Растительные ресурсы. T. 58, Номер 3, 2022

  1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Растительные ресурсы
  4. T. 58, № 3, 2022

Растительные ресурсы, 2022, T. 58, № 3, стр. 261-271

Сравнительное изучение содержания полифенольных соединений в растениях видов Cirsium esculentum, Cirsium serratuloides и Ancathia igniaria (Asteraceae)

Е. А. Кастерова 1, *, Е. С. Прокопьева 1, А. Е. Мудрикова 1, С. С. Кравцова 1

1 Национальный Исследовательский Томский Государственный Университет
г. Томск, Россия

* E-mail: evgenia.kasterova@yandex.ru

Поступила в редакцию 07.04.2022
После доработки 26.04.2022
Принята к публикации 15.06.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

В связи с выделением Ancathia igniaria (Spreng.) DC. (Cirsium igniarium Spreng.) на основании филогенетических данных из рода Cirsium в монотипный род, интерес представляло выявить хемотаксономические различия компонентного состава полифенольного комплекса. Поскольку фенольные соединения имеют хемотаксономическое значение в ряде родов и семейств, предпринят сравнительный анализ компонентного состава полифенольного комплекса трех видов, два из которых Cirsium serratuloides (L.) Hill и Ancathia igniaria изучены впервые. Идентификацию соединений проводили методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в сравнении со стандартными образцами. Сравнительный анализ компонентного состава фенольных соединений показал, что растения рода Cirsium близки по составу простых фенолов, но содержат различные наборы флавоноидов. Установлено, что надземные части изученных видов содержат по 6–8 соединений фенольной природы, из которых три простых полифенола общие: сирингин, хлорогеновая кислота и этилгаллат. Флавоноидный профиль надземной части растений видов Cirsium включает рутин и видоспецифичные для C. serratuloides цинарозид, кверцетин-3-О-β-D-диглюкозид-О-α-L-рамнозид, для C. esculentum (Siev.) C.A. Mey. – салипурпозид, гиперозид. В экстракте надземной части A. igniaria выявлены цинарозид, как в C. serratuloides, хризин 7-O-глюкозид и эриодиктиол. Еще большее различие флавоноидного профиля выявлено между родами Cirsium и Ancathia. Данные по составу фенольных соединений важны как в целях хемосистематики, так и для использования растений в качестве лекарственного сырья. Спектрофотометрическим методом определено суммарное содержание кумаринов, агликонов и гликозидов флавоноидов в изученных видах. Содержание флавоноидов и кумаринов в надземной части C. esculentum и C. serratuloides сопоставимо и превышает их содержание в надземной части A. igniaria. Показано, что A. igniaria отличается от представителей рода Cirsium по составу и содержанию фенольных соединений.

Ключевые слова: Cirsium serratuloides, Cirsium esculentum, Ancathia igniaria, флавоноиды, кумарины, фенолкарбоновые кислоты, спектрофотометрия, ВЭЖХ

В настоящее время в качестве лекарственного сырья широко используют растения. Значительный интерес представляют природные полифенольные соединения (флавоноиды и их гликозиды, фенолкарбоновые кислоты, кумарины, дубильные вещества и др.), обусловливающие биологическую активность лекарственного сырья. Их состав и количественное содержание определяет ареал растения и, согласно теории хемотаксономии, может иметь общие черты у растений одного рода [1]. Флавоноиды широко известны благодаря своей антиоксидантной активности. В соответствии с общепринятой точкой зрения, антиоксидантные свойства флавоноидов основаны на их способности служить ловушками для свободных радикалов, а также хелатировать ионы металлов, участвующих в перекисном окислении [2, 3]. Фенольные соединения способны взаимодействовать с гидроксильными и пероксильными радикалами липидов (алкоксилами) благодаря их способности отдавать электрон (или атом) водорода. В результате образуются радикалы фенолов – феноксилы, которые не участвуют в распространении окислительного процесса. Это связано с уникальной структурой их молекул, в которой происходит делокализация неспаренного электрона, что приводит к стабилизации свободных радикалов.

Во всем мире активно исследуют действие богатых флавоноидами растительных экстрактов и отдельных флавоноидов. На основе флавоноидов возможно создание новых высокоактивных лекарственных препаратов, обладающих противовоспалительной, противовирусной, антиканцерогенной, антипаразитарной или бактерицидной активностью [3]. Благодаря способности флавоноидов подавлять работу механизмов множественной лекарственной устойчивости, ученые создают и испытывают новые антибиотики, а также агенты, способствующие усилению действия других лекарств [3]. В связи с перспективами использования флавоноидов в медицине, в настоящее время наблюдается значительный рост интереса к изучению флавоноидов, за последние три десятилетия число исследований в этой области составляет от 8000 до 10 000 публикаций в год (по данным PubMed) [4].

Растения рода Cirsium нашли широкое применение в традиционной медицине в качестве лекарственного сырья, обладающего антибактериальной, ноотропной, противовоспалительной и рядом других активностей, кроме того, виды активно используют в народной медицине в качестве противоязвенных, противовоспалительных, ранозаживляющих и др. средств [5]. Для растений вида бодяк съедобный C. esculentum (Siev.) C.A. Mey. указано наличие противовоспалительных и ранозаживляющих свойств, возможность стимуляции эритропоэза [5]. Растения вида C. vulgare (Savi) Ten. проявляют большой спектр биологических свойств (обезболивающее, противовоспалительное, спазмолитическое и т.д.) и их активно используют в народной медицине.

Согласно базе данных The Plant List, род Cirsium представлен 481 видом, 14 из которых произрастает на территории Сибири [6, 7]. Анализ литературных данных показал, что сибирские представители рода изучены фрагментарно, имеются данные о содержании флавоноидов только в 7 видах, для представителей рода Cirsium в целом характерно наличие лютеолина, апигенина, рутина, кверцетина, гиперозида, линарина (табл. 1). Также для видов рода характерно присутствие ряда кислот – хлорогеновой, галловой и кофейной.

Таблица 1.  

Фенольные соединения сибирских видов рода Cirsium Table 1.  Phenolic compounds of Siberian species of the genus Cirsium

№ Вид
Species 		Фенольные соединения
Phenolic compounds 		Источник
References
1 C. canum Кофейная, хлорогеновая, кумаровая, протокатехиновая, п-гидроксибензойная, ванилиновая, транс-коричная кислоты, лютеолин, лютеолин-7-глюкозид, апигенин, апигенин-7-глюкозид, кемпферол, кемпферол-3-глюкозид, линарин, рутозид;
Caffeic, chlorogenic, p-coumaric, protocatechic, p-hydroxybenzoic, vanillic, trans-cinnamic acids, luteolin, luteolin-7-glucoside, apigenin, apigenin-7-glucoside, kaempferol, kaempferol-3-glucoside, linarin, rutoside 		12, 13
2 C. esculentum Хлорогеновая кислота, рутин, линарин, пектолинарин, апигенин, цирсимаритрин, кемпферол, линарин, лютеолин, пектолинарин, кверцетин;
Chlorogenic acid, rutin, linarin, pectolinarin, apigenin, cirsimaritrin, kaempferol, linarin, luteolin, pectolinarin, quercetin 		5, 14
3 C. heterophyllum 7-О-β-D-глюкуронопиранозид, 4'-О-глюкозид лютеолина;
7-O-β-D-glucuronopyranoside, 4'-O-luteolin glucoside 		5
4 C. palustre Эриодиктиол 7-O-глюкозид, 6-гидроксилютеолин 7-O-глюкозид, лютеолин 7-O-глюкозид, нарингенин 7-O-β-глюкозид, 7-О-β-D-глюкуронопиранозид лютеолина, лютеолин, лютеолин 7-O-β-глюкозид, апигенин 7-O-β-глюкозид, 6-гидроксилютеолин 7-O-β-глюкозид, скутеллярин 7-O-β-глюкозид, сорбифолин, педалитин, изокемпферид, трицин, лютеолин, 7-О-(6''-метилглюкуронид), 7-О-глюкозид и 7-О-глюкуронид апигенина, 7-О-глюкозид кемпферида, 7-О-глюкозид гиспидулина, 3-О-глюкозид кемпферола, галловая, протокатеховая, хлорогеновая, п-гидроксибензойная кислоты;
Eriodictyol 7-O-glucoside, 6-hydroxyluteolin 7-O-glucoside, luteolin 7-O-glucoside, naringenin 7-O-β-glucoside, 7-O-β-D-glucuronopyranoside luteolin, luteolin, luteolin 7-O-β-glucoside, apigenin 7-O-β-glucoside, 6-hydroxyluteolin 7-O-β-glucoside, scutellarin 7-O-β-glucoside, sorbifolin, pedalitin, isokempferide, tricin, luteolin, 7-O-(6''-methylglucuronide), 7-О-glucoside and 7-О-glucuronide apigenin, 7-О-glucoside kempferide, 7-О-glucoside hispidulin, 3-О-glucoside kaempferol, gallic, protocatechuic, chlorogenic, p-hydroxybenzoic acids 		5, 15–18
5 C. pendulum 5-О-глюкозид лютеолина, 7-О-глюкозид лютеолина, 7-О-нооспеперидозид лютеолина, лютеолин, пектолинарин, апигенин, хлорогеновая кислота, метилхлорогенат, цирсимарин, линарин;
5-O-luteolin glucoside, 7-O-luteolin glucoside, 7-O-noospeperidoside luteolin, luteolin, pectolinarin, apigenin, chlorogenic acid, methylchlorogenate, cirsimarin, linarin 		19
 6 C. setosum Линарин, рутин, гиперин, акацетин, акациин, астрагалин, диосметин, хиспидулин, апигенин, нарингенин, хесперидин, лютеолин, кверцетин, рамнозид, мирицетин, кемпферол, сирингин, изокемпферид, трицинпротокатехиновая, кофейная, хлорогеновая, кумаровая кислоты,
4',5,6-тригидрокси-7-метоксифлавон, 4',5-дигидрокси-7,8-диметоксифлавон, сорбифолин-6-O-β-глюкопиранозид, каемпферол-7-O-α-L-рамнозид, кверцетин-3-O-β-D-глюкозил-7-O-α-L-мирицетин-3-O-β-D-глюкозид, 5,7-дигидрокси-3',4'-диметоксифлавон, 3',4',5-тригидрокси-3,7-диметоксифлавон, 3',3,4',5-тетрагидрокси-7-метоксифлавон, 3'-гидрокси-4',5,7-триметоксифлавон, 7-гидрокси-3',4',5-триметоксифлавон, 4',5-дигидрокси-2',3',7,8-тетраметоксифлавон, 5-гидрокси-2',3',7,8-тетраметоксифлавон;
Linarin, rutin, hyperin, acacetin, acacin, astragalin, diosmetin, hispidulin, apigenin, naringenin, hesperidin, luteolin, quercetin, rhamnoside, myricetin, kaempferol, syringin, isokempferide, tricinprotocatechic, caffeic, chlorogenic, coumaric acids, 4',5,6-trihydroxy-7-methoxyflavone, 4',5-dihydroxy-7,8-dimethoxyflavone, sorbifolin-6-O-β-glucopyranoside, kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside, quercetin-3-O-β-D-glucosyl-7-O-α-L-myricetin-3-O-β-D-glucoside, 5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone, 3',4',5-trihydroxy-3,7-dimethoxyflavone, 3',3,4',5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone, 3'-hydroxy-4',5,7-trimethoxyflavone, 7-hydroxy-3',4',5-trimethoxyflavone, 4',5-dihydroxy-2',3',7,8-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-2',3',7,8-tetramethoxyflavone 		5, 20–22
 7 C. vulgare Лютеолин, лютеолин-7-гликозид, лютеолин-7-О-глюкозид, лютеолин-7-О-β-D-глюкопиранозид, лютеолин-5-О-β-D-глюкопиранозид, рутин, кверцетин, кверцетин-3-О-глюкозид, линарин, апигенин, апигенин-7-О-β-D-глюкопиранозид, апигенин-7-О-глюкозид, апигенин 7-O-глюкоронид, апигенин 7-O-метилглюкоронид, кемпферол-3-О-галактозид, кемпферол 3-O-рамнозид, кемпферол-3-О-метиловий эфир, кемпферол-3-О-β-D-глюкопиранозид, гиперозид, гиспидулин-7-О-β-D-глюкопиранозид, линарин, хлорогеновая, неохлорогеновая, п-кумаровая, кофейная, п-оксибензойная, ванилиновая, сиреневая, протокатеховая кислоты;
Luteolin, luteolin-7-glycoside, luteolin-7-O-glucoside, luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside, luteolin-5-O-β-D-glucopyranoside, rutin, quercetin, quercetin-3-O-glucoside, linarin, apigenin, apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside, apigenin-7-O-glucoside, apigenin 7-O-glucuronide, apigenin 7-O-methylgluoronide, kaempferol-3-O-galactoside, kaempferol 3-O-rhamnoside, kaempferol-3-O-methyl ether, kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside, hyperoside, hispidulin-7-O-β-D-glucopyranoside, linarin, chlorogenic, neochlorogenic, p-coumaric, caffeic, p-hydroxybenzoic, vanillic, lilac, protocatechic acids 		 5, 8, 9, 23

Данные по содержанию фенольных соединений видами рода Cirsium носят единичный характер, польскими учеными установлено содержание для C. arvense – 3.10% и C. vulgare – 2.1% [8, 9]. Данных по содержанию кумаринов в изучаемых растениях в литературе не обнаружено.

Вид анкафия огненная A. igniaria (Spreng.) DC. [6] ранее принадлежал к роду Cirsium, сейчас этот вид вынесен в отдельный род, представленный единственным видом. Компонентный состав растений A. igniaria практически не изучен. Имеются литературные данные о наличии у вида только стероидов и тритерпеновых гликозидов [5, 10]. В единственном исследовании найдены данные по содержанию фенольных соединений в A. igniaria – 0.17 мг/г экстракта (в пересчете на рутин) [11]. Компонентный состав C. esculentum мало изучен, фенольные соединения бодяка серпуховидного C. serratuloides (L.) Hill и A. igniaria изучены впервые. Интерес представляло сравнение состава и содержания фенольных соединений A. igniaria, C. serratuloides и C. esculentum.

Цель данной работы – определение состава полифенольных соединений в растениях видов C. esculentum, C. serratuloides, A. igniaria, сравнение компонентного состава данных видов, анализ правомерности выделения A. igniaria в монотипный род.

МАТЕРИАЛ И МЕТОДЫ

Материалами для исследования послужили растения видов Cirsium esculentum (Хакасия, Ширинский р-н, с. Соленозерное, сырой луг по берегу озера); Cirsium serratuloides (Шебалинский р-н, нижнее течение р. Сорлык, остепненный луг); A. igniaria (Республика Алтай, Кош-Агачский р-н, окр. с. Чеган-Узун, каменистый южный склон, опустыненная степь) (рис. 1). Исследуемые виды собраны в фазу плодоношения, в связи с тем, что данная фаза развития выпала на время сбора растительного сырья из природных популяций (середина и конец июля). На фазу сбора растения повлияло раннее начало весны. Для анализа собирали надземную часть 15–20 образцов каждого вида. Образцы растений высушивали в затененных местах во время экспедиции до воздушно-сухого состояния. Измельчение сухого сырья проводили с помощью универсальной роторной ножевой лабораторной мельницы ЛМ 201 с размольной камерой, охлаждаемой водой (ООО “Плаун”, Россия). Размер частиц размолотого образца составлял не более 1 мм.

Рис. 1.

Объекты исследования (фото А.Л. Эбеля). Fig. 1. Studied objects (photo by A.L. Ebel).

Выделение флавоноидов. Для выделения флавоноидов использовали трехкратную экстракцию 70% этиловым спиртом воздушно-сухого сырья в течение 30 мин на водяной бане при T = 50–60 °С. Полученные экстракты объединяли, трехкратно промывали гексаном для удаления липофильных веществ и далее определяли оптическую плотность.

Выделение свободных агликонов. Для выделения суммарного содержания свободных агликонов полученные экстракты после определения суммарного содержания флавоноидов упаривали до сухого остатка на ротационном испарителе IKA RV 10 (Германия). Сухой остаток экстрагировали диэтиловым эфиром, раствор количественно переносили в колбу с притертой пробкой (50 мл) и доводили до метки эфиром, после чего определяли оптическую плотность.

Гидролиз гликозидов флавоноидов. Для выделения агликонов использовали методику [24], согласно которой экстракцию этанолом проводили совместно с кислотным гидролизом концентрированной соляной кислотой. Полученные экстракты упаривали до сухого остатка на ротационном испарителе IKA RV 10 (Германия). Сухой остаток экстрагировали диэтиловым эфиром, раствор количественно переносили в колбу с притертой пробкой (50 мл) и доводили до метки эфиром, после чего определяли оптическую плотность.

Количественное определение суммарного содержания флавоноидов спектрофотометрическим методом. Для количественной оценки суммарного содержания флавоноидов использовали методику [25], согласно которой определение проводят по реакции образования окрашенного комплекса с хлористым алюминием. Количественное определение флавоноидов в спиртовых экстрактах исследуемых растений проводили на спектрофотометре UV-Vis Cary 60 v.2.0 (Agilent Technologies, USA) при длине волны 414 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. Измерения проводили относительно стандартов: ГСО рутина (Sigma-Aldrich, содержание основного компонента более 90%) (для экстрактов без гидролиза) и ГСО кверцетина (Sigma-Aldrich, содержание основного компонента более 95%) (для экстрактов с гидролизом).

Содержание флавоноидов рассчитывали по формуле:

(1)
$X~ = 100\,\,~ \times \,\,~\frac{{DK{{m}_{S}}}}{{{{D}_{S}}{{K}_{S}}m}},$
где D – оптическая плотность исследуемого раствора; K – коэффициент разбавления исследуемого раствора; m – масса сырья, г; DS – оптическая плотность контрольного раствора; KS – коэффициент разбавления контрольного раствора; mS – масса стандарта, г.

Количественное определение суммарного содержания кумаринов спектрофотометрическим методом. Для количественной оценки суммарного содержания кумаринов использовали методики [26, 27], согласно которым определение проводят после спиртовой экстракции воздушно-сухого сырья с добавлением концентрированной соляной кислоты. Раствор сравнения – спирт этиловый 96%. Количественное определение кумаринов в спиртовых экстрактах исследуемых растений проводили при длине волны 270 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. Измерения проводили относительно стандарта ГСО кумарина (Sigma Aldrich, содержание основного компонента более 90%). Содержание кумаринов (в % от массы воздушно-сухого сырья) рассчитывали по формуле (1).

Анализ полифенольных соединений методом ВЭЖХ. Для определения флавоноидного состава и содержания использовали метод ОФ ВЭЖХ. Точную навеску анализируемого растения (около 1 г) экстрагировали трехкратно 70% этиловым спиртом (соотношение сырье–экстрагент 1 : 20, время экстракции 30 минут) на водяной бане при T = 50–60 °С. Экстракты концентрировали на ротационном испарителе (IKA RV 10, Германия) при нагреве до 50 °С. Анализ проводили на хроматографе Shimadzu LC-20AD (Япония) c диодно-матричным детектором SPD-M20A и колонкой Perfect Sil Target ODS-3 (250 × 4.6 мм, зернение 5 мкм). Элюент А: смесь ацетонитрила, изопропилового спирта (5 : 2 v/v), элюент В: 0.1% трифторуксусная кислота. Время анализа 60 мин. Скорость элюирования 1 мл/мин. Режим элюирования: градиент низкого давления; программа градиента: 0–40 мин 15–35% элюент А, 40–60 мин 35% элюент А. Объем пробы 5 мкл.

Реконструкцию хроматограмм проводили при длинах волн 272, 330, 360 нм. Обращенно-фазовая хроматография позволяет проводить детектирование в широком УФ-диапазоне, полученные данные показывают присутствие соединений разного класса, в пределах одного анализа. Идентификацию соединений проводили по временам удерживания и спектральным характеристикам путем сравнения с аналогичными показателями стандартных образцов. При идентификации соединений допускали рязличия времен удерживания компонентов экстрактов и образцов до 5%. Концентрацию веществ определяли по методу абсолютной градуировки в пересчете на рутин. В работе использованы коммерческие образцы веществ сравнения, чистота которых составляет 91–95% (Lachema, Huike Phytopharm, Geneham Pharmaceutical, Sigma Aldrich).

Статистический анализ. Исследования проводили в трех параллельных определениях, результаты количественного анализа флавоноидов и кумаринов представлены в виде среднего результата и ± стандартного отклонения, SD.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Сравнительный анализ данных о содержании полифенолов показал, что надземная часть вида C. serratuloides отличается наибольшим суммарным содержанием флавоноидов (1.6%), свободных агликонов (0.1%) и суммарным содержанием флавоноидов в форме агликонов (0.8%) (табл. 2). В этанольном экстракте надземной части A. igniaria установлено наименьшее содержание всех исследуемых групп веществ. Интересно отметить, что два изученных вида Cirsium близки по содержанию свободных агликонов (0.1–0.2%) и кумаринов (1.4–1.5%). Общее содержание флавоноидов в C. serratuloides выше, по сравнению с C. esculentum. Флавоноиды представлены, главным образом, в виде гликозидов. Надземная часть вида A. igniaria накапливала значительно меньший уровень флавоноидов (в 6 раз меньше, чем надземная часть вида C. esculentum, в 10 раз меньше C. serratuloides).

Таблица 2.  

Содержание полифенолов (мас. %) в изученных видах Cirsium serratuloides, C. esculentum и Ancathia igniaria (% на абс. сух. сырье) Table 2.  Content of polyphenol compounds (wt %) in Cirsium serratuloides, C. esculentum and Ancathia igniaria (% on dry weight basis)

Полифенолы
Polyphenol compounds 		C. serratuloides C. esculentum A. igniaria
Флавоноиды
Flavonoids 		1.6 ± 0.1 1.0 ± 0.1 0.23 ± 0.02
Свободные агликоны
Free aglycones 		0.2 ± 0.1 0.1 ± 0.1 0.03 ± 0.01
Флавоноиды в форме агликонов
Flavonoids in the form of aglycones 		0.8 ± 0.1 0.5 ± 0.1 0.09 ± 0.01
Кумарины
Coumarins 		1.4 ± 0.1 1.5 ± 0.1 1.2 ± 0.1

Примечание: данные представлены в виде среднего арифметического и стандартной ошибки (m ± SEM). Note: Data are expressed as arithmetic mean and standard error (m ± SEM).

Результаты ВЭЖХ анализа представлены на рис. 2 и в табл. 2. В растениях C. esculentum идентифицировано 7 соединений, в растениях C. serratuloides – 8 соединений (рис. 2). Сходство состава надземной части родственных видов Cirsium представлено присутствием сирингина, 3,4-дигидроксибензойной и хлорогеновой кислотами, этилгаллатом, а также рутином. В надземной части C. esculentum дополнительно к соединениям, обнаруженным в работе [14], найдены 3 соединения: 3,4-дигидроксибензойная кислота, салипурпозид, гиперозид. В надземной части C. esculentum впервые обнаружены сирингин, 4-дигидроксибензойная кислота, этилгаллат и салипурпозид, а также идентифицированы уже ранее найденные в других работах рутин и хлорогеновая кислота [5].

Рис. 2.

Хроматограммы водно-этанольных экстрактов изученных видов Cirsium serratuloides и Ancathia igniaria. 1 – сирингин, 2 – 3,4-дигидроксибензойная кислота, 3 – хлорогеновая кислота, 4 – этилгаллат, 5 – рутин, 6 – цинарозид, 7 – кверцетин-3-О-β-D-диглюкозид-О-α-L-рамнозид, 8 – кверцитин, 9 – хризин-7-О-глюкозид, 10 – эриодиктиол. Fig. 2. Chromatograms of aqueous ethanol extracts of Cirsium serratuloides and Ancathia igniaria. 1 – syringin, 2 – 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3 – chlorogenic acid, 4 – ethyl gallate, 5 – rutin, 6 – cynaroside, 7 – quercetin-3-O-β-D-diglucoside-O-α-L-rhamnoside, 8 – quercetin, 9 – chrysin 7-O-glucoside, 10 – eriodictyol.

Компонентный анализ надземной части A. igniaria выявил 6 соединений фенольной природы, из которых три компонента общие с надземной частью видов Cirsium: сирингин, хлорогеновая кислота и этилгаллат (рис. 2). Следует отметить, что большее отличие выявлено в составе флавоноидов. В надземной части вида C. esculentum обнаружен рутин, салипурпозид, гиперозид, в надземной части C. serratuloides – рутин, цинарозид, кверцетин-3-О-β-D-диглюкозид-О-α-L-рамнозид, кверцетин, тогда как в A. igniaria цинарозид, хризин-7-О-глюкозид, эриодиктиол. Изучение содержания индивидуальных компонентов показало, обнаруженные соединения характеризуются как минорные (0.01–0.04%), наибольшим содержанием – хлорогеновая кислота (0.2–0.4%) (табл. 3).

Таблица 3.  

Содержание фенольных соединений в изученных видах Cirsium serratuloides, C.esculentum и Ancathia igniaria (% на абс. сух. сырье, средние арифметические значения) Table 3.  Content of phenolic compounds in Cirsium serratuloides, C.esculentum and Ancathia igniaria (% on dry weight basis, arithmetic mean values)

№ Соединение
Compounds 		A. igniaria C. esculentum C. serratuloides
1 Сирингин
Syringin 		0.03 0.1 0.1
2 3,4-дигидроксибензойная кислота
3,4-dihydroxybenzoic acid 		– 0.003 0.1
3 Хлорогеновая кислота
Chlorogenic acid 		0.2 0.4 0.4
4 Этилгаллат
Ethyl gallate 		0.03 0.04 0.04
5 Рутин
Rutin 		– 0.1 0.2
6 Цинарозид
Cynaroside 		0.1 – 0.1
7 Кверцетин-3-О-β-D-диглюкозид-О-α-L-рамнозид
Quercetin-3-O-β-D-diglucoside-O-α-L-rhamnoside 		– – 0.1
8 Кверцитин
Quercetin 		– – 0.1
9 Хризин 7-O-глюкозид
Chrysin 7-O-glucoside 		0.04 – –
10 Эриодиктиол
Eriodictyol 		0.002 – –
11 Салипурпозид
Salipurposide 		– 0.02 –
12 Гиперозид
Hyperoside 		– 0.03 –

Содержание флавоноидов и кумаринов в надземной части A. igniaria (0.2, 1.2% соответственно) одно из наименьших, среди всех изученных в данном исследовании видов (табл. 2). Возможно, различия в компонентном составе фенольных соединений в надземной части растений подтверждают правомерность выделения Ancathia igniaria в отдельный род. Данное предположение нуждается в проведении дальнейших исследований компонентного состава надземной части вида Ancathia igniaria и видов рода Сirsium. Помимо этого, в работе, в связи с отсутствием стандартов, не удалось идентифицировать ряд мажорных компонентов, обнаруженных в этанольных экстрактах надземной части исследуемых видов, однако на основе спектров поглощения, установлена их принадлежность группе флавоноидов (полосы поглощения 255 и 330, 270 и 332 нм).

Таким образом, изучен состав фенольных соединений надземной части растений C. esculentum, C. serratuloides и A. igniaria. Изучаемые растения близки по составу простых фенолов, но имеют различный набор флавоноидов и содержание кумаринов. В надземной части C. serratuloides отмечен более богатый состав и содержание флавоноидов по сравнению с другими изученными видами. Компонентный состав флавоноидов надземной части A. igniaria в основном отличается от надземной части видов рода Cirsium.

ВЫВОДЫ

1. Спектрофотометрическим методом установлено суммарное содержание кумаринов, флавоноидов, свободных агликонов и флавоноидов в форме агликонов в надземной части растений Cirsium esculentum, Cirsium serratuloides и A. igniaria. Фенольный профиль надземной части C. serratuloides и A. igniaria изучен впервые.

2. Методом ВЭЖХ идентифицировано 12 (общих и видоспецифичных) фенольных соединений: в растениях C. serratuloides – 8, C. esculentum – 7, и в A. igniaria – 6.

3. Различия в компонентном составе и содержании флавоноидов и кумаринов изученных видов позволяют предположить правомерность выделения Ancathia igniaria в отдельный род Ancathia.

Список литературы

  1. Куркин В.А. 2007. Фармакогнозия: учебник для студентов фармацевтических вузов (факультетов.). Самара. 1239 с.

  2. Племенков В.В. 2001. Введение в химию природных соединений. Казань. 376 с.

  3. Тараховский Ю.С., Ким Ю.А., Абдрасилов Б.С., Музафаров Е.Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. 2013. Пущино. 310 с.

  4. National Center for Biotechnology Information. http://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

  5. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. 2013. Т. 5. Семейство Asteraceae (Compositae). СПб.; М. 312 с.

  6. The Plant List 2013. http://www.theplantlist.org

  7. Флора Сибири. 1997. Т. 13. Asteraceae (Compositae). Новосибирск. 472 с.

  8. Попова Я.В., Мазулин А.В. 2015. Спектрофотометрическое определение содержания флавоноидов в траве Cirsium vulgare (Savi) Ten. и Cirsium arvense (L.) Scop. – Молодий вчений. 5: 48–50. http://molodyvcheny.in.ua/files/journal/2015/5/135.pdf (на украинском)

  9. Попова Я.В., Мазулин А.В., Мазулин Г.В., Опрошанская Т.В. 2016. Фитохимическое изучение полифенольных соединений травы Cirsium vulgare (Savi) Ten. флоры Украины. – Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики. 1(20): 52–56. (на украинском)https://doi.org/10.14739/2409-2932.2016.1.62052

  10. Adekenov S.M., Abdykalykov M.A., Turmukhambetov A.Zh., Kadirberlina G.M. 1987. Sitosterol and triterpenoids from Ancathia igniaria. – Chem. Nat. Compd. 23(5): 642. https://doi.org/10.1007/BF00598704

  11. Куатбаев О.У. 2015. Изучение антиоксидантного действия экстрактов растений рода Silene L. in vitro. – Вестник карагандинского государственного индустриального университета. 1(8): 90–94. https://drive.google.com/file/d/1Rlm4gObgRnCDMlyRffixLWAHD2udxZu9/view

  12. Kozyra M., Biernasiuk A., Malm A., Chowaniec M. 2015. Chemical compositions and antibacterial activity of extracts obtained from the inflorescences of Cirsium canum (L.) All. – Nat. Prod. Res. 29(21): 2059–2063. https://doi.org/10.1080/14786419.2015.1030341

  13. Hawrył A., Ziobro A., Świeboda R., Hawrył M., Waksmundzka-Hajnos M. 2016. TLC Profiles of Selected Cirsium Species with Chemometrics in Construction of Their Fingerprints. – J. Chromatogr. Sci. 54(7): 1096–1104. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmw064

  14. Kasterova E., Zibareva L., Revushkin A. 2019. Secondary metabolites of some Siberian species of plants tribe Cynareae (Asteraceae). – S. Afr. J. Bot. 125: 24–29. https://doi.org/10.1016/j.sajb.2019.06.022

  15. Nazaruk J., Czechowska S., Markiewicz R., Borawska M. 2008. Polyphenolic compounds and in vitro antimicrobial and antioxidant activity of aqueous extracts from leaves of some Cirsium species. – Nat. Prod. Res. 22(18): 1583–1588. https://doi.org/10.1080/14786410701825053

  16. Nazaruk J., Galicka A. 2014. The influence of selected flavonoids from the leaves of Cirsium palustre (L.) Scop. on collagen expression in human skin fibroblasts. – Phytother. Res. 28(9): 1399–1405. https://doi.org/10.1002/ptr.5143

  17. Malejko J., Nalewajko-Sieliwoniuk E., Nazaruk J., Siniło J., Kojło A. 2014. Determination of the total polyphenolic content in Cirsium palustre (L.) leaves extracts with manganese (IV) chemiluminescence detection. – Food Chem. 152: 155–161. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.11.138

  18. Nalewajko-Sieliwoniuk E., Malejko J., Mozolewska M., Wołyniec E., Nazaruk J. 2015. Determination of polyphenolic compounds in Cirsium palustre (L.) extracts by high performance liquid chromatography with chemiluminescence detection. – Talanta. 133: 38–44. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2014.05.062

  19. Thao N.T., Cuong T., Hung T., Lee J., Na M., Son J., Jung H., Fang Z., Woo M., Choi J., Min B. 2011. Simultaneous determination of bioactive flavonoids in some selected Korean thistles by high-performance liquid chromatography. – Arch. Pharm. Res. 34(3): 455–461. https://doi.org/10.1007/s12272-011-0314-x

  20. Loizzo M.R., Statti G., Tundis R., Conforti F., Ando’ S., Menichini F. 2004. Antimicrobial activity and cytotoxicity of Cirsium tenoreanum. – Fitoterapia. 75(6): 577–580. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2004.03.011

  21. Sun Q., Chang L., Ren Y., Cao L., Sun Y., Du Y., Shi X., Wang Q., Zhang L. 2012. Simultaneous analysis of 11 main active components in Cirsium setosum based on HPLC-ESI-MS/MS and combined with statistical methods. – J. Sep. Sci. 35(21): 2897–2907. https://doi.org/10.1002/jssc.201200359

  22. Ma Q.G., Wen R., Liu W., Sang Z., Zhang S., Wang Q., Feng Z., Li L., Li Y. 2016. Studies on flavonoids from Cirsium setosum. – China J. Chinese Materia Medica. 5: 868–873. https://caod.oriprobe.com/articles/48167706/Studies_on_flavonoids_from_Cirsium_setosum.htm

  23. Nalewajko-Sieliwoniuk E., Malejko J., Twarowska P., Timoszuk M., Nazaruk J. 2017. Postcolumn determination of polyphenolic antioxidants in Cirsium vulgare (Savi) Ten. extracts. – J. Sep. Sci. 40(19): 3830–3838. https://doi.org/10.1002/jssc.201700496

  24. Ломбоева С.С., Танхаева Л.М., Оленников Д.Н. 2008. Методика количественного определения суммарного содержания флавоноидов в надземной части ортилии однобокой (Оrthilia secunda (L.) House). – Химия растительного сырья. 2: 65–68. https://elibrary.ru/item.asp?id=11530999

  25. Кравцова С.С., Бочкарева О.В., Хасанов В.В. 2014.Оценка содержания углеводов, флавоноидов и антиоксидантной активности мыла с растительными добавками. – Химия растительного сырья. 2: 249–253. https://elibrary.ru/item.asp?id=22266412

  26. Овчинникова С.Я., Губанова Л.Б., Орловская Т.В. 2014. Количественное определение кумаринов в корневищах и корнях любистка лекарственного. – Современные проблемы науки и образования. 1: 7 с. https://science-education.ru/pdf/2014/1/45.pdf

  27. Федосеева Л.М., Харлампович Т.А. 2012. Разработка методики количественного определения суммы кумаринов в донника лекарственного траве (Melilotus officinalis L.). – Химия растительного сырья. 3: 135–141. https://elibrary.ru/item.asp?id=18807228

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Растительные ресурсы

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал