1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Коллоидный журнал
  4. T. 85, № 6, 2023

Коллоидный журнал, 2023, T. 85, № 6, стр. 781-794

Нековалентная стабилизация водорастворимого фталоцианината цинка в гидрозоле оксида графена

А. Г. Нугманова 1, А. И. Горшкова 2, А. В. Ягодин 1, А. А. Аверин 1, М. А. Калинина 1, *

1 Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
119071 Москва, Ленинский просп. 31, корп. 4, Россия

2 Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, факультет наук о материалах
119991 Москва, Ленинские Горы 1, стр. 73, Россия

* E-mail: kalinina@phyche.ac.ru

Поступила в редакцию 07.08.2023
После доработки 18.09.2023
Принята к публикации 18.09.2023

Аннотация

В данной работе была изучена возможность стабилизации 2,3,9,10,16,17,23,24-окта[(3,5-бискарбоксилат натрия)фенокси]фталоцианината цинка(II) (ZnPc16) путем его гибридизации с поверхностью листов оксида графена (ОГ) за счет дисперсионных или координационных взаимодействий с фрагментами углеродного каркаса в объеме гидрозолей ОГ. С помощью сочетания физико-химических методов анализа (СЭМ, флуоресцентная микроскопия, рентгеновская порошковая дифракция, КР-спектроскопия) была подтверждена интеграция ZnPc16 с нанолистами ОГ и изучены морфология и структура полученных гибридных материалов. С помощью спектроскопии электронного поглощения установлено, что, независимо от метода гибридизации, связывание макроцикла с неорганической частицей приводит к увеличению устойчивости ZnPc16 в водной среде под действием видимого света. На основе анализа данных спектральных кинетических исследований показано, что, в отличие от системы, полученной путем прямой интеграции ZnPc16 и ОГ, гибридный материал, сформированный за счет координационных связей между компонентами с использованием ацетата цинка (Zn(OAc)2) в качестве связующего металлокластера, способен проявлять фотокаталитические свойства в окислительной фотодеструкции ряда модельных органических субстратов-поллютантов (родамина 6G, 1,5-дигидроксинафталина, 1,4-нитрофенола). Предложенный коллоидно-химический подход к стабилизации фотоактивных водорастворимых фталоцианинатов потенциально позволяет увеличивать их устойчивость к фотоиндуцированному самоокислению и может быть адаптирован для различных производных тетрапиррольных соединений, обладающих фотосенсибилизирующими свойствами.

Ключевые слова: гибридные материалы, нековалентная самосборка, гетерогенный фотокатализ, фталоцианины, оксид графена

Список литературы

  1. Gyamfi B.A., Onifade S.T., Nwani C., Bekun F.V. Accounting for the combined impacts of natural resources rent, income level, and energy consumption on environmental quality of G7 economies: A panel quantile regression approach // Environmental Science and Pollution Research. 2022. V. 29. № 2. P. 2806–2818. https://doi.org/10.1007/s11356-021-15756-8

  2. Ebhota W.S., Jen T.C. Fossil fuels environmental challenges and the role of solar photovoltaic technology advances in fast tracking hybrid renewable energy system // International Journal of Precision Engineering and Manufacturing – Green Technology. 2020. V. 7. № 1. P. 97–117. https://doi.org/10.1007/s40684-019-00101-9

  3. Mazzeo A., Santalla S., Gaviglio C., Doctorovich F., Pellegrino J. Recent progress in homogeneous light-driven hydrogen evolution using first-row transition metal catalysts // Inorganica Chimica Acta. 2020. V. 517. P. 119950. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119950

  4. Whittemore T.J., Xue C., Huang J., Gallucci J.C., Turro C. Single-chromophore single-molecule photocatalyst for the production of dihydrogen using low-energy light // Nature Chemistry. 2020. V. 12. № 2. P. 180–185. https://doi.org/10.1038/s41557-019-0397-4

  5. Zhang Y., Ren K., Wang L.L., Wang L.L., Fan Z. Porphyrin-based heterogeneous photocatalysts for solar energy conversion // Chinese Chemical Letters. 2022. V. 33. № 1. P. 33–60. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2021.06.013

  6. Liu M.L., Guo J.L., Japip S. et al. One-step enhancement of solvent transport, stability and photocatalytic properties of graphene oxide/polyimide membranes with multifunctional cross-linkers // Journal of Materials Chemistry A. 2019. V. 7. № 7. P. 3170–3178. https://doi.org/10.1039/C8TA11372F

  7. Liu X., Chen Q., Lv L., Feng X., Meng X. Preparation of transparent PVA/TiO2 nanocomposite films with enhanced visible-light photocatalytic activity // Catalysis Communications. 2015. V. 58. P. 30–33. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2014.08.032

  8. Das P., Chakraborty K., Chakrabarty S., Ghosh S., Pal T. Reduced graphene oxide – zinc phthalocyanine composites as fascinating material for optoelectronic and photocatalytic applications // ChemistrySelect. 2017. V. 2. № 11. P. 3297–3305. https://doi.org/10.1002/slct.201700384

  9. Zhang Z., Wang J., Liu D. et al. Highly efficient organic photocatalyst with full visible light spectrum through π–π stacking of TCNQ-PTCDI // ACS Applied Materials and Interfaces. 2016. V. 8. № 44. P. 30225–30231. https://doi.org/10.1021/acsami.6b10186

  10. Mak C.H., Han X., Du M. et al. Heterogenization of homogeneous photocatalysts utilizing synthetic and natural support materials // Journal of Materials Chemistry A. 2021. V. 9. № 8. P. 4454–4504. https://doi.org/10.1039/D0TA08334H

  11. Anaya-Rodríguez F., Durán-Álvarez J.C., Drisya K.T., Zanella R. The challenges of integrating the principles of green chemistry and green engineering to heterogeneous photocatalysis to treat water and produce green H2 // Catalysts. 2023. V. 13. № 1. P. 154. https://doi.org/10.3390/catal13010154

  12. Xu C., Ravi Anusuyadevi P., Aymonier C., Luque R., Marre S. Nanostructured materials for photocatalysis // Chemical Society Reviews. 2019. V. 48. № 14. P. 3868–3902. https://doi.org/10.1039/C9CS00102F

  13. Liu Y., Tian J., Wei L. et al. Modified g-C3N4/TiO2/CdS ternary heterojunction nanocomposite as highly visible light active photocatalyst originated from CdS as the electron source of TiO2 to accelerate Z-type heterojunction // Separation and Purification Technology. 2021. V. 257. P. 117976. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2020.117976

  14. Zhang X.Y., Li H.P., Cui X.L., Lin Y. Graphene/TiO2 nanocomposites: Synthesis, characterization and application in hydrogen evolution from water photocatalytic splitting // Journal of Materials Chemistry. 2010. V. 20. № 14. P. 2801–2806. https://doi.org/10.1039/B917240H

  15. Nemiwal M., Zhang T.C., Kumar D. Recent progress in g-C3N4, TiO2 and ZnO based photocatalysts for dye degradation: Strategies to improve photocatalytic activity // Science of the Total Environment. 2021. V. 767. P. 144896. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2020.144896

  16. Hsu H.C., Shown I., Wei H.Y. et al. Graphene oxide as a promising photocatalyst for CO2 to methanol conversion // Nanoscale. 2013. V. 5. № 1. P. 262–268. https://doi.org/10.1039/C2NR31718D

  17. Zhao Y.S., Yao J. Organic one-dimensional nanostructures: Construction and optoelectronic properties // In: Zhai T., Yao J. (Eds). One-Dimensional Nanostructures: Principles and Applications. John Wiley & Sons, Hoboken, 2013. P. 381–395. https://doi.org/10.1002/9781118310342.ch17

  18. Chen Y.Z., Li W.H., Li L., Wang L.N. Progress in organic photocatalysts // Rare Metals. 2018. V. 37. № 1. P. 1–12. https://doi.org/10.1007/s12598-017-0953-2

  19. Kosco J., Moruzzi F., Willner B., McCulloch I. Photocatalysts based on organic semiconductors with tunable energy levels for solar fuel applications // Advanced Energy Materials. 2020. V. 10. № 39. P. 2001935. https://doi.org/10.1002/aenm.202001935

  20. Díaz U., Brunel D., Corma A. Catalysis using multifunctional organosiliceous hybrid materials // Chemical Society Reviews. 2013. V. 42. № 9. P. 4083–4097. https://doi.org/10.1039/C2CS35385G

  21. Arslanov V.V., Kalinina M.A., Ermakova E.V., Raitman O.A., Gorbunova Y.G. et al. Hybrid materials based on graphene derivatives and porphyrin metal-organic frameworks // Russian Chemical Reviews. 2019. V. 88. № 8. P. 775–799. https://doi.org/10.1070/RCR4878

  22. Zhao G., Pang H., Liu G. et al. Co-porphyrin/carbon nitride hybrids for improved photocatalytic CO2 reduction under visible light // Applied Catalysis B: Environmental. 2017. V. 200. P. 141–149. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2016.06.074

  23. Нугманова А.Г., Калинина М.А. Cупрамолекулярная самосборка гибридных коллоидных систем // Коллоидный журнал. 2022. Т. 84. № 5. С. 669–692. https://doi.org/10.31857/S0023291222600213

  24. Gacka E., Burdzinski G., Marciniak B., Kubas A., Lewandowska-Andralojc A. Interaction of light with a non-covalent zinc porphyrin–graphene oxide nanohybrid // Physical Chemistry Chemical Physics. 2020. V. 22. № 24. P. 13456–13466. https://doi.org/10.1039/D0CP02545C

  25. Sorokin A.B. Phthalocyanine metal complexes in catalysis // Chemical Reviews. 2013. V. 113. № 10. P. 8152–8191. https://doi.org/10.1021/cr4000072

  26. Jin L., Lv S., Miao Y., Liu D., Song F. Recent development of porous porphyrin-based nanomaterials for photocatalysis // ChemCatChem. 2021. V. 13. № 1. P. 140–152. https://doi.org/10.1002/cctc.202001179

  27. Liu W., Jensen T.J., Fronczek F.R. et al. Synthesis and cellular studies of nonaggregated water-soluble phthalocyanines // Journal of Medicinal Chemistry. 2005. V. 48. № 4. P. 1033–1041. https://doi.org/10.1021/jm049375b

  28. Gregory P. Industrial applications of phthalocyanines // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. V. 4. № 4. P. 432–437. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<432::AID-JPP254>3.0.CO;2-N

  29. Nikoloudakis E., López-Duarte I., Charalambidis G., Ladomenou K., Ince M., Coutsolelos A.G. Porphyrins and phthalocyanines as biomimetic tools for photocatalytic H2 production and CO2 reduction // Chemical Society Reviews. 2022. V. 51. № 16. P. 6965–7045. https://doi.org/10.1039/D2CS00183G

  30. Liu Y., Zuo P., Wang F. et al. Covalent immobilization of phthalocyanine on graphene oxide for the degradation of phenol // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2019. V. 104. P. 187–200. https://doi.org/10.1016/j.jtice.2019.09.007

  31. Qian J., Liu Y., Zheng W., Zhou B., Dong X. Covalent modification of iron phthalocyanine into skeleton of graphitic carbon nitride and its visible-light-driven photocatalytic reduction of nitroaromatic compounds // Catalysts. 2022. V. 12. № 7. P. 752. https://doi.org/10.3390/catal12070752

  32. Jiang B.P., Hu L.F., Wang D.J. et al. Graphene loading water-soluble phthalocyanine for dual-modality photothermal/photodynamic therapy via a one-step method // Journal of Materials Chemistry B. 2014. V. 2. № 41. P. 7141–7148. https://doi.org/10.1039/C4TB01038H

  33. Kumar P., Kumar A., Sreedhar B. et al. Cobalt phthalocyanine immobilized on graphene oxide: An efficient visible-active catalyst for the photoreduction of carbon dioxide // Chemistry – A European Journal. 2014. V. 20. № 20. P. 6154–6161. https://doi.org/10.1002/chem.201304189

  34. Dyrda G., Kocot K., Poliwoda A. et al. Hybrid TiO2 @ phthalocyanine catalysts in photooxidation of 4-nitrophenol: Effect of the matrix and sensitizer type // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2020. V. 387. P. 112124. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112124

  35. Prasad C., Liu Q., Tang H. et al. An overview of graphene oxide supported semiconductors based photocatalysts: Properties, synthesis and photocatalytic applications // Journal of Molecular Liquids. 2020. V. 297. P. 111826. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111826

  36. Lu K.Q., Li Y.H., Tang Z.R., Xu Y.J. Roles of graphene oxide in heterogeneous photocatalysis // ACS Materials Au. 2021. V. 1. № 1. P. 37–54. https://doi.org/10.1021/acsmaterialsau.1c00022

  37. Motevalli B., Fox B.L., Barnard A.S. Charge-dependent Fermi level of graphene oxide nanoflakes from machine learning // Computational Materials Science. 2022. V. 211. P. 111526. https://doi.org/10.1016/j.commatsci.2022.111526

  38. Hu X., Mu L., Wen J., Zhou Q. Covalently synthesized graphene oxide-aptamer nanosheets for efficient visible-light photocatalysis of nucleic acids and proteins of viruses // Carbon. 2012. V. 50. № 8. P. 2772–2781. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2012.02.038

  39. Nugmanova A.G., Kalinina M.A. Self-assembly of metal-organic frameworks in pickering emulsions stabilized with graphene oxide // Colloid Journal. 2021. V. 83. № 5. P. 614–626. https://doi.org/10.1134/S1061933X21050094

  40. Meshkov I.N., Zvyagina A.I., Shiryaev A.A. et al. Understanding self-assembly of porphyrin-based SURMOFs: How layered minerals can be useful // Langmuir. 2018. V. 34. № 18. P. 5184–5192. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.7b04384

  41. Nugmanova A.G., Safonova E.A., Baranchikov A.E. et al. Interfacial self-assembly of porphyrin-based SU-RMOF/graphene oxide hybrids with tunable pore size: An approach toward size-selective ambivalent heterogeneous photocatalysts // Applied Surface Science. 2022. V. 579. P. 152080. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2021.152080

  42. Sladkevich S., Gun J., Prikhodchenko P.V. et al. Peroxide induced tin oxide coating of graphene oxide at room temperature and its application for lithium ion batteries // Nanotechnology. 2012. V. 23. № 48. P. 485601. https://doi.org/10.1088/0957-4484/23/48/485601

  43. Vagin S.I., Ott A.K., Rieger B. Paddle-wheel zinc carboxylate clusters as building units for metal-organic frameworks // Chemie Ingenieur Technik. 2007. V. 79. № 6. P. 767–780. https://doi.org/10.1002/cite.200700062

  44. Jaafar E., Kashif M., Sahari S.K. et al. Study on morphological, optical and electrical properties of graphene oxide (GO) and reduced graphene oxide (rGO) // Materials Science Forum. 2018. V. 917. P. 112–116. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/MSF.917.112

  45. Gusarova E.A., Zvyagina A.I., Aleksandrov A.E. et al. Interfacial self-assembly of ultrathin polydiacetylene/graphene oxide nanocomposites: A new method for synergetic enhancement of surface charge transfer without doping // Colloid and Interface Science Communications. 2022. V. 46. P. 100575. https://doi.org/10.1016/j.colcom.2021.100575

  46. Zvyagina A.I., Gusarova E.A., Averin A.A. et al. Structural effect of perylene derivatives on their interaction with reduced graphene oxide monolayers // Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2021. V. 66. P. 273–280. https://doi.org/10.1134/S0036023621020224

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Коллоидный журнал

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал