Гордадзе Г.Н. Углеводороды в нефтяной геохимии.

Теория и практика. М.:РГУ нефти и газа имени

фтяной микробиологии ФИЦ Биотехнологии РАН

И.М. Губкина, 2015, 559 с.

Соколову Дияну Шамилевну за предоставленный

2. Строева А.Р., Гируц М.В., Кошелев В.Н., Гордад-

образец бактерии Halomonas titanicae.

зе Г.Н. Бактериальный синтез н-алканов с нечетным

числом атомов углерода в молекуле // Нефтехимия.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

2013. Т. 53. № 5. С. 374-377. https://doi.org/10.7868/

S0028242113050092 [Stroeva A.R., Giruts M.V.,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

Koshelev V.N., Gordadze G.N. Bacterial synthesis of

тересов, требующего раскрытия в данной статье.

n-Alkanes with an odd number of carbon atoms in the

molecule // Petrol. Chemistry. 2013. V. 53. P. 331-334.

https://doi.org/10.1134/S0965544113050095].

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

3. Строева А.Р., Гируц М.В., Кошелев В.Н., Гор-

Юсупова Алина Айдаровна, аспирант, ORCID:

дадзе Г.Н. Моделирование процессов образова-

https://orcid.org/0000-0002-2454-4200

ния нефтяных углеводородов-биомаркеров путем

Гируц Максим Владимирович, д.х.н., доцент,

термолиза и термокатализа биомассы бактерий //

ORCID: https://orcid.org/0000-0001-5057-6532

Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 5. С. 352-359. https://

Вылекжанина Дарья Сергеевна, магистрант,

doi.org/10.7868/S0028242114050104 [Stroeva A.R.,

Giruts M.V., Koshelev V.N., Gordadze G.N. Modeling

ORCID: https://orcid.org/0000-0003-2629-9699

of formation of petroleum biomarker hydrocarbons by

Семенова Екатерина Михайловна, к.б.н., н.с.,

thermolysis and thermocatalysis of bacterium biomass //

ORCID: https://orcid.org/0000-0001-5299-7656

Petrol. Chemistry.. 2014. V. 54. P. 347-354. https://doi.

Гордадзе Гурам Николаевич, д.г.-м.н., к.х.н.,

org/10.1134/S0965544114050107].

профессор, ORCID: https://orcid.org/0000-0002-

4. Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Пере-

5300-3059

валова А.А., Кошелев В.Н. Образование углеводо-

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022

ОБР

АЗОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ ИЗ БИОМАССЫ ПРОКАРИОТ

247

родов нефти из биомассы прокариот. Сообщение 1.

va A.A., Giruts M.V., Semenova E.M., Gordadze G.N.

Образование нефтяных углеводородов-биомарке-

Formation of petroleum hydrocarbons from prokaryote

ров из биомассы архей Thermoplasma sp. archaea //

biomass: 3. Formation of petroleum biomarker

Нефтехимия. 2018. Т. 58. № 2. С. 135-139. https://

hydrocarbons from biomass of Shewanella putrefaciens

doi.org/10.7868/S0028242118020041 [Gordadze

bacteria and asphaltenes isolated from crude oil //

G.N., Poshibaeva A.R., Giruts M.V., Perevalova A.A.,

Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. P. 1216-1225. https://

Koshelev V.N. Formation of petroleum hydrocarbons

doi.org/10.1134/S0965544120110195].

from prokaryote biomass: 1. Formation of petroleum

Юсупова А.А., Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Прокариоты

biomarker hydrocarbons from Thermoplasma sp.

как источник нефтяных углеводородов-биомаркеров //

archaea biomass // Petrol. Chemistry. 2018. V. 58.

Доклады РАН. Науки о земле. 2021. Т. 497. № 1.

P. 186-189. https://doi.org/10.1134/S096554411803009X].

С. 30-36. https://doi.org/10.31857/S2686739721030130

5. Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Гая-

[Yusupova A.A., Giruts M.V., Gordadze G.N. Prokaryotes

нова А.А., Семенова Е.М., Кошелев В.Н. Образова-

as a source of petroleum hydrocarbons // Doklady Earth

ние углеводородов нефти из биомассы прокариот.

Sciences. 2021. V. 497. Part 1. P. 211-216. https://doi.

Сообщение 2. Образование нефтяных углеводоро-

org/10.1134/S1028334X21030132].

дов-биомаркеров из биомассы бактерий Geobacillus

Nazina T.N., Shestakova N.M., Pavlova N.K., Tatar-

jurassicus, выделенных из нефти // Нефтехимия.

kin Y.V., Ivoilov V.S., Khisametdinov M.R., Sokolo-

2018. Т. 58. № 6. С. 657-664. https://doi.org/10.1134/

va D.Sh., Babich T.L., Tourova T.P., Poltaraus A.B.,

S0028242118060035 [Gordadze G.N., Poshibaeva A.R.,

Belyaev S.S., Ivanov M.V. Functional and phylogenetic

Giruts M.V., Gayanova A.A., Semenova E.M.,

microbial diversity in formation waters of a low-

Koshelev V.N. Formation of petroleum hydrocarbons

temperature carbonate petroleum reservoir. //

from prokaryote biomass: 2. Formation of petroleum

International Biodeterioration & Biodegradation. 2012.

hydrocarbon biomarkers from biomass of Geobacillus

P. 1-11. https://doi.org/10.1016/j.ibiod.2012.07.008.

jurassicus bacteria isolated from crude oil // Petrol.

Grouzdev D.S., Sokolova D.S., Poltaraus A.B.,

Chemistry. 2018. V. 58. P. 1005-1012. https://doi.

Nazina T.N. Draft genome sequence of Halomonas

org/10.1134/S0965544118120034].

titanicae strain TAT1, a hydrocarbon-oxidizing

6. Юсупова А.А., Гируц М.В., Семенова Е.М., Гордад-

зе Г.Н. Образование углеводородов нефти из биомас-

halophilic bacterium isolated from a petroleum reservoir

сы прокариот. Сообщение 3. Образование нефтяных

in Russia // Microbiology Resource Announcements.

углеводородов-биомаркеров из биомассы бактерий

2020. V. 9. № 48. e01255-20. https://doi.org/10.1128/

Shewanella putrefaciens, и асфальтенов, выделенных

MRA.01255-20

из нефти // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 6. С. 1-10.

10.

Петров Ал.А. Углеводороды нефти. М.: Наука. 1984.

https://doi.org/10.31857/S0028242120060192 [Yusupo-

264 с.

НЕФТЕХИМИЯ том 62 № 2 2022