Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 6, стр. 816-823

Синтез конъюгатов катионных мезо-арилпорфиринов с замещенным производным клозо-декаборатного аниона [B10H9NH=C(CH3)CH2C≡CH]

Ю. С. Бортневская a, Н. С. Захаров a, А. П. Жданов b, М. С. Григорьев c, К. А. Жданова d*, Н. А. Брагина a, К. Ю. Жижин b**

a МИРЭА – Российский технологический университет
119571 Москва, пр-т Вернадского, 86, Россия

b Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

c Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина
117342 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

d Институт “Международный Томографический Центр” СО РАН
630090 Новосибирск, ул. Институтская, 3а, Россия

* E-mail: zhdanova_k@mirea.ru
** E-mail: zhizhin@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 13.02.2023
После доработки 07.03.2023
Принята к публикации 07.03.2023

Аннотация

Представлен подход к получению водорастворимых конъюгатов катионных мезо-арилпорфиринов типа А3В и производных клозо-декаборатного аниона [B10H9NH=C(CH3)NHCH2C≡CH] на основе клик-реакции. Строение полученных конъюгатов установлено современными методами анализа. Исследованы их основные спектрально-люминесцентные характеристики.

Ключевые слова: катионные мезо-арилпорфирины, замещенные клозо-декабораты, клик-реакция

Список литературы

  1. Vaccarella S., Georges D., Bray F. et al. // The Lancet Regional Health – Europe. 2022. P. 100551. https://doi.org/10.1016/j.lanepe.2022.100551

  2. Prasad R., Jain N.K., Conde J. et al. // Mater. Today Adv. 2020. 100087. https://doi.org/10.1016/j.mtadv.2020.100087

  3. Trotti A., Pajak T.F., Gwede C.K. et al. // The Lancet Oncology. 2007. V. 8. № 7. P. 613. https://doi.org/10.1016/S1470-2045(07)70144-4

  4. Chen C., Wu C., Yu J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 461. P. 214495. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214495

  5. Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Vyalba F.Yu. et al. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 269. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15010269

  6. Barth R., Mi P., Yang W. et al. // Cancer Commun. 2018. V. 38. № 35. P. 1. https://doi.org/10.1186/s40880-018-0299-7

  7. Suzuki M. // Int. J. Clin. Oncol. 2020. V. 25. P. 43. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4

  8. Dąbrowski J.M., Arnaut L.G. // Photochem. Photobiol. Sci. 2015. V. 14. № 10. P. 1765. https://doi.org/10.1039/c5pp00132c

  9. Mironov A.F., Zhdanova K.A., Bragina N.A. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 859. https://doi.org/10.1070/RCR4811

  10. Worm D.J., Hoppenz P., Els-Heindl S. et al. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. № 5. P. 2358. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01136

  11. Zhou Z., Zhang L., Zhang Z. et al. // Asian J. Pharm. 2021. V. 16. P. 668. https://doi.org/10.1016/j.ajps.2020.12.003

  12. Matveev E.Yu., Novikov S.S., Levitskaya V.Y. et al. // Fine Chemical Technologies. 2022. V. 17. № 5. P. 427. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-5-427-438

  13. Нелюбин А.В., Соколов М.С., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1562.

  14. Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Быков А.Ю. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1588.

  15. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluor. 2021. V. 31. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5

  16. Matsumoto Y., Hattori K., Arima H. et al. // Appl. Radiat. Isot. 2020. V. 163. P. 109201. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2020.109201

  17. Li Y., Chyan M.-K., Hamlin D.K. et al. // Nucl. Med. Biol. 2021. V. 92. P. 217. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2020.04.005

  18. Lee W., Sarkar S., Ahn H. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020. V. 522. № 3. P. 669. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2019.11.144

  19. Korolkov I.V., Ludzik K., Kozlovskiy A.L. et al. // Mater. Today Commun. 2020. V. 24. P. 101247. https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2020.101247

  20. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 35.

  21. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 194. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0413-1

  22. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Yu., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. P. 505. https://doi.org/10.6060/mhc171254z

  23. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. № 14. P. 2596. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596:: AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

  24. Polevaya Y.P., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. № 1. P. 20. https://doi.org/10.1142/S1088424613500636

  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/doi.org/10.1107/S2053273314026370

  26. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  27. Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C.// Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 4969. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)85109-6

  28. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1987. P. S1. https://doi.org/10.1039/p298700000s1

Дополнительные материалы отсутствуют.