Журнал неорганической химии, 2021, T. 66, № 9, стр. 1297-1302

НОВЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА ЗАМЕЩЕННЫХ N-БОРИЛИРОВАННЫХ ДИПЕПТИДОВ НА ОСНОВЕ АЦЕТОНИТРИЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО КЛОЗО-ДОДЕКАБОРАТНОГО АНИОНА

А. В. Нелюбин a, Н. А. Селиванов a, И. Н. Клюкин a, А. Ю. Быков a, А. П. Жданов a*, К. Ю. Жижин a, Н. Т. Кузнецов a

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

* E-mail: zhdanov@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 13.04.2021
После доработки 26.04.2021
Принята к публикации 27.04.2021

Полный текст (PDF)

Аннотация

Предложен новый многостадийный синтез N-борилированного дипептида B12-PheGlyOH. В основе подхода лежит реакция нуклеофильного присоединения производных аминокислот к аниону [B12H11NCCH3]. Продукты каждой из стадий охарактеризованы методами мультиядерной ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии поглощения, ESI-масс-спектрометрии.

Ключевые слова: нитрилиевые производные, нуклеофильное присоединение, дипептиды

ВВЕДЕНИЕ

Нейтронозахватная терапия (НЗТ) – бинарный метод неинвазивного лечения злокачественных образований [1], однако развитие данного метода напрямую связано с поиском новых эффективных терапевтических агентов [2]. Важным требованием к подобным соединениям для 10B-НЗТ является высокая селективность накопления в опухолевых тканях и высокое содержание бора в молекулах для создания необходимой терапевтической концентрации [3]. Пристальное внимание исследователей при создании новых агентов для 10B-НЗТ привлекает клозо-додекаборатный анион [B12H12]2– благодаря его низкой токсичности и высокому содержанию бора [46].

Эффективность препаратов для 10B-НЗТ зависит от селективности накопления соединения бора в опухолевых клетках, для чего требуется вводить в кластерный остов векторные группы. Аминокислоты и пептиды являются важными транспортными группами благодаря их способности селективно связываться с различными рецепторами, преимущественно с экспрессируемыми опухолевыми клетками [711].

Ранее показано, что присоединение нуклеофильных реагентов различной природы к нитрилиевым функциональным группам в кластерах бора анионного типа может рассматриваться как удобный способ направленного синтеза их замещенных производных [1224], в том числе на основе биологически активных веществ [6, 25] и биомиметических систем [26, 27]. Установлено, что присоединение трет-бутиловых эфиров протеиногенных аминокислот к нитрилиевым производным клозо-декаборатного аниона и их последующий селективный гидролиз являются удобным методом получения N-борилированных пептидов [28]. Использование трет-бутиловых эфиров аминокислот обусловлено стабильностью амидин-клозо-боратов в условиях их гидролиза [29].

Разработка методов получения нитрилиевых производных клозо-додекаборатного аниона [30, 31] позволит расширить возможности для создания на их основе новых перспективных препаратов для 10B-НЗТ.

Цель настоящей работы – получение конъюгатов нитрилиевого производного клозо-додекаборатного аниона как стартового соединения для синтеза борилированных пептидов фенилаланином для применения в 10B-НЗТ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Элементный анализ на углерод, водород и азот осуществляли на автоматическом газовом анализаторе CHNS-3 FA 1108 Elemental Analyser (Carlo Erba). Определение бора методом ICP MS выполнено на атомно-эмиссионном спектрометре с индуктивно связанной плазмой iCAP 6300 Duo в ЦКП “Научно-аналитического центра ФГУП “ИРЕА” Национального исследовательского центра Курчатовский институт”.

ИК-спектры соединений записывали на ИК-фурье-спектрофотометре Инфралюм ФТ-08 (НПФ АП “Люмекс”) в области 4000–400 см–1 с разрешением 1 см–1. Образцы готовили в виде раствора в хлороформе.

Спектры11 ЯМР 1H, 11B, 13C растворов исследуемых веществ в CD3CN записывали на импульсном фурье-спектрометре Bruker MSL-300 (Германия) на частотах 300.3, 96.32 и 75.49 МГц соответственно с внутренней стабилизацией по дейтерию. В качестве внешних стандартов использовали тетраметилсилан или эфират трехфтористого бора.

Препаративную высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) проводили на изократической ВЭЖХ-системе “СТАЙЕР” (НПКФ “Аквилон”) со спектрофотометрическим детектором (UVV 104 с переменной длиной волны 200–360 нм) на колонке Knauer Eurospher 110 Si.

Растворители марки “ос. ч.” использовали без дополнительной очистки. Эфиры аминокислот в виде гидрохлоридов GlyOtBu и PheOMe также использовали без дополнительной очистки.

(NBu4)[B12H11(NCCH3)] (1) получали по методике, описанной в [31]. К раствору 0.94 г (1.5 ммоль) (NBu4)2[B12H12] в 20 мл ацетонитрила добавляли 1 мл трифторуксусной кислоты. Реакционную массу нагревали в автоклаве при температуре 100°C в течение 30 мин. Растворитель отгоняли на роторном испарителе, растворяли в 30 мл CH3CN и добавляли 1 мл CF3COOH. Раствор нагревали до 80°C в атмосфере сухого аргона в автоклаве системы СВЧ-синтеза “Минотавр-2” (НПФ АП “Люмекс”) при мощности излучения 100 Вт в течение 1 ч. Охлажденный до комнатной температуры раствор концентрировали на роторном испарителе и прибавляли 20 мл уксусной кислоты. Полученный продукт отделяли декантацией и промывали диэтиловым эфиром. Получено 0.5 г (1.2 ммоль) (NBu4)[B12H11(NCCH3)] (80%).

(NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COOСH3] (2). Готовили суспензию 0.322 г HCl ⋅ PheOMe (1.5 ммоль) в 15 мл ТГФ и добавляли 0.177 г (1.45 ммоль) 4-диметиламинопиридина. Суспензию перемешивали в течение 15 мин и фильтровали через фильтр Шотта. К полученному раствору добавляли 0.424 г (1 ммоль) соединения 1. Реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч, затем концентрировали на роторном испарителе, разбавляли дихлорметаном. Полученную реакционную смесь промывали 15 мл 0.1 н раствора соляной кислоты и дважды дистиллированной водой. Раствор целевого вещества упаривали на роторном испарителе, твердый остаток высушивали в эксикаторе над P2O5. Получено 0.573 г (NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COOСH3] (95%).

ИК-спектр (CHCl3), ν, см–1: 3404, 3306, 3251 (ν(N–H)), 2489 (ν(B–H)), 1743 (ν(C=O)), 1645 (ν(С=N)), 1049 (δ(B–B–H)); 11B ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –7.8 (c, 1B, B(1)), –16.5 (д, 12B, B(2–12), JB–H = 128 Гц); 1Н ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –1.01–1.55 (м, 12Н, В12Н11), 8.25 (д, 1H NH–C=NH, J = = 9.7 Гц), 7.38–7.25 (м, 5H, CHCH2C6H5), 6.56 (c, 1H, NH–C=NH), 4.36 (тд, 1H, CHCH2C6H5, J = = 9.7, 4.1 Гц), 3.78 (c, 3H, OCH3), 3.27 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7, 4.2 Гц), 3.10 (м, 8H, NBu4), 2.93 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7, 9.7 Гц), 1.59 (м, 8H, NBu4), 1.57 (с, 3H, NH=C–CH3), 1.35 (м, 8H, NBu4), 0.96 (м, 12H, NBu4); 13С ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: 171.9 (СOOCH3), 165.2 (С=NH), 137.3, 130.9, 129.6, 128.0 (CH2C6H5), 59.4(NBu4), 55.1 (CHCH2C6H5), 52.4(СOOCH3), 40.3(CHCH2C6H5), 24.30 (NBu4), 20.30 (NBu4), 18.9 (CH3–C=NH), 13.8 (NBu4).

  C H B N
Найдено, %: 55.21;    11.56; 21.2; 6.88.
Вычислено, %: 55.72; 10.52; 21.5; 6.96.

(NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COOH] (3). Навеску 0.573 г соединения 2 растворяли в 30 мл метанола. При интенсивном перемешивании по каплям прибавляли 0.9 мл 0.1 н раствора NaOH. Реакционную массу перемешивали при комнатной температуре в течение 5 ч. Далее полученный реакционный раствор разбавляли дистиллированной водой и подкисляли до pH 2. Целевой продукт экстрагировали дихлорметаном и перекристаллизовывали из этилового спирта. Получено 0.398 г (NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH (CH2C6H5)COOH] (75%).

ИК-спектр (CHCl3), ν, см–1: 3506 (ν(O–H)), 3405, 3310, 3254 (ν(N–H)), 2490 (ν(B–H)), 1739 (ν(C=O)), 1644 (ν(С=N)), 1049 (δ(B–B–H)); 11B ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –7.8 (c, 1B, B(1)), –16.5 (д, 12B, B(2–12), JB–H = 128 Гц); 1Н ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –1.01–1.55 (м, 12Н, В12Н11), 8.25 (д, 1H, NH–C=NH, J = 9.7 Гц), 7.38–7.25 (м, 5H, CHCH2C6H5), 6.56 (c, 1H, NH–C=NH), 4.36 (тд, 1H, CHCH2C6H5, J = 9.7. 4.1 Гц), 3.27 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7. 4.2 Гц), 3.10 (м, 8H, NBu4), 2.93 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7, 9.7 Гц), 1.59 (м, 8H, NBu4), 1.57 (с, 3H, NH=C–CH3), 1.35 (м, 8H, NBu4), 0.96 (м, 12H, NBu4); 13С ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: 171.9 (СOOCH3), 165.2 (С=NH), 137.3, 130.9, 129.6, 128.0 (CH2C6H5), 59.4 (NBu4), 55.1 (CHCH2C6H5), 40.3 (CHCH2C6H5), 24.30 (NBu4), 20.30 (NBu4), 18.91 (CH3–C=NH), 13.8 (NBu4).

  C H B N
Найдено, %: 54.69; 10.23; 22.7; 7.17.
Вычислено, %: 55.00; 10.42; 22.0; 7.12.

(NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COHNCH2COOC(CH3)3] (4). К 0.295 г (0.5 ммоль) производного 3 в 10 мл CH2Cl2 при активном перемешивании добавляли 0.110 г (0.53 ммоль) N,N'-дициклогексилкарбодиимида (DCC) и 0.122 г (1 ммоль) 4-диметиламинопиридина. Реакционную массу перемешивали в течение 1 ч и прибавляли 1.5 ммоль GlyOtBu в 10 мл ТГФ. Раствор перемешивали в течение ночи, затем упаривали на роторном испарителе. Продукт выделяли препаративной ВЭЖХ в системе хлороформ–ТГФ в соотношении 4 : 1. Получено 0.150 г (NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COHNCH2COOC(CH3)3] (42%).

ИК-спектр (CHCl3), ν, см–1: 3406, 3360, 3306, 3256 (ν(N–H)), 2490 (ν(B–H)), 1740 (ν(C=O)), 1688 (ν(C=O)), 1641 (ν(С=N)), 1055 (δ(B–B–H)). 11B ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –7.7 (c, 1B, B(1)), –16.4 (д, 12B, B(2–12), JB–H = 128 Гц); 1Н ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –1.01–1.55 (м, 12Н, В12Н11), 8.32 (д, 1H NH–C=NH, J = 9.4 Гц), 7.39–7.22 (м, 5H, CHCH2C6H5), 6.90 (с, 1H, CONH), 6.60 (c, 1H, NH–C=NH), 4.27 (тд, 1H, CHCH2C6H5, J = 9.6, 4.4 Гц), 3.83 (дд, 2H, NHCH2, J = 5.8, 2.2 Гц), 3.17 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.6, 4.4 Гц), 3.10 (м, 8H, NBu4), 2.93 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7, 9.7 Гц), 1.59 (м, 8H, NBu4), 1.57 (с, 3H, NH=C–CH3), 1.45 (с, 9H, COOC(CH3)3), 1.35 (м, 8H, NBu4), 0.96 (м, 12H, NBu4); 13С ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: 170.5 (COOC(CH3)3), 169.4 (СONH), 165.1 (С=NH), 137.3, 130.9, 129.6, 128.0, 126.4 (CH2C6H5), 82.4, (COOC(CH3)3), 60.0 (CHCH2C6H5), 59.3 (NBu4), 42.7 (NH–CH2), 40.8. (CHCH2C6H5), 28.2 (COOC(CH3)3), 24.30 (NBu4), 20.30 (NBu4), 19.9 (CH3–C=NH), 13.8 (NBu4).

  C H B N
Найдено, %: 57.01; 10.22; 18.0; 7.99.
Вычислено, %: 56.40; 10.32; 18.5; 7.97.

(NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)COHNCH2COOH] (5). Производное 4 массой 0.100 г (0.2 ммоль) растворяли в 5 мл ацетонитрила, прибавляли по каплям 2 мл концентрированной соляной кислоты и кипятили в течение 2 ч. После охлаждения реакционную массу трижды экстрагировали дихлорметаном порциями по 10 мл. Полученные экстракты объединяли и упаривали на роторном испарителе. Целевой продукт перекристаллизовывали из этилового спирта и сушили в эксикаторе над P2O5. Получено 0.110 г (NBu4)[B12H11NHC(CH3)HNCH(CH2C6H5)CO HNCH2 COOH] (85%).

ИК-спектр (CHCl3), ν, см–1: 3503 (ν(O–H)), 3404, 3356, 3308, 3243 (ν(N–H)), 2493 (ν(B–H)), 1717 (ν(C=O)), 1682 (ν(C=O)), 1643 (ν(С=N)), 1050 (δ(B–B–H)); 11B ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –7.7 (c, 1B, B(1)), –16.4 (д, 12B, B(2–12), JB–H = 129 Гц); 1Н ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: –1.01–1.55 (м, 12Н, В12Н11), 8.29 (д, 1H, NH–C=NH, J = 9.4 Гц), 7.40–7.19 (м, 6H, CHCH2C6H5, CONH), 6.62 (c, 1H, NH–C=NH), 4.33 (тд, 1H, CHCH2C6H5, J = 9.6. 4.5 Гц), 3.83 (д, 2H, NHCH2, J = 5.7), 3.17 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.6, 4.4 Гц), 3.10 (м, 8H, NBu4), 2.93 (дд, 1H, CHCH2C6H5, J = 13.7, 9.7 Гц), 1.59 (м, 8H, NBu4), 1.57 (с, 3H, NH=C–CH3), 1.35 (м, 8H, NBu4), 0.96 (м, 12H, NBu4); 13С ЯМР (CD3CN), δ, м.д.: 171.6 (COOH), 170.8 (СONH), 165.2 (С=NH), 137.2, 130.9, 129.5, 128.0 (CH2C6H5), 59.8 (CHCH2C6H5), 59.2 (NBu4), 41.7 (NH–CH2), 40.8 (CHCH2C6H5), 24.30 (NBu4), 20.30 (NBu4), 19.9 (CH3–C=NH), 13.8 (NBu4).

  C H B N
Найдено, %: 53.99; 10.04; 19.5; 8.66.
Вычислено, %: 53.87;  9.97; 20.1; 8.67.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

На первом этапе работы была исследована реакция нуклеофильного присоединения трет-бутиловых эфиров аминокислот к нитрилиевым производным клозо-додекаборатного аниона. В отличие от нитрилиевых производных клозо-декаборатного аниона, данная реакция не протекает. В результате образуется ряд продуктов неизвестной структуры.

В качестве альтернативного подхода была исследована реакция нитрилиевых производных клозо-додекаборатного аниона с метиловыми эфирами аминокислот. Данный процесс представлен на схеме 1a .

Контроль за ходом реакции и установление структуры осуществляли с помощью мультиядерной ЯМР-спектроскопии на ядрах 1H, 11B, 13C. В спектрах 11В ЯМР полученного производного наблюдается сигнал от атома бора, связанного с атомом азота нитрилиевого заместителя, в области –7.8 м.д. (B(1), I = 1) и сложный сигнал от незамещенных атомов бора при –16.5 м.д. (B(2–12), I = 11, JB–H = 128 Гц). В спектре 1Н ЯМР соединения 2 фрагмент нитрилиевого заместителя представлен сигналами при 6.56 м.д. от атома водорода, связанного с атомом азота, и при 1.57 м.д. от метильной группы, расположенных в более сильном поле по сравнению с аналогичными коньюгатами клозо-декаборатного аниона [31]. Аминокислотный фрагмент представлен сигналами протонов, связанных с атомами азота, при 8.25 м.д., с атомами водорода бензольного кольца, в диапазоне 7.38–7.25 м.д., сигналами протонов, связанных с α-атомом углерода, при 4.36 м.д., протонов метильной группы при 3.78 м.д. и двумя сложными сигналами неэквивалентных протонов метиленовой группы при 3.27 и 2.93 м.д. Тетрабутиламмониевый катион представлен четырьмя сигналами при 3.10, 1.59, 1.35 и 0.96 м.д. В спектре 13C ЯМР полученного продукта нитрилиевый фрагмент представлен сигналами атома углерода, связанного с азотом иминогруппы, при 165.2 м.д., и сигналом атома углерода метильной группы при 18.9 м.д. Аминокислотный остаток представлен сигналами сложноэфирной группы при 171.9, 52.4 м.д., сигналами α-атома углерода при 55.1 м.д., β-атома углерода при 40.3 м.д. и четырьмя сигналами неэквивалентных атомов углерода бензольного кольца при 137.3, 130.9, 129.6 и 128.0 м.д.

Сложные эфиры не вступают в реакцию образования пептидных связей. Таким образом, следующим этапом работы стал гидролиз метилового эфира полученного коньюгата. Для этого был использован подход, описанный ранее [32] (схема 1 б). Контроль протекания реакции и установление структуры полученного продукта осуществляли с помощью мультиядерной ЯМР-спектроскопии на ядрах 1H, 11B, 13C. В спектрах 1Н, 13C ЯМР отсутствуют сигналы от протонов и углерода метильной группы сложного эфира, что подтверждает полноту удаления защитной группы.

Схема 1 . Общая схема синтеза N-борилированных дипептидов.

Полученный коньюгат, содержащий свободную карбоксильную группу, может быть использован в качестве С-компоненты для получения борилированного дипептида (схема 1 в). Оба компонента хорошо растворимы в органических растворителях, что позволяет использовать стандартные методики пептидного синтеза с применением дициклогексилкарбодиимида в качестве сшивающего реагента. Кислотолабильные защитные группы предпочтительны для получения пептидных коньюгатов с нитрилиевыми производными клозо-додекаборатного аниона для предотвращения разрушения амидинового фрагмента при деблокировании карбоксильной группы пептида.

Строение полученного дипептида было установлено с помощью мультиядерной ЯМР-спектроскопии. В спектре 1Н ЯМР глициновый фрагмент представлен сигналами амидных протонов при 6.90 м.д., α-атома – при 3.83 м.д., сигналы метильных протонов трет-бутилового эфира – 1.45 м.д. В спектре 13C ЯМР глициновый фрагмент представлен сигналами от карбоксильного атома углерода при 170.5 м.д., α-атома углерода при 42.7 м.д. Трет-бутоксикарбонильный фрагмент представлен сигналами при 82.4 и 28.2 м.д.

Следующим этапом было удаление трет-бутильной группы (схема 1 г) по методике [28]. Процесс не протекает в двухфазной системе дихлорметан–соляная кислота независимо от температуры реакции. Проведение данной реакции в гомогенной системе ацетонитрил–соляная кислота позволяет полностью деблокировать карбоксильную группу без образования побочных продуктов. Контроль протекания реакции и установление структуры полученного продукта осуществляли с помощью мультиядерной ЯМР-спектроскопии на ядрах 1H, 11B, 13C. В спектрах 1Н, 13C ЯМР отсутствуют сигналы протонов и углерода трет-бутильной группы сложного эфира, что подтверждает полноту удаления защитной группы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Предложен подход к получению дипептидов, коньюгированных с нитрилиевыми производными клозо-додекаборатного аниона. Показано, что для получения коньюгатов нитрилиевых производных клозо-додекаборатного аниона и свободных аминокислот в качестве исходных соединений необходимо использовать метиловые эфиры аминокислот, так как присоединение трет-бутиловых эфиров аминокислот к ацетонитрильному производному [B12H11NCCH3] не приводит к образованию амидин-клозо-додекаборатов.

В дальнейшем данные коньюгаты могут быть использованы для получения борилированных пептидов методами пептидного синтеза по Fmoc-протоколу.

Список литературы

  1. Hosmane N.S. (ed.) Boron Science: New Technologies and Applications. CRC Press, 2011.

  2. Evamarie Hey-Hawkins C.V.T. // Boron-Based Compounds: Potential and Emerging Applications in Medicine. John Wiley & Sons Ltd, 2018.

  3. Tsurubuchi T., Shirakawa M., Kurosawa W. et al. // Cells. 2020. V. 9. № 5. https://doi.org/10.3390/cells9051277

  4. Hattori Y., Kusaka S., Mukumoto M. et al. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. № 15. P. 6980. https://doi.org/10.1021/jm300749q

  5. Hattori Y., Kusaka S., Mukumoto M. et al. // Amino Acids. 2014. V. 46. № 12. P. 2715. https://doi.org/10.1007/s00726-014-1829-5

  6. Hu K., Yang Z., Zhang L. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. P. 213139. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213139

  7. Capala J., Barth R.F., Bendayan M. et al. // Bioconjug. Chem. 1996. V. 7. № 1. P. 7. https://doi.org/10.1021/bc950077q

  8. Issa F., Kassiou M., Rendina L.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 9. P. 5701. https://doi.org/10.1021/cr2000866

  9. Hofmann S., Lindner J., Beck-Sickinger A.G. et al. // Chem. Bio. Chem. 2018. V. 19. № 21. P. 2300. https://doi.org/10.1002/cbic.201800343

  10. He T., Misuraca J.C., Musah R.A. // Sci. Rep. 2017. V. 7. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1038/s41598-017-16926-w

  11. Genady A.R., Ioppolo J.A., Azaam M.M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 93. P. 574. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.02.033

  12. Zhdanov A.P., Lisovsky M.V., Goeva L.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2009. V. 58. № 8. P. 1694. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0234-9

  13. Sícha V., Plesek J., Kvícalová M. et al. // Dalton Trans. 2009. № 5. P. 851. https://doi.org/10.1039/b814941k

  14. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312

  15. Anufriev S.A., Shmal’ko A.V., Stogniy M.Y. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2020. V. 195. № 11. P. 901. https://doi.org/10.1080/10426507.2020.1804148

  16. Bogdanova E.V., Stogniy M.Y., Chekulaeva L.A. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 37. P. 15836. https://doi.org/10.1039/d0nj03017a

  17. Zhdanova P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. P. 847. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X

  18. Mindich A.L., Bokach N.A., Dolgushin F.M. et al. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. https://doi.org/10.1021/om200993f

  19. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Organometallics. 2013. V. 32. № 21. P. 6576. https://doi.org/10.1021/om400892x

  20. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035

  21. Burianova V.K., Bolotin D.S., Novikov A.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 482. P. 838. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.07.038

  22. Burianova V.K., Bolotin D.S., Mikherdov A.S. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 11. P. 8693. https://doi.org/10.1039/c8nj01018h

  23. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Suponitsky K.Y. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 22. P. 17958. https://doi.org/10.1039/c8nj04192j

  24. Zhdanov A.P., Nelyubin A.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 7. https://doi.org/10.1134/S0036023619070180

  25. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018

  26. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Macroheterocycles. 2014. V. 7. № 4. P. 394. https://doi.org/10.6060/mhc140494z

  27. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. https://doi.org/10.6060/mhc171254z

  28. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 12. P. 1499. https://doi.org/10.1134/S003602361912012X

  29. McOmie J.F.W. (ed.) Protective Groups in Organic Chemistry. Springer US, Boston, MA, 1995. https://doi.org/10.1007/978-1-4684-7218-9

  30. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 6. P. 795. https://doi.org/10.1134/S0036023620060133

  31. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 139. https://doi.org/10.1134/S0036023621020133

  32. Chakraborti A.K., Basak, Grover V. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 21. P. 8014. https://doi.org/10.1021/jo9900351

Дополнительные материалы отсутствуют.