Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 9, стр. 837-847

Сравнительный анализ химического состава экстрактов из образцов растений рода Mentha L. после гидродистилляции и субкритической экстракции методом газовой хромато-масс-спектрометрии

Д. В. Назарова a*, З. А. Темердашев a**, Е. А. Виницкая b, Н. В. Киселева a, М. В. Нагалевский a

a Кубанский государственный университет
350040 Краснодар, ул. Ставропольская, 149, Россия

b Федеральный исследовательский центр “Субтропический научный центр Российской академии наук”
354002 Сочи, ул. Яна Фабрициуса, 2/28, Россия

* E-mail: nazarovadv1999@gmail.com
** E-mail: TemZA@kubsu.ru

Поступила в редакцию 21.03.2023
После доработки 30.03.2023
Принята к публикации 30.03.2023

Аннотация

Обсуждаются результаты исследования состава эфирного масла и экстрактов, полученных гидродистилляцией и субкритической экстракцией из растений рода Mentha L. Объекты исследований – мята перечная (Mentha piperita L.) и мята длиннолистная (Mentha longifolia L.). Идентификацию и сравнение компонентного состава эфирных масел и экстрактов растений рода Mentha L. проводили методом газовой хромато-масс-спектрометрии. Состав эфирного масла мяты длиннолистной отличается от эфирного масла мяты перечной высоким содержанием линалоола и отсутствием пулегона и пиперитона. Изучили компонентный состав экстрактов мяты перечной и мяты длиннолистной, полученных в условиях субкритической экстракции водой и ацетоном. При переходе от эфирного масла к ацетоновому субкритическому экстракту обоих видов мяты повышается содержание монотерпенов, сесквитерпенов и сложных эфиров. В водном экстракте мяты перечной практически отсутствуют сесквитерпеноиды и сложные эфиры, прослеживается общее снижение выхода всех компонентов по сравнению с эфирным маслом и ацетоновым экстрактом.

Ключевые слова: мята перечная (Mentha piperita L.), мята длиннолистная (Mentha longifolia L.), эфирно-масличные компоненты, эфирное масло, экстракция, субкритическая экстракция, ГХ-МС.

Список литературы

  1. Anwar F., Abbas A., Mehmood T., Gilani A., Rehman N. Mentha : A genus rich in vital nutra-pharmaceuticals – A review // Phytother. Res. 2019. V. 33. № 10. P. 2548. https://doi.org/10.1002/ptr.6423

  2. Wu Z., Tan B., Liu Y., Dunn J., Martorell Guerola P., Tortajada M., Cao Z., Ji P. Chemical composition and antioxidant properties of essential oils from peppermint, native spearmint and Scotch spearmint // Molecules. 2019. V. 24. № 15. P. 2825. https://doi.org/10.3390/molecules24152825

  3. Taylan O., Cebi N., Sagdic O. Rapid screening of Mentha spicata essential oil and L-menthol in Mentha piperita essential oil by ATR-FTIR spectroscopy coupled with multivariate analyses // Foods. 2021. V. 10. № 2. P. 202. https://doi.org/10.3390/foods10020202

  4. Moloudizargari M., Aghajanshakeri S., Mikaili P., Mojaverrostami S. Pharmacological and therapeutic effects of Mentha longifolia L. and its main constituent, menthol // Anc. Sci. Life. 2013. V. 33. № 2. P. 129. https://doi.org/10.4103/0257-7941.139059

  5. Pavlić B., Teslić N., Zengin G., Đurović S., Rakić D., Cvetanović A., Gunes A.K., Zeković Z. Antioxidant and enzyme-inhibitory activity of peppermint extracts and essential oils obtained by conventional and emerging extraction techniques // Food Chemistry. 2021. V. 338. P. 127724. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127724

  6. Radivojac A., Bera O., Zeković Z., Teslić N., Mrkonjić Ž., Bursać Kovačević D., Putnik P., Pavlić B. Extraction of peppermint essential oils and lipophilic compounds: Assessment of process kinetics and environmental impacts with multiple techniques // Molecules. 2021. V. 26. № 10. P. 2879. https://doi.org/10.3390/molecules26102879

  7. Государственная Фармакопея Российской Федерации. Изд. 14. М., 2018. Т. 2. С. 2383.

  8. Hassanein H.D., El-Gendy A.E.G., Saleh I.A., Hendawy S.F., Elmissiry M.M., Omer E.A. Profiling of essential oil chemical composition of some Lamiaceae species extracted using conventional and microwave-assisted hydrodistillation extraction methods via chemometrics tools // Flavour Fragr. J. 2020. V. 35 № 3. P. 329. https://doi.org/10.1002/ffj.3566

  9. Chiou T.-Y., Konishi M., Nomura S., Shimotori Y., Murata M., Ohtsu N., Kohari Y., Nagata Y., Saitoh T. Recovery of mint essential oil through pressure-releasing distillation during subcritical water treatment // Food Sci. Technol. Res. 2019. V. 25. № 6. P. 793. https://doi.org/10.3136/fstr.25.793

  10. Bai X., Aimila A., Aidarhan N., Duan X., Maiwulanjiang M. Chemical constituents and biological activities of essential oil from Mentha longifolia: effects of different extraction methods // Int. J. Food Prop. 2020. V. 23. № 1. P. 1951. https://doi.org/10.1080/10942912.2020.1833035

  11. Платонов И.А., Павлова Л.В., Новикова Е.А., Никитченко Н.В., Рощупкина И.Ю. Извлечение биологически активных соединений из лекарственного растительного сырья экстрагентами в субкритическом состоянии // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2014. Т. 50. № 6. С. 633. https://doi.org/10.7868/S0044185614060175 (Platonov I.A., Pavlova L.V., Novikova E.A., Nikitchenko N.V., Roschupkina I.Y. Extraction of biologically active compounds from medicinal plant raw material by extractants in subcritical state // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2014. V. 50. № 6. P. 762. )10.7868/S0044185614060175

  12. Милевская В.В., Статкус М.А., Темердашев З.А., Киселева Н.В., Бутыльская Т.С., Шилько Е.А. Экстракция и определение биологически активных компонентов зверобоя и препаратов на его основе // Журн. аналит. химии. 2016. Т. 71. № 7. С. 768. https://doi.org/10.7868/S0044450216070136 (Milevskaya V.V., Temerdashev Z.A., Kiseleva N.V., Butyl’skaya T.S., Shil’ko E.A., Statkus M.A. Extraction and determination of biologically active components of St. John’s wort and its pharmaceutical preparations // J. Anal. Chem. 2016. V. 71. № 7. P. 741. )10.7868/S0044450216070136

  13. Kubatova A., Lagadec A.J.M., Miller D.J., Hawthorne S.B. Selective extraction of oxygenates from savory and peppermint using subcritical water // Flavour Fragr. J. 2001. V. 16. № 1. P. 64. https://doi.org/10.1002/1099-1026(200101/02)16:1<64::AID-FFJ949>3.0.CO;2-D

  14. Темердашев З.А., Милевская В.В., Рябоконь Л.П., Латин Н.Н., Киселева Н.В., Нагалевский М.В. Идентификация и определение компонентов эфирных масел шалфея лекарственного (Salvia officinalis L.), выделенных различными экстракционными способами // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 11. С. 1030. https://doi.org/10.31857/S0044450220110134 (Temerdashev Z.A., Milevskaya V.V., Ryabokon L.P., Latin N.N., Kiseleva N.V., Nagalevsky M.V. Identification and determination of components of essential oils of medicinal sage (Salvia officinalis L.) isolated by various extraction methods // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. № 11. P. 1451. )10.31857/S0044450220110134

  15. Писарев Д.И., Новиков О.О. Методы выделения и анализа эфирных масел // Научные ведомости БелГУ. Сер. Медицина. Фармация. 2012. № 10(129). С. 25.

  16. Сахратов В.А., Малкова Т.Л., Карпова Л.Н., Поспелова А.А. Оценка качества листьев мяты перечной методом тонкослойной хроматографии в ряде объектов растительного происхождения // Аспирантский вестник Поволжья. 2019. Т. 19. № 5–6. С. 148. https://doi.org/10.17816/2072-2354.2019.19.3.148-154

  17. Karaca N., Demirci B., Demirci F. Evaluation of Lavandula stoechas L. subsp. stoechas L., Mentha spicata L. subsp. spicata L. essential oils and their main components against sinusitis pathogens // Z. Naturforsch. C. 2018. V. 73. № 9–10. P. 353. https://doi.org/10.1515/znc-2017-0150

  18. Hawrył M., Świeboda R., Hawrył A., Niemiec M., Stępak K., Waksmundzka-Hajnos M., Szymczak G. Micro two-dimensional thin-layer chromatography and chemometric analysis of essential oils from selected Mentha species and its application in herbal fingerprinting // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2015. V. 38. № 20. P. 1794. https://doi.org/10.1080/10826076.2015.1107580

  19. Soilhi Z., Rhimi A., Heuskin S., Fauconnier M.L., Mekki M. Essential oil chemical diversity of Tunisian Mentha spp. collection // Ind. Crops Prod. 2019. V. 131. P. 330. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.01.041

  20. Zhang J., Li M., Zhang H., Pang X. Comparative investigation on aroma profiles of five different mint (Mentha) species using a combined sensory, spectroscopic and chemometric study // Food Chemistry. 2022. V. 371. P. 131104. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.131104

  21. Милевская В.В., Статкус М.А., Темердашев З.А. Способ экстракции биологически активных веществ из зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum L.). Патент РФ № 2568912. Заявка 2014150590/15A от 12.12.2014, опубл. 20.11.2015.

  22. Can Başer K.H., Özek T. Gas chromatographic analysis of essential oils // Gas Chromatogr. 2012. P. 675. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820675-1.00040-X

  23. Taherpour A.A., Khaef S., Yari A., Nikeafshar S., Fathi M., Ghambari S. Chemical composition analysis of the essential oil of Mentha piperita L. from Kermanshah, Iran by hydrodistillation and HS/SPME methods // J. Anal. Sci. Technol. 2017. V. 8. № 1. P. 11. https://doi.org/10.1186/s40543-017-0122-0

  24. Hsouna A.B., Touj N., Hammami I., Dridi K., Al-Ayed A.S., Hamdi N. Chemical composition and in vivo efficacy of the essential oil of Mentha piperita L. in the suppression of crown gall disease on tomato plants // J. Oleo Sci. 2019. V. 68. № 5. P. 419. https://doi.org/10.5650/jos.ess18261

  25. Оленников Д.Н., Дударева Л.В. Химический состав и антирадикальная активность эфирного масла российских образцов Mentha piperita L. // Химия растительного сырья. 2011. № 4. С. 109.

  26. Хлыпенко Л.А., Феськов С.А. Хемотипическое разнообразие видов рода Mentha L. в коллекции ароматических и лекарственных растений Никитского ботанического сада // Биология растений и садоводство: теория, инновации. 2018. № 146. С. 121. https://doi.org/10.25684/NBG.scbook.146.2018.18

  27. Baser K.H.C., Kürkçüoglu M., Tarimcilar G., Kaynak G. Essential oils of Mentha species from Northern Turkey // J. Essent. Oil Res. 1999. V. 11. № 5. P. 579. https://doi.org/10.1080/10412905.1999.9701218

  28. Asghari B., Zengin G., Bahadori M.B., Abbas-Mohammadi M., Dinparast L. Amylase, glucosidase, tyrosinase, and cholinesterases inhibitory, antioxidant effects, and GC-MS analysis of wild mint (Mentha longifolia var. calliantha) essential oil: A natural remedy // Eur. J. Integr. Med. 2018. V. 22. P. 44. https://doi.org/10.1016/j.eujim.2018.08.004

  29. Шевчук О.М., Феськов С.А., Багрикова Н.А., Тания И.В. Хемотипическое разнообразие эфирного масла Mentha longifolia (L.) L. // Бюллетень Государственного Никитского ботанического сада. 2021. № 140. С. 130. https://doi.org/10.36305/0513-1634-2021-140-130-139

  30. Павлов Б.А., Терентьев А.П. Курс органической химии: учебное пособие. М.: Госхимиздат, 1965. 686 с.

  31. Qadir A., Aqil Mohd., Ali A., Ahmad Farhan.J., Ahmad S., Arif M., Khan N. GC-MS analysis of the methanolic extracts of Smilax china and Salix alba and their antioxidant activity // Turk. J. Chem. 2020. V. 44. № 2. P. 352. https://doi.org/10.3906/kim-1907-5

  32. Nagaraja S.K., Nayaka S., Kumar, R.S. Phytochemical analysis, GC-MS profiling, and in vitro evaluation of biological applications of different solvent extracts of Leonotis nepetifolia (L.) R.Br. flower buds // Appl. Biochem. Biotechnol. 2023. V. 195(2). P. 1197. https://doi.org/10.1007/s12010-022-04201-2

Дополнительные материалы отсутствуют.