Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 11, стр. 1032-1042

Нанокомпозиты на основе многостенных углеродных нанотрубок, наночастиц магнетита и молекулярно импринтированных полимеров “ядро–оболочка” в пьезоэлектрических сенсорах для определения макролидных антибиотиков

Е. В. Бизина a*, А. В. Ефросинина a, О. В. Фарафонова a, Н. И. Золотарева b, С. С. Гражулене b, Т. Н. Ермолаева a

a Липецкий государственный технический университет
398055 Липецк, ул. Московская, 30, Россия

b Институт проблем технологии микроэлектроники и особо чистых материалов Российской академии наук
142432 Черноголовка, ул. Академика Осипьяна, 6, Россия

* E-mail: katarina.bizina1821@mail.ru

Поступила в редакцию 17.03.2023
После доработки 07.04.2023
Принята к публикации 10.04.2023

Аннотация

Разработан пьезоэлектрический сенсор с распознающим слоем на основе магнитных углеродных нанокомпозитов, включающих многостенные углеродные нанотрубки, магнитные наночастицы Fe3O4 и наносферы полимеров с молекулярными отпечатками эритромицина и азитромицина, полученные методом “ядро–оболочка”. В качестве ядер использовали частицы диоксида кремния, на поверхности которых путем свободнорадикальной полимеризации или золь–гель методом синтезировали молекулярно импринтированную макролидами оболочку. Частицы SiO2 получали по методу Штобера, варьируя соотношение реагентов во время синтеза. Размер ядер и наночастиц полимеров с молекулярными отпечатками (ПМО) определяли методом атомно-силовой микроскопии, а плотность и однородность слоя на поверхности магнитных углеродных нанокомпозитов (МУНК) – методом пьезокварцевого микровзвешивания. Спектрофотометрическим методом установлено оптимальное соотношение реагентов (темплат : функциональный мономер : кросс-мономер) во время синтеза наноструктур “ядро–оболочка” путем свободнорадикальной полимеризации. Золь–гель методом формировали на поверхности ядра диоксида кремния тонкую оболочку SiO2 с отпечатками антибиотика на основе кремнийорганических соединений, используемых при синтезе ядра. Формирование распознающего слоя сенсора осуществляли под действием внешнего магнитного поля. Зависимость аналитического сигнала сенсора на основе ПМО@SiO2/МУНК от концентрации линейна в диапазоне 5–160 мкг/мл для азитромицина и 10–160 мкг/мл для эритромицина, а с распознающим слоем на основе SiO2@SiO2/МУНК в интервале концентраций 20–400 мкг/мл для эритромицина.

Ключевые слова: пьезоэлектрический сенсор, молекулярно импринтированные полимеры “ядро–оболочка”, многостенные углеродные нанотрубки, магнитные наночастицы, магнитные углеродные наноматериалы, макролидные антибиотики.

Список литературы

  1. Guliy O.I., Zaitsev B.D., Smirnov A.V., Karavaeva O.A., Borodina I.A. Prospects of acoustic sensor systems for antibiotic detection // Biosens. Bioelectron. 2022. V. 12. Article 100274.

  2. Skládal P. Piezoelectric biosensors // Trends Anal. Chem. 2016. V. 79. № 5. P. 127.

  3. Ермолаева Т.Н., Калмыкова Е.Н., Шашканова О.Ю. Пьезокварцевые биосенсоры для анализа объектов окружающей среды, пищевых продуктов и клинической диагностики // Рос. хим. журн. 2008. Т. 52. № 2. С. 17. (Ermolaeva T.N., Kalmykova E.N., Shashkanova O.Y. Piezoquartz biosensors for the analysis of environmental objects, foodstuff and for clinical diagnostic // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. № 12. P. 2430.)

  4. Chauhan R., Singh J., Solanki P.R., Basu T., O’Kennedyd R., Malhotrae B.D. Electrochemical piezoelectric reusable immunosensor for aflatoxin B1 detection // Biochem. Eng. J. 2015. V. 103. № 15. P. 103.

  5. Gupta B.K., Yadav A., Koch P., Mishra P. Piezoelectric biosensors. principle, techniques, and their application in food analysis // Biosens. Food Safety Qual. 2022. P. 10.

  6. Zhang J., Zhang X., Wei X., Xue Y., Wan H., Wang P. Recent advances in acoustic wave biosensors for the detection of disease-related biomarkers: A review // Anal. Chim. Acta. 2021. V. 1164. Article 338321.

  7. Гулий О.И., Зайцев Б.Д., Алсовэйди А.К.М., Караваева О.А., Ловцова Л.Г., Бородина И.А. Биосенсорные системы для определения антибиотиков // Биофизика. 2021. Т. 66. № 4. С. 657. (Guliy O.I., Karavaeva O.A., Lovtsova L.G., Zaitsev B.D., Borodina I.A., Alsowaidi A.K.M. Biosensor systems for antibiotic detection // Biophysics. 2021. V. 66. № 4. P. 555.)

  8. Алсовэйди А.К.М., Караваева О.А., Гулий О.И. Методы и подходы для определения антибиотиков // Антибиотики и химиотерапия. 2022. Т. 67. № 1–2. С. 53–61.

  9. Poma A., Guerreiro A., Whitcombe M.J., Piletska E.V., Turner A.P.F., Piletsky S.A. Solid-phase synthesis of molecularly imprinted polymer nanoparticles with a reusable template – “Plastic antibodies” // Adv. Funct. Mater. 2013. V. 23. P. 2821.

  10. Kupai J., Razali M., Buyuktiryaki S., Kecili R., Szekely G. Long-term stability and reusability of molecularly imprinted polymers // Polym. Chem. 2017. V. 8. P. 666.

  11. Sharma P.S., Iskierko Z., Pietrzyk-Le A., D’Souza F., Kutner W. Bioinspired intelligent molecularly imprinted polymers for chemosensing: A mini review // Electrochem. Commun. 2015. V. 50. P. 81.

  12. Refaat D., Aggour M.G., Farghali A.A., Mahajan R., Wiklander J.G., Nicholls I.A., Piletsky S.A. Strategies for molecular imprinting and the evolution of MIP nanoparticles as plastic antibodies-synthesis and applications // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. № 24. P. 6304.

  13. He J.X., Pan H.Y., Xu L., Tang R.Y. Application of molecularly imprinted polymers for the separation and detection of aflatoxin // J. Chem. Res. 2020. V. 45. № 5. P. 1.

  14. Ma J., Yan M., Feng G., Ying Y., Chen G., Shao Y., She Y., Wang M., Sun J., Zheng L., Wang J., El-Atyde A.M.A. An overview on molecular imprinted polymers combined with surface-enhanced Raman spectroscopy chemical sensors toward analytical applications // Talanta. 2021. V. 225. Article 122031.

  15. Thobakgale L., Ombinda-Lemboumba S., Mthunzi-Kufa P. Chemical sensor nanotechnology in pharmaceutical drug research // Nanomaterials. 2022. V. 12. № 15. P. 2688.

  16. Karaseva N., Ermolaeva T., Mizaikoff B. Piezoelectric sensors using molecularly imprinted nanospheres for the detection of antibiotics. // Sens. Actuators B: Chem. 2016. V. 225. P. 199.

  17. Karaseva N.A., Pluhar B., Mizaikoff B., Beliaeva E.A., Ermolaeva T.N. Synthesis and application of molecularly imprinted polymers for trypsin piezoelectric sensors. // Sens. Actuators B: Chem. 2019. V. 280. P. 272.

  18. Ермолаева Т.Н., Фарафонова О.В., Бессонов О.И. Синтез и применение наночастиц полимеров с молекулярными отпечатками сальбутамола в распознающем слое пьезоэлектричесого сенсора // Сорбционные и хроматографические процессы. 2019. Т. 19. № 6. С. 682.

  19. Ермолаева Т.Н., Фарафонова О.В., Чернышова В.Н., Зяблов А.Н., Тарасова Н.В. Пьезоэлектрический сенсор на основе наночастиц полимеров с молекулярными отпечатками рактопамина // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 10. С. 898. (Ermolaeva T.N., Farafonova O.V., Chernyshova V.N., Zyablov A.N., Tarasova N.V. A piezoelectric sensor based on nanoparticles of ractopamine molecularly imprinted polymers // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. № 10. P. 1270.)

  20. Ермолаева Т.Н., Чернышова В.Н., Бессонов О.И. Микро- и наночастицы полимеров с молекулярными отпечатками – синтез, характеристика и применение в пьезоэлектрических сенсорах // Сорбционные и хроматографические процессы. 2015. Т. 15. № 3. С. 345.

  21. Shi J., Zhang X., Zhang Q., Yang P. Ultrasensitive and highly selective detection of bisphenol a using core‑shell magnetic molecularly imprinted quantum dots electrochemiluminescent probe // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2022. V. 108. P. 379.

  22. Malik S., Khan A., Rahman G., Ali N., Khan H., Khan S., Sotomayor M.D.P.T. Core–shell magnetic molecularly imprinted polymer for selective recognition and detection of sunset yellow in aqueous environment and real samples // Environ. Res. 2022. V. 212. Part A. Article 113209.

  23. Yun G., Koo K.M., Kim Y. Chemiresistor type formaldehyde sensor using polystyrene/polyaniline core–shell microparticles // Polymer. 2021. V. 215. Article 123389.

  24. Ladj R., Bitar A., Eissa M.M., Fessi H., Mugnier Y., Le Dantec R., Elaissari A. Polymer encapsulation of inorganic nanoparticles for biomedical applications // Int. J. Pharm. 2013. V. 458. P. 230.

  25. Бакеева И.В., Морозова И.В. Cовременные нанокомпозитные материалы – органо-неорганические гибридные гели. Учебное пособие. М: Издательско-полиграфический центр (ИПЦ МИТХТ), 2006. С. 40.

  26. Бизина Е.В., Фарафонова О.В., Тарасова Н.В., Ермолаева Т.Н. Синтез и применение магнитных молекулярно импринтированных тетрациклином полимерных наночастиц в пьезоэлектрическом сенсоре // Сорбционные и хроматографические процессы. 2021. Т. 21. № 2. С. 177.

  27. Бизина Е.В., Фарафонова О.В., Золотарева Н.И., Гражулене С.С., Ермолаева Т.Н. Пьезоэлектрический иммуносенсор на основе магнитных углеродных нанокомпозитов для определения ципрофлоксацина // Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77. № 4. С. 375. (Bizina E.V., Farafonova O.V., Zolotareva N.I., Grazhulene S.S., Ermolaeva T.N. A piezoelectric immunosensor based on magnetic carbon nanocomposites for the determination of ciprofloxacin // J. Anal. Chem. 2022. V. 77. № 4. P. 375.)

  28. Гендриксон О.Д., Жердев А.В., Дзантиев Б.Б. Молекулярно импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе // Успехи биологической химии. 2006. Т. 46. С. 149.

  29. Liu Y.N., Zhang Z., Zhang M. Preparation and application of solid phase extraction of di(2-ethylhexyl)phthalate surfaces imprinted polymers // Chinese J. Appl. Chem. 2013. V. 30. № 3. P. 316.

  30. Liu S.M., Wei M.X., Fu X., Zhang X.B. Direct synthesis of monodisperse hollow molecularly imprinted polymers based on unfunctionalized SiO2 for the recognition of bisphenol A // Chinese J. Chem. Phys. 2018. V. 31. № 2. P. 229.

  31. Huang Y., Li F., Qiu L., Lin F., Lai Z., Wang S., Lin L., Zhu Y., Wang Y., Jiang Y., Chen X. Enchanting the stability of CH3NH3PbBr3 nanoparticles using double hydrophobic shells of SiO2 and polyvinyldene fluorid // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. V. 11 № 29. P. 1.

  32. Yu D., Hu X., Wei S., Wang Q., He C., Liu S. Dummy molecularly imprinted mesoporous silica prepared by hybrid imprinting method for solid-phase extraction of bisphenol A // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1396. P. 17.

  33. Гражулене С.С., Золотарева Н.И., Редькин А.Н., Шилкина Н.Н., Митина А.А., Ходос И.И. Сорбционные свойства магнитного композита на основе модифицированных углеродных нанотрубок в зависимости от условий синтеза // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. № 1. С. 66. (Grazhulenea S.S., Zolotareva N.I., Red’kin A.N., Shilkina N.N., Mitina A.A., Khodos I.I. sorption properties of a magnetic composite based on modifi ed carbon nanotubes: Influence of the synthesis conditions // Russ. J. Appl. Chem. 2020. V. 93. № 1. P. 57.)

  34. Бизина Е.В., Ефросинина А.В., Ролдугина А.С., Фарафонова О.В., Ермолаева Т.Н. Применение магнитных углеродных нанокомпозитов при формировании распознающего слоя пьезоэлектрического аффинного сенсора для определения антибиотиков / Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России. 26–30 сентября 2022 г. г. Москва. М.: ОНТИ ГЕОХИ РАН, 2022 г. Электронная версия: http://www.analystscongress.ru/iv/Shared%20Documents/2022-IVСъездАР-Тезисы-v9.pdf (20.04.2023).

  35. Бизина Е.В., Фарафонова О.В., Золотарева Н.И., Гражулене С.С., Ермолаева Т.Н. Применение магнитных углеродных нанокомпозитов при формировании распознающего слоя пьезоэлектрического иммуносенсора для определения пенициллина G. // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 4. С. 1. (Bizina E.V., Farafonova O.V., Zolotareva N.I., Grazhulene S.S., Ermolaeva T.N. The use of magnetic carbon nanocomposites in the formation of a recognition layer of a piezoelectric immunosensor for the determination of penicillin G. // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 4. P. 514.)

  36. Blaaderen, A., Geest J.V., Vrij A. Monodisperse colloidal silica spheres from tetraalkoxysilanes: Particle formation and growth mechanism // J. Colloid Interface Sci. 1992. V. 154. № 2. P. 481.

  37. Решение Коллегии Евразийской экономической комиссии от 13 февраля 2018 г. № 28 “О максимально допустимых уровнях остатков ветеринарных лекарственных средств (фармакологически активных веществ), которые могут содержаться в непереработанной пищевой продукции животного происхождения, в том числе в сырье, и методах их определения”. https://docs.cntd.ru/document/556522984 (20.06.2021)

  38. Song S., Wu A., Shi X., Li R., Lin Z., Zhang D. Development and application of molecularly imprinted polymers as solid-phase sorbents for erythromycin extraction // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 390. P. 2141.

  39. Vajdle O., Guzsvány V., Škoric D., Csanádi J., Petkovic M., Avramov-Ivic M., Kónya Z., Petrovic S., Bobrowski A. Voltammetric behavior and determination of the macrolide antibiotics azithromycin, clarithromycin and roxithromycin at a renewable silver – Amalgam film electrode // Electrochim. Acta. 2017. V. 229. P. 334.

Дополнительные материалы отсутствуют.