Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 9, стр. 1202-1210

Синтез, строение, оптические и электрохимические свойства бис-циклометаллированных комплексов иридия(III) с N-бензилбензимидазолами

Д. Е. Смирнов a, С. В. Татарин a, М. А. Киселева ab, И. В. Тайдаков cd, М. Т. Метлин c, С. И. Беззубов a*

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

b Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
119991 Москва, Ленинские горы, 1, Россия

c Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 53, Россия

d Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 47, Россия

* E-mail: bezzubov@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 30.04.2023
После доработки 03.06.2023
Принята к публикации 06.06.2023

Аннотация

Получена серия бис-циклометаллированных комплексов иридия(III) с различными 2-арил-1-бензилбензимидазолами (арил = 4-хлорфенил, 4-трет-бутилфенил, 3,4-диметоксифенил) и 4,4'-дикарбокси-2,2'-бипиридином. Синтезированные комплексы изучены методами спектроскопии ЯМР 1H, масс-спектрометрии высокого разрешения, рентгеноструктурного анализа, спектрофотометрии, люминесцентной спектроскопии и циклической вольтамперометрии. В электронных спектрах комплексов полосы поглощения претерпевают заметный батохромный сдвиг при увеличении электронодонорных свойств бензимидазольного лиганда. В растворе комплексы обладают фотолюминесценцией в желто-красной области спектра с квантовым выходом в интервале 0.4–7.7% и временем жизни возбужденного состояния в диапазоне 71–408 нс. По данным циклической вольтамперометрии, в растворах изученных комплексов наблюдаются квазиобратимые редокс-переходы (Eox = 1.16–1.57 В отн. СВЭ, ацетонитрил).

Ключевые слова: рентгеноструктурный анализ, люминесценция, электронные спектры

Список литературы

  1. Zysman-Colman E. (ed.). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. Chichester: Wiley, 2017. 753 p. https://doi.org/10.1002/9781119007166

  2. Zhang C., Liu R., Zhang D. et al. // Adv. Funct. Mater. 2020. V. 30. № 33. P. 1907156. https://doi.org/10.1002/adfm.201907156

  3. Kabir E., Wu Y., Sittel S. et al. // Inorg. Chem. Front. 2020. V. 7. № 6. P. 1362. https://doi.org/10.1039/C9QI01584A

  4. Zhang Y., Qiao J. // iScience. 2021. V. 24. № 8. P. 102858. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102858

  5. Schreier M.R., Guo X., Pfund B. et al. // Acc. Chem. Res. 2022. V. 55. № 9. P. 1290. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.2c00075

  6. Hassan M.M., Guria S., Dey S. et al. // Sci. Adv. 2023. V. 9. № 16. P. 3311. https://doi.org/10.1126/sciadv.adg3311

  7. Fan Z., Xie J., Sadhukhan T. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 3. P. e202103346. https://doi.org/10.1002/chem.202103346

  8. Ho P.-Y., Lee S.-Y., Kam C. et al. // Adv. Healthcare Mater. 2021. V. 10. № 24. P. 2100706. https://doi.org/10.1002/adhm.202100706

  9. Busto N., Vigueras G., Cutillas N et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 25. P. 9653. https://doi.org/10.1039/D2DT00752E

  10. He P., Chen Y., Li X.-N. et al. // Chemosensors. 2023. V. 11. № 3. P. 177. https://doi.org/10.3390/chemosensors11030177

  11. Legalite F., Escudero D., Pellegrin Y. et al. // Dyes Pigm. 2019. V. 171. P. 107693. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107693

  12. Cai Y., Zhang Y., Wang H. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2021. V. 4. № 8. P. 6103. https://doi.org/10.1021/acsabm.1c00445

  13. Sen A., Putra M.H., Biswas A.K. et al. // Dyes Pigments. 2023. V. 213. P. 111087. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111087

  14. Wahyuono R.A., Amthor S., Müller C. et al. // ChemPhotoChem. 2020. V. 4. № 8. P. 618. https://doi.org/10.1002/cptc.202000038

  15. Bobo M.V., Paul A., Robb A.J. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 9. P. 6351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c00456

  16. Zhou Y., He P., Mo X.-F. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 9. P. 6266. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c03812

  17. Kobayashi A., Muramatsu E., Yoshida M. et al. // Energies. 2021. V. 14. № 9. P. 2425. https://doi.org/10.3390/en14092425

  18. Zhao J.-H., Hu Y.-X., Lu H.-Y. et al. // Org. Electron. 2017. V. 41. P. 56. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2016.11.039

  19. Liao H.-S., Xia X., Hu Y.-X. et al. // Synth. Met. 2022. V. 291. P. 117195. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2022.117195

  20. Laha P., Husain A., Patra S. // J. Mol. Liq. 2022. V. 349. P. 118446. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.118446

  21. Lavrova M.A., Mishurinskiy S.A., Smirnov D.E. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 46. P. 16935. https://doi.org/10.1039/D0DT03564E

  22. Bezzubov S.I., Doljenko V.D., Troyanov S.I. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2014. V. 415. P. 22. https://doi.org/10.1016/j.ica.2014.02.024

  23. Tatarin S.V., Kalle P., Taydakov I.V. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 20. P. 6889. https://doi.org/10.1039/D1DT00820J

  24. Martìnez-Vollbert E., Ciambrone C., Lafargue-Dit-Hauret W. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 7. P. 3033. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02968

  25. Билялова А.А., Татарин С.В., Калле П. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 2. С. 172.

  26. Беззубов С.И., Долженко В.Д., Киселев Ю.М. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 6. С. 749.

  27. Brunen S., Grell Y., Steinlandt P.S. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 7. P. 1822. https://doi.org/10.3390/molecules26071822

  28. Fu-Quan H., Chun-Miao H., Hui X. // Chin. Chem. Lett. 2016. V. 27. P. 1193. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.07.009

  29. Martínez-Alonso M., Cerdá J., Momblona C. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 17. P. 10298. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01167

  30. Liao H.-S., Hu Y.-X., Xia X. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 957. P. 122157. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.122157

  31. Bezzubov S.I., Kiselev Y.M., Churakov A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. V. 2016. № 3. P. 347. https://doi.org/10.1002/ejic.201501068

  32. Bezzubov S.I., Zharinova I.S., Khusyainova A.A. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2020. V. 2020. № 34. P. 3277. https://doi.org/10.1002/ejic.202000372

  33. Tatarin S.V., Smirnov D.E., Taydakov I.V. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 19. P. 6435. https://doi.org/10.1039/D3DT00200D

  34. Zijian L., Si-Wei Z., Meng Z. et al. // Front. Chem. 2021. V. 9. P. 758357. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.758357

  35. Henwood A.F., Pal A.K., Cordes D.B. et al. // J. Mater. Chem. C. 2017. V. 5. № 37. P. 9638. https://doi.org/10.1039/C7TC03110F

  36. Penconi M., Cazzaniga M., Kesarkar S. et al. // Photochem. Photobiol. Sci. 2017. V. 16. P. 1220. https://doi.org/10.1039/c7pp00119c

  37. Park Y., Lee G.S., Lee W. et al. // Sci. Rep. 2023. V. 13. P. 1369. https://doi.org/10.1038/s41598-023-27487-6

  38. Hasan K., Zysman-Colman E. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. № 22. P. 12560. https://doi.org/10.1021/ic301998t

  39. Henwood A.F., Hu Y., Sajjad M.T. et al. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. № 52. P. 19128. https://doi.org/10.1002/chem.201503546

  40. Kalle P., Kiseleva M.A., Tatarin S.V. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3201. https://doi.org/10.3390/molecules27103201

  41. Oki A.R., Morgan R.J. // Synth. Commun. 1995. V. 25. № 24. P. 4093. https://doi.org/10.1080/00397919508011487

  42. Беззубов С.И., Билялова А.А., Кузнецова И.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 8. С. 1087.

  43. Sheldrick G.M. // SADABS. Version 2008/1. 2008. Bruker AXS Inc. Germany.

  44. Sheldrick G.M. // Acta Cryst., Sect. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

  45. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2015. V. C71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

  46. Spek A.L. // Acta Cryst. 2015. V. C71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929

  47. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  48. He Y., Chen J., Yu X. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S0036023622080162

Дополнительные материалы

скачать ESM_1.zip
Приложение 1.
1. Спектры ЯМР лигандов L1 – L4 и комплексов 1 – 4
2. Масс-спектры высокого разрешения комплексов 1 – 4
3. Рентгеноструктурные данные
4. Данные оптических измерений
 
скачать ESM_2.zip
Приложение 2. Report 1 - Report 4