Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 9, стр. 1146-1153

Синтез и функционализация несимметричных бис-фталоцианинатов тербия(III) – перспективных компонентов гибридных магнитных материалов

А. В. Ягодин a, И. Д. Кормщиков b, А. Г. Мартынов a*, Ю. Г. Горбунова ac, А. Ю. Цивадзе ac

a Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
119071 Москва, Ленинский пр-т, 31, корп. 4, Россия

b Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
119991 Москва, Ленинские горы, 1, Россия

c Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

* E-mail: martynov@phyche.ac.ru

Поступила в редакцию 28.04.2023
После доработки 13.06.2023
Принята к публикации 13.06.2023

Аннотация

Темплатной кросс-конденсацией диэтоксифталонитрила (A) и фталонитрила (B), функционализированного фрагментом диэтиленгликоля, получен новый несимметричный бис-фталоцианинат тербия состава Tb(A7B) с одной терминальной алифатической OH-группой. Дальнейшая функционализация комплекса включала последовательную замену данной группы на иодидный и тиоацетатный заместители. Синтезированные комплексы могут выступать компонентами гибридных материалов за счет иммобилизации молекул на поверхностях различной природы.

Ключевые слова: фталоцианин, двухпалубный комплекс, тербий, якорные группы, молекулярный магнетизм, гибридные материалы

Список литературы

  1. Coronado E. // Nat. Rev. Mater. 2019. V. 5. № 2. P. 87. https://doi.org/10.1038/s41578-019-0146-8

  2. Yamashita M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021. V. 94. № 1. P. 209. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200257

  3. Wang H., Wang B.W., Bian Y. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 306. № P1. P. 195. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.07.004

  4. Martynov A.G., Horii Y., Katoh K. et al. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. № 22. P. 9262. https://doi.org/10.1039/d2cs00559j

  5. Basova T.V., Ray A.K. // ECS J. Solid State Sci. Technol. 2020. V. 9. № 6. P. 061001. https://doi.org/10.1149/2162-8777/ab9fe8

  6. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. // Macroheterocycles 2020. V. 13. № 4. P. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

  7. Chan W.L., Xie C., Lo W.S. et al. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. № 21. P. 12189. https://doi.org/10.1039/c9cs00828d

  8. Bouvet M., Gaudillat P., Suisse J.-M.M. // J. Porphyr. Phthalocyanines 2013. V. 17. № 08n09. P. 628. https://doi.org/10.1142/S1088424613300048

  9. Tanaka D., Inose T., Tanaka H. et al. // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 63. P. 7796. https://doi.org/10.1039/c2cc00086e

  10. Gonidec M., Davies E.S., McMaster J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 6. P. 1756. https://doi.org/10.1021/ja9095895

  11. Konarev D.V., Khasanov S.S., Batov M.S. et al. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. № 8. P. 5058. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b00131

  12. Horii Y., Kishiue S., Damjanović M. et al. // Chem. – A Eur. J. 2018. V. 24. № 17. P. 4320. https://doi.org/10.1002/chem.201705378

  13. Katoh K., Yasuda N., Damjanović M. et al. // Chem. – A Eur. J. 2020. V. 26. № 21. P. 4805. https://doi.org/10.1002/chem.201905400

  14. Stepanow S., Honolka J., Gambardella P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 34. P. 11900. https://doi.org/10.1021/ja105124r

  15. Zhang Y., Wang Y., Liao P. et al. // ACS Nano 2018. V. 12. № 3. P. 2991. https://doi.org/10.1021/acsnano.8b00751

  16. Malavolti L., Poggini L., Margheriti L. et al. // Chem. Commun. 2013. V. 49. № 98. P. 11506. https://doi.org/10.1039/c3cc46868b

  17. Urdampilleta M., Nguyen N.V., Cleuziou J.P. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2011. V. 12. № 10. P. 6656. https://doi.org/10.3390/ijms12106656

  18. Gómez-Segura J., Díez-Pérez I., Ishikawa N. et al. // Chem. Commun. 2006. № 27. P. 2866. https://doi.org/10.1039/B606276H

  19. Katoh K., Sato J., Nakanishi R. et al. // J. Mater. Chem. C 2021. V. 9. № 33. P. 10697. https://doi.org/10.1039/D1TC01026C

  20. Schweikart K.-H., Malinovskii V.L., Diers J.R. et al. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. № 4. P. 808. https://doi.org/10.1039/b108520d

  21. Britton J., Martynov A.G., Oluwole D.O. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines 2016. V. 20. P. 1296. https://doi.org/10.1142/S1088424616501042

  22. Oluwole D.O., Yagodin A.V., Britton J. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 46. P. 16190. https://doi.org/10.1039/C7DT03867D

  23. Managa M., Khene S., Britton J. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines 2018. V. 22. № 01n03. P. 137. https://doi.org/10.1142/S1088424618500128

  24. Oluwole D.O., Yagodin A.V., Mkhize N.C. et al. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 12. P. 2820. https://doi.org/10.1002/chem.201604401

  25. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M. // Synlett 2008. № 15. P. 2287. https://doi.org/10.1055/s-2008-1078269

  26. Martynov A.G., Birin K.P., Gorbunova Y.G. et al. // Macroheterocycles 2013. V. 6. № 1. P. 23. https://doi.org/10.6060/mhc130221m

  27. Takamatsu S., Ishikawa T., Koshihara S. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 18. P. 7250. https://doi.org/10.1021/ic700954t

  28. Platonova Y.B., Volov A.N., Tomilova L.G. // J. Catal. 2019. V. 373. P. 222. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.04.003

  29. Alpugan S., İşci Ü., Albrieux F. et al. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 56. P. 7466. https://doi.org/10.1039/c4cc02523g

  30. Shokurov A.V., Yagodin A.V., Martynov A.G. et al. // ECS J. Solid State Sci. Technol. 2020. V. 9. № 5. P. 051006. https://doi.org/10.1149/2162-8777/ab9a5e

  31. Shokurov A.V., Yagodin A.V., Martynov A.G. et al. // Small 2022. V. 18. № 2. P. 2104306. https://doi.org/10.1002/smll.202104306

  32. May A., Majumdar P., Martynov A.G. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines 2020. V. 24. № 04. P. 589. https://doi.org/10.1142/S108842462050011X

  33. Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Birin K.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 202. https://doi.org/10.1134/S0036023621020091

  34. Mukherjee D., Manjunatha R., Sampath S. et al. // Phthalocyanines as Sensitive Materials for Chemical Sensors, in: Mater. Chem. Sens., Springer International Publishing, Cham, 2017: pp. 165–226 https://doi.org/10.1007/978-3-319-47835-7_8

  35. Zhang Y., Cai X., Bian Y. et al. // Organic Semiconductors of Phthalocyanine Compounds for Field Effect Transistors (FETs), in: J. Jiang (Ed.), Funct. Phthalocyanine Mol. Mater., Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2010: pp. 275–322 https://doi.org/10.1007/978-3-642-04752-7

  36. Kumar A., Meunier-Prest R., Bouvet M. // Sensors. 2020. V. 20. № 17. P. 4700. https://doi.org/10.3390/s20174700

Дополнительные материалы отсутствуют.