Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 11, стр. 1019-1031

Планарная хроматография – метод аналитического контроля композитных фармацевтических препаратов на основе N-виниламидов

В. Д. Красиков a*, И. И. Малахова a, Ю. Г. Сантурян a, Е. Ф. Панарин a

a Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук В.О.
199004 Санкт-Петербург, Большой просп., 31, Россия

* E-mail: lenchrom@hq.macro.ru

Поступила в редакцию 22.11.2022
После доработки 07.04.2023
Принята к публикации 07.04.2023

Аннотация

Методом планарной хроматографии разработаны способы аналитического контроля процессов получения биомедицинских полимеров и их комплексов с биологически активными веществами, позволивших создать ряд пролонгированных противовирусных, противоопухолевых, антимикробных и антисептических препаратов.

Ключевые слова: планарная хроматография, биомедицинские полимеры, биологически активные вещества, комплексы, фармацевтические препараты.

Список литературы

  1. Йорк Г. Руководство по современной тонкослойной хроматографии. Пер. с англ. / Под ред. Ларионова О.Г. М., 1994. 311 с.

  2. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии. В 2-х тт. Пер. с англ. М., 1988. 407 с.

  3. Ravi Sankar P., Hema Sri P., Eswarudu M.M., Srinivasa Babu P., Maha Lakshmi V., Lakshmi Tirupati M. High-performance thin layer chromatography in the pharma industry // High Technol. Lett. 2021. V. 27. № 73. P. 63.

  4. Sethi P.D. Sethi’s HPTLC, High Performance Thin Layer Chromatography. Quantitative Analysis of Pharmaceutical Formulations. New Delhi, India: CBS Publishers & Distributors, 2013. V. 1–3.

  5. Attimarad Mahesh, Mueen Ahmed K.K., Aldhubaib Bandar E., Harsha Sree. High-performance thin layer chromatography: A powerful analytical technique in pharmaceutical drug discovery // Pharm. Methods. 2011. V. 2. № 2. P. 71. https://doi.org/10.4103/2229-4708.84436

  6. Weins C., Hauck H.E. Advances and developments in thin layer chromatography // LC-GC Int. 1996. V. 9. P. 710.

  7. Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. В 2-х частях. М.: Мир, 1980. 607 с.

  8. Wagner H., Bladt. S. Plant Drug Analysis. A Thin Layer Chromatography Atlas. 2nd Ed. Berlin: Springer-Verlag, 1996. 384 p.

  9. CAMAG. Instrumental thin-layer chromatography. Switzerland: Camag, 2019. 48 p. https://www.camag.com/sites/default/files/Virtual%20Analytical%20Summit%202022/CAMAG_TLC%202019_web.pdf (22.11.2022).

  10. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. В 2-х тт. Пер. с англ. М.: Мир, 1981. 616 с.

  11. Ravisankar P., Lokapavani Ch., Devadasu, Deval Rao G. HPTLC: A versatile method for rapid analysis of pharmaceutical formulations and comparison with other chromatographic techniques and its applications // Indian J. Res. Pharm. Biotechnol. 2014. V. 2. № 3. P. 1209.

  12. Spangenberg B., Poole C.F., Weins Ch. Quantitative Thin-Layer Chromatography. A practical survey. Heidelberg: Springer, 2011. 388 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-10729-0

  13. Jupille T., Perry J. Programmed multiple development in thin-layer chromatography // Science. 1976. V. 194. № 4262. P. 288. https://doi.org/10.1126/science.968483

  14. Berezkin V.G., Kulakova N.Y., Khrebtova S.S. Three-dimensional thin-layer chromatography on plates with open and closed adsorption layers // J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 2009. V. 22. № 5. P. 313. https://doi.org/10.1556/JPC.22.2009.5.1

  15. Герасимов А.В., Малахова И.И., Красиков В.Д. Идентификация окрашенных веществ в тонкослойной хроматографии с применением компьютерной обработки // Журн. прикл. химии. 2000. Т. 73. № 10. С. 1640.

  16. Малахова И.И., Беляев А.Н., Красиков В.Д. Тонкослойная хроматография ряда переходных металлов // Сорбционные и хроматографические процессы. 2015. Т. 15. № 6. С. 802.

  17. Kalasz H., Bathori M. Pharmaceutical applications of TLC // LC GC Europe. 2001. V. 14. № 5. P. 311.

  18. Ferenczi-Fodor K., Lauko A., Wiskidenszky A., Vegh Z., Jszaszy K. Chromatographic and spectroscopic investigation of irreversible adsorption in conventional TLC and HPTLC and in OPLC // J. Planar Chromatogr. 1999. V. 12. P. 30.

  19. Reich E., Schibli A. Stationary phases for planar separations – Plates for modern TLC // LC GC. 2015. V. 23. P. 58.

  20. Ludanyi K., Gomory A., Klebovich I., Monostory K., Vereczkey L., Ujszaszy K., Vekey K. Application of TLC-FAB mass spectrometry in metabolism research // J. Planar. Chromatogr. Mod. TLC. 1997. V. 10. № 2. P. 90.

  21. Brzezinka H., Dallakian P., Budzikiewicz H. Thin-layer chromatography and mass spectrometry for screening of biological samples for drugs and metabolites // J. Planar Chromatogr. 1999. V. 12. № 2. P. 96.

  22. Snyder L.R. Principles of Adsorption Chromatography. N.Y.: M. Dekker, 1968. 413 p.

  23. Беленький Б.Г., Виленчик Л.З. Хроматография полимеров. М.: Химия, 1978. 344 с.

  24. Belenky B.G., Gank1na E.S., Tennikov M.B., Vilenchik L.Z. Fundamental aspects of adsorption chromatography of polymers and their experimental verification by thin-layer chromatography // J. Chromatogr. 1978. № 147. P. 99. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)85121-3

  25. Снайдер Ллойд Р., Киркленд Джозеф Дж., Долан Джон У. Введение в современную жидкостную хроматографию. М.: Техносфера, 2020. 960 с.

  26. Беленький В.Г., Нестеров В.В., Ганкина Э.С. Теория тонкослойной хроматографии. II. Cравнение теории с экспериментальными результатами // Журн. физ. химии 1968. Т. 42. № 11. С. 2876.

  27. Киселев A.B., Яшин Я.И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: Наука, 1967. 256 с.

  28. Balger J.C., Michaels A.S. Molecular structure and electrostatic interaction at polymer-solid interface / Interface Conversion for Polymer Coatings / Eds. Weiss P., Dale Cheever G., American Elsevier Publishing Co., 1968. P. 3.

  29. Belenky B.G., Nesterov V.V. Gankina E.S. Smirnov M.M. A dynamic theory of thin layer chromatography // J. Chromatogr. 1967. V. 31. P. 360. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(01)86084-2

  30. Snyder L.R. Classification of the solvent properties // J. Chromatogr. Sci. 1978. V. 16. P. 223.

  31. Киселев А.В., Лыгин В.И. Энергетические и спектральные проявления специфической молекулярной адсорбции / Основные проблемы теории физической адсорбции. М.: Наука, 1970. С. 132.

  32. Pfaab G. The mobile phase in thin-layer chromatography / Modern Thin-layer Chromatography / Eds. Larionov O., Kolomiets L. Russian Academy of Science, Moscow, 1994, p. 85 (translated into Russian).

  33. Nyiredy Sz., Evdelmeier C.A., Meier B. TLC mobile phase optimization procedure using the “PRIZMA” model // Planta Med. 1985. P. 241.

  34. Красиков В.Д. Современная планарная хроматография // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 8. С. 792.

  35. Snyder L.R. Classification of the solvent properties // J. Chromatogr. Sci. 1978. V. 16. P. 223.

  36. Prabha S., Dorothy R., Jancirani S., Rajendran S., Singh G., Senthil K.S. Recent advances in the study of toxicity of polymer-based nanomaterials // Nanotoxicity. 2020. P. 143. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-819943-5.00007-5

  37. Duncan R. Polymer conjugates as anticancer nanomedicines // Nat. Rev. Cancer. 2006. V. 6. P. 688. https://doi.org/10.1038/nrc1958

  38. Li I., Alsehli M., Scotti L., Tullius Scotti M., Tsai S.T., Yu R.S., Chen J.C. Progress in polymeric nano-medicines for theranostic cancer treatment // Polymers. 2020. V. 12. № 3. P. 598. https://doi.org/10.3390/polym12030598

  39. Gorshkov N.I., Murko A.Y., Zolotova Y.I., Nazarova O.V., Krasikov V.D., Panarin E.F., Shatik S.V. Introduction of ${{{\text{Re}}\left( {{\text{CO}}} \right)_{{\text{3}}}^{{\text{ + }}}} \mathord{\left/ {\vphantom {{{\text{Re}}\left( {{\text{CO}}} \right)_{{\text{3}}}^{{\text{ + }}}} {^{{{\text{99}}}}{\kern 1pt} {\text{mTc}}\left( {{\text{CO}}} \right)_{{\text{3}}}^{{\text{ + }}}}}} \right. \kern-0em} {^{{{\text{99}}}}{\kern 1pt} {\text{mTc}}\left( {{\text{CO}}} \right)_{{\text{3}}}^{{\text{ + }}}}}$ organometallic species into vinylpyrrolidone-allyliminodiacetate copolymers // Polymers. 2021. T. 13. № 11. P. 1823 https://doi.org/10.3390/polym1311183210.3390/polym13111832

  40. Panarin E.F., Solovskij M.V., Zaikina N.V., Afinogenov G.E. Biological activity of cationic polyelectrolytes // Macromol. Chem. Suppl. 1985. V. 9. P. 25. https://doi.org/10.1002/MACP.1985.020091985104

  41. Панарин Е.Ф., Лавров Н.Л., Соловский М.В., Шальнова Л.И. Полимеры – носители биологически активных веществ. СПб: ЦОП “Профессия”, 2014. 304 с.

  42. Красиков В.Д. Основы планарной хроматографии. СПб.: Химиздат, 2005. 232 с.

  43. Janvi S., Rajendra K. A Critical review on analytical methods for recently approved FDC drugs: Pregabalin and Etoricoxib // Crit. Rev. Anal. Chem. 2020. P. 1. https://doi.org/10.1080/10408347.2020.1855411

  44. Отто М. Современные методы аналитической химии. М.: Техносфера, 2021. 656 с.

  45. Майер В.Р. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Техносфера, 2017. 408 с.

  46. Unger K.K. Porous Silica, Its Properties and Use as Support in Column Liquid Chromatography (Journal of Chromatography Library. V. 16). Amsterdam: Elsevier: 1979. 863 p.

  47. Абилев С.К., Вайсбург А.Ф., Дегтярь В.Г., Ежова И.Е., Лукина Г.П., Тарасов А.П., Тяглов Б.В., Дегтерев Е.В., Крылов В.И., Новицкий А.П., Полубенцева М.И., Малахова И.И., Красиков В.Д. Видеоденситометр “Денсискан” для количественной тонкослойной хроматографии // Биотехнология. 1993. № 5. С. 44.

  48. Кирш Ю.Э., Семина Н.В., Калниньш К.К., Шаталов Г.В. Радикальная сополимеризация N-винилпирролидона и N-винилформамида // Высокомолекулярные соединения. Б. 1996. Т. 38. № 11. С. 1905.

  49. Gu L., Zhu S., Hrymak A.N. Acidic and basic hydrolysis of poly(N-vinylformamide) // J. Appl. Polym. Sci. 2002. V. 86. P. 3412. https://doi.org/10.1002/app.11364

  50. Nurok D. Strategies for optimizing the mobile phase in planar chromatography // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 2. P. 363. https://doi.org/10.1021/cr00092a007

  51. Kirkland J.J., Glajch J.L. Optimization of mobile phase for multisolvent gradient elution liquid chromatography // J. Chromatogr. 1983. V. 255 P. 27. https://doi.org/10.1016/S0021-9673%2801%2988271-6

  52. Schoenmaker P.J. Optimization of chromatographic selectivity – A guide to method development. Ch. 5 / Optimization Procedures (Journal of Chromatography Library. V. 35). Amsterdam, Oxford, New York, Tokyo: Elsevier, 1986. P. 170. https://doi.org/10.1016/S0301-4770(08)60419-4

  53. Nyiredy Sz., Evdelmeier C.A., Sticher O. “PRIZMA” Optimierung der mobilen Phase in der praparativen CLC, GIT Supplement. 1987. № 4. P. 208

  54. Снайдер Л.Р., Киркленд Д.Д., Доланд Д.У. Введение в современную жидкостную хроматографию. М.: Техносфера, 2020. 960 с.

  55. Лисичкин Г.В. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. М.: Химия, 1985. 246 с.

  56. Vlasov N.N., Pliss G.B. The role of beta-glucuronidase in the tumor process and cancer prevention // Probl. Oncol. 1990. V. 36. № 9. P. 1037.

  57. Redinbo M.R., Mani S., Williams A., Scott J., Yeh L.A., Wallace B.D., Lane K.T. Selective beta-glucuronidase inhibitors as a treatment for side effects of camptothecin antineoplastic agents. U.S. Patent US8557808B2, 15 October 2013.

  58. Панарин Е.Ф. Биологически активные полимерные наносистемы // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 10. С. 1812.

Дополнительные материалы отсутствуют.