Журнал неорганической химии, 2019, T. 64, № 5, стр. 482-489

Синтез и строение бис3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-(µ2-оксо)-тетракис(п-толил)дисурьмы, -тетракис(3-фторфенил)дисурьмы и -тетракис(4-фторфенил)дисурьмы

В. В. Шарутин 1*, О. К. Шарутина 1, А. Н. Ефремов 1, Е. В. Артемьева 1

1 Южно-Уральский государственный университет
454080 Челябинск, пр-т Ленина, 76, Россия

* E-mail: vvsharutin@rambler.ru

Поступила в редакцию 19.04.2018
После доработки 13.06.2018
Принята к публикации 15.08.2018

Полный текст (PDF)

Аннотация

Изучено взаимодействие эквимолярных количеств трис(п-толил)сурьмы, трис(3-фторфенил)сурьмы и трис(4-фторфенил)сурьмы с 2-гидроксибензальдоксимом в диэтиловом эфире в присутствии пероксида водорода. Установлено, что 2-гидроксибензальдоксим реагирует как бифункциональное соединение, наблюдается одновременное окисление и деарилирование триарилсурьмы. Продуктами реакций являются бис3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-2-оксо)-тетракис(п-толил)-дисурьма (I), -тетракис(3-фторфенил)дисурьма (II) и -тетракис(4-фторфенил)дисурьма (III), в которых, согласно данным рентгеноструктурных исследований, два структурно эквивалентных атома сурьмы, связанных двумя тридентатно-мостиковыми лигандами и атомом кислорода, имеют искаженную октаэдрическую координацию с окружением С2O3N. В молекулах имеются три типа расстояний Sb−О: с мостиковым атомом кислорода (1.942(5), 1.946(5) Å в IА и IВ соответственно; 1.948(3), 1.953(2) Å в II, 1.954(3), 1.958(3) Å в III), атомами кислорода оксимных групп (2.087(7) Å в IА и IВ; 2.076(2), 2.097(2) Å в II, 2.094(3), 2.081(3) Å в III), атомами кислорода гидроксигрупп (2.022(7), 2.024(7) Å в IА и IВ соответственно; 2.002(3), 2.010(3) Å в II, 2.015(4), 2.019(3) Å в III) и координационные связи Sb···N (2.236(8), 2.238(9) Å (IА,В), 2.256(3), 2.230(3) Å (II), 2.266(4), 2.251(4) Å в III).

Ключевые слова: арильные производные сурьмы(V), тридентатно-мостиковый 2-гидроксибензальдоксимный лиганд, рентгеноструктурный анализ

ВВЕДЕНИЕ

Известно, что органические производные сурьмы, содержащие оксиматные лиганды, проявляют биологическую активность, в частности оказывают противоопухолевое действие [13]. Как было установлено ранее, реакции окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, оксима (НONCRR') и пероксида водорода или трет-бутилгидропероксида позволяют получать соединения типа Ar3Sb(ONCRR')2 и/или (Ar3SbONCRR')2О с высоким выходом [4]. В химии координационных соединений оксимы известны как амполидентатные лиганды [5, 6]. В подавляющем большинстве органических производных сурьмы для оксиматных лигандов характерен монодентатный тип связывания с атомом металла через атом кислорода [713], при этом в молекулах наблюдается существенное укорочение внутримолекулярных расстояний между атомами сурьмы и азота иминоксигрупп (на ~0.7−1.0 Å по сравнению с суммой ван-дер-ваальсовых радиусов), не приводящее к заметному искажению тригонально-бипирамидальной координации центрального атома. Однако фурфуральдоксиматные лиганды в молекуле бис2-фурфуральдоксимато)-(μ2-оксо)-бис(трифенилсурьмы) выполняют бидентатно-мостиковую функцию, координируясь к одному атому сурьмы атомом кислорода, а к другому – атомом азота, что увеличивает КЧ атомов сурьмы до шести [14]. При этом молекулы μ2-оксо-бис[(фурфуральдоксиматo)трис(о-толил)сурьмы] [7] и μ2-оксо-бис[(фурфуральдоксиматo)трис(м-толил)сурьмы] [15] имеют обычное для этого типа соединений строение с монодентатными лигандами.

Установлено, что в комплексах, получаемых по реакциям окислительного присоединения триарильных соединений сурьмы (окислитель – пероксид водорода или трет-бутилгидропероксид), 2-гидроксибензальдоксим, содержащий две функциональные группы, проявляет себя как моно- [8, 16] или тридентатный лиганд [16, 17].

Настоящая работа посвящена изучению взаимодействия трис(п-толил)сурьмы, трис(3-фторфенил)сурьмы и трис(4-фторфенил)сурьмы с 2-гидроксибензальдоксимом в присутствии пероксида водорода и установлению строения продуктов реакций.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез бис3-2-гидроксибензальдоксимато-О,O',N)-2-оксо)-тетракис(пара-толил)дисурьмы (I). Смесь трис(п-толил)сурьмы (100 мг, 0.25 ммоль), 2-гидроксибензальдоксима (35 мг, 0.25 ммоль) и 30%-ного раствора пероксида водорода (28 мг, 0.25 ммоль) в диэтиловом эфире (30 мл) выдерживали при 20°C в течение 24 ч. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из смеси бензол–гептан (2 : 1) с образованием бесцветных кристаллов. Выход I 76 мг (67%), tпл = 245°C (разл.).

ИК-спектр (ν, см−1): 3059, 3028, 3012, 2966, 21918, 2864, 1597, 1554, 1492, 1477, 1440, 1392, 1352, 1311, 1267, 1251, 1199, 1188, 1153, 1122, 1072, 1043, 1026, 950, 914, 856, 800, 756, 719, 702, 661, 615, 597, 580, 518, 505, 486, 449, 435.

  C Н
Найдено, %: 56.31; 4.35.
Для 42H38N2O5Sb2    
вычислено, %: 56.38; 4.25.

Синтез бис3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-2-оксо)-тетракис(3-фторфенил)дисурьмы (II) и бис3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-2-оксо)-тетракис(4-фторфенил)дисурьмы (III). Соединения II и III синтезировали аналогично. Выход II 88%, tпл = 252°C. ИК-спектр (ν, см−1): 3431, 3062, 3026, 2924, 2850, 1600, 1589, 1575, 1556, 1525, 1479, 1471, 1444, 1417, 1408, 1355, 1321, 1300, 1267, 1249, 1213, 1159, 1128, 1122, 1085, 1043, 1028, 999, 970, 948, 916, 904, 887, 871, 854, 817, 786, 767, 744, 702, 682, 663, 621, 599, 565, 542, 516, 505, 493, 472, 455, 435, 426.

С Н
Найдено, %: 50.15; 2.95.
Для C38H26F4O5N2Sb2 
вычислено, %: 50.15; 2.89.

Выход III 85%, tпл = 280°C (разл.). ИК-спектр (ν, см−1): 3064, 2926, 1908, 1599, 1582, 1557, 1491, 1477, 1441, 1391, 1319, 1269, 1227, 1161, 1123, 1067, 1043, 1026, 955, 916, 824, 756, 694, 662, 661, 617, 600, 511, 455, 417.

  С Н
Найдено, %: 49.87; 2.93.
Для C38H26F4O5N2Sb2    
вычислено, %: 50.15; 2.89.

ИК-спектр соединений I−III записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетках KBr в области 4000–400 см–1.

РСА кристаллов I–III проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор) при 293(2) K. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения осуществляли по программам SMART и SAINT-Plus [18]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполняли с использованием программ SHELXL/PC [19] и OLEX2 [20]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур I−III приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1.  

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I, II, III

Параметр Значение
I II III
М 894.24 910.11 910.11
Сингония Тетрагональная Моноклинная Моноклинная
Пр. гр. I41/a P21/c Cc
a, Å 21.56(2) 9.792(7) 22.517(18)
b, Å 21.558 18.748(13) 15.224(11)
c, Å 34.92(4) 18.813(15) 10.402(11)
β, град 90 99.42(3) 101.33(3)
V, Å3 16229(26) 3407(4) 3496(5)
Z 16 4 4
ρвыч, г/см3 1.464 1.774 1.729
μ, мм−1 1.375 1.655 1.613
F(000) 7136.0 1784.0 1784.0
Размер кристалла, мм 0.52 × 0.28 × 0.18 0.39 × 0.13 × 0.05 0.2 × 0.12 × 0.1
Область сбора данных по 2θ, град 5.84−40.46 6.18−51.66 6.14−52.9
Интервалы индексов отражений −20 ≤ h ≤ 20,
−20 ≤ k ≤ 20,
−33 ≤ l ≤ 34
−11 ≤ h ≤ 11,
−22 ≤ k ≤ 23,
−23 ≤ l ≤ 23
−27 ≤ h ≤ 28,
−19 ≤ k ≤ 19,
−12 ≤ l ≤ 12
Измерено отражений 51227 45744 36923
Независимых отражений 3891
(Rint = 0.0686)
6526
(Rint = 0.0502)
7015
(Rint = 0.0386)
Переменных уточнения 465 461 461
GOOF 1.126 1.031 1.056
R-факторы по F2 > 2σ(F2) R1 = 0.0481,
wR2 = 0.1429
R1 = 0.0258,
wR2 = 0.0584
R1 = 0.0241,
wR2 = 0.0536
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0674,
wR2 = 0.1627
R1 = 0.0405,
wR2 = 0.0644
R1 = 0.0339,
wR2 = 0.0576
Δρmax /Δρmin, e3 1.31/−0.51 1.03/−0.48 0.29/−0.42
Таблица 2.  

Основные длины связей (d) и валентные углы (ω) в структурах I–III

Связь d, Å Угол ω, град
I
Sb(1)−N(1) 2.236(8) O(3)Sb(1)N(1) 79.2(3)
Sb(1)−O(3) 2.087(7) O(1)Sb(1)N(1) 83.2(3)
Sb(1)−O(1) 2.022(7) O(3)Sb(1)C(1) 88.4(4)
Sb(1)−O(2) 1.946(5) O(3)Sb(1)C(11) 166.2(3)
Sb(1)−C(1) 2.119(10) O(1)Sb(1)C(11) 93.7(4)
Sb(1)−C(11) 2.131(10) O(2)Sb(1)N(1) 83.1(3)
Sb(2)−N(2) 2.238(9) O(2)Sb(1)O(1) 164.0(3)
Sb(2)−O(6) 2.087(7) O(2)Sb(1)C(1) 101.6(3)
Sb(2)−O(5) 2.024(7) O(2)Sb(1)C(11) 93.8(3)
Sb(2)−O(4) 1.942(5) C(1)Sb(1)N(1) 166.4(4)
Sb(2)−C(31) 2.122(11) C(11)Sb(1)N(1) 87.1(3)
Sb(2)−C(41) 2.115(11) O(6)Sb(2)C(31) 168.4(4)
N(1)−O(31) 1.378(10) O(5)Sb(2)O(6) 83.9(3)
N(1)−C(27) 1.287(13) O(5)Sb(2)C(31) 91.0(4)
O(1)−C(26)   O(5)Sb(2)C(41) 93.1(4)
O(2)−Sb(11) 1.343(12) O(4)Sb(2)O(6) 86.5(3)
N(2)−O(62) 1.946(5) O(4)Sb(2)O(5) 163.9(3)
N(2)−C(57) 1.385(10) O(4)Sb(2)C(31) 95.9(4)
O(5)−C(52) 1.278(12) O(4)Sb(2)C(41) 99.5(4)
  1.385(11) C(31)Sb(2)N(2) 91.5(4)
  1.371(12) C(41)Sb(2)N(2) 165.5(4)
  1.942(5) C(41)Sb(2)C(31) 102.3(5)
Преобразования симметрии: 11−x, ½−y, +z; 2x, ½−y, +z
II
Sb(1)−N(1) 2.256(3) O(2)Sb(1)O(1) 162.16(10)
Sb(1)−O(5) 2.076(2) O(5)Sb(1)С(11) 171.36(11)
Sb(1)−O(1) 1.948(3) С(1)Sb(1)N(1) 167.03(12)
Sb(1)−O(2) 2.002(3) O(1)Sb(1)O(5) 86.37(9)
Sb(1)−C(1) 2.120(4) O(1)Sb(1)N(1) 82.21(9)
Sb(1)−C(11) 2.137(3) O(1)Sb(1)С(1) 102.09(11)
Sb(2)−N(2) 2.230(3) O(1)Sb(1)С(11) 93.51(11)
Sb(2)−O(1) 1.953(2) O(2)Sb(1)O(5) 82.77(10)
Sb(2)−O(3) 2.010(3) O(2)Sb(1)N(1) 82.01(9)
Sb(2)−O(4) 2.097(2) O(2)Sb(1)С(1) 91.65(11)
Sb(2)−C(31) 2.133(3) O(2)Sb(1)С(11) 95.12(11)
Sb(2)−C(41) 2.116(3) Sb(1)O(1)Sb(2) 119.64(11)
O(4)−N(1) 1.371(3) O(1)Sb(2)O(3) 163.63(10)
O(5)−N(2) 1.370(3) O(4)Sb(2)С(31) 171.02(11)
N(1)−C(27) 1.278(4) С(41)Sb(2)N(2) 164.69(12)
N(2)−C(57) 1.281(4) O(1)Sb(2)N(2) 83.33(10)
O(2)−C(21) 1.348(4) O(1)Sb(2)С(31) 93.57(13)
O(3)−C(51) 1.347(4) O(1)Sb(2)С(41) 101.54(12)
III
Sb(1) )−C(1) 2.137(4) O(2)Sb(1)O(1) 86.47(13)
Sb(1) )−C(11) 2.138(5) O(2)Sb(1)С(11) 172.25(15)
Sb(1)−O(1) 1.954(3) С(1)Sb(1)N(1) 165.94(14)
Sb(1)−O(3) 2.015(4) O(1)Sb(1)O(3) 161.97(13)
Sb(1)−O(2) 2.094(3) O(1)Sb(1)N(1) 81.09(11)
Sb(1)−N(1) 2.266(4) O(1)Sb(1)С(1) 100.80(13)
Sb(2)−C(21) 2.129(4) O(1)Sb(1)С(11) 95.22(15)
Sb(2)−C(31) 2.137(5) O(2)Sb(1)O(3) 83.74(16)
Sb(2)−O(1) 1.958(3) O(1)Sb(1)N(1) 81.09(11)
Sb(2)−O(5) 2.081(3) O(3)Sb(1)С(1) 93.43(14)
Sb(2)−O(4) 2.019(3) O(3)Sb(1)С(11) 92.58(17)
Sb(2)−N(2) 2.251(4) Sb(1)O(1)Sb(2) 118.43(14)
O(5)−N(1) 1.381(4) O(1)Sb(2)O(4) 167.19(12)
O(2)−N(2) 1.373(5) O(5)Sb(2)С(31) 167.21(14)
N(1)−C(47) 1.283(5) С(21)Sb(2)N(2) 166.17(16)
N(2)−C(57) 1.263(6) O(1)Sb(2)N(2) 85.50(13)
O(3)−C(41) 1.356(6) O(1)Sb(2)С(31) 90.68(15)
O(4)−C(51) 1.343(5) O(1)Sb(2)С(21) 99.46(14)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1820147 (I), 1834110 (II), 1835929 (III), deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Известно, что взаимодействие трифенил- или трис(о-толил)сурьмы с 2-гидроксибензальдоксимом в присутствии пероксида приводит к образованию бис(2-гидроксибензальдоксимата) трифенил- [8] или трис(о-толил)сурьмы [16] соответственно, в молекулах которых оксиматные лиганды связаны с атомом сурьмы через атом кислорода. В реакциях с трис(м-толил)сурьмой [16] или трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмой [17], проводимых в аналогичных условиях, 2-гидроксибензальдоксим проявляет себя как бифункциональное соединение с участием гидроксильной группы. Наряду с увеличением степени окисления металла происходит отщепление одного из арильных лигандов и образование биядерного комплекса шестикоординированной сурьмы, в котором реализуются амполидентатные свойства 2-гидроксибензальдоксиматных лигандов.

Нами установлено, что реакции 2-гидроксибензальдоксима с трис(п-толил)сурьмой, трис(3-фторфенил)сурьмой и трис(4-фторфенил)сурьмой в присутствии пероксида водорода (мольное соотношение исходных реагентов 1 : 1 : 1 соответственно) в эфире приводят к образованию единственного сурьмаорганического продукта − I, II и III соответственно:

В ИК-спектрах соединений I−III колебания С=N-группы проявляются при 1597 см−1 (I), 1600, 1589 см−1 (II), 1599, 1582 см−1 (III), что на ~30 см−1 ниже значения для чистого 2-гидроксибензальдоксима. Широкая полоса поглощения свободных ОН-групп с максимумом при 3380 см−1, характерная для исходного оксима, отсутствует.

По данным РСА, в кристалле I присутствуют два типа центросимметричных (центр инверсии − мостиковый атом кислорода) биядерных кристаллографически независимых молекул (А, B), геометрические параметры которых отличаются друг от друга незначительно. В молекулах соединений I−III каждый 2-оксибензальдоксиматный лиганд является тридентатным хелатно-мостиковым и координируется к одному атому сурьмы атомом кислорода иминоксигруппы, а к другому − атомом кислорода гидроксильной группы и атомом азота (рис. 1–3).

Рис. 1.

Строение комплекса I.

Рис. 2.

Строение комплекса II.

Рис. 3.

Строение комплекса III.

Атомы сурьмы имеют искаженную октаэдрическую координацию С2О3N (транс-углы 163.9(3)°−168.4(4)° в I, 162.2(1)°−171.4(1)° в II, 161.97(13)°−172.25(15)° в III). Длины связей Sb−C (2.115(11)−2.131(10), 2.116(3)−2.137(3), 2.129(4)−2.138(5) Å в I, II, III соответственно) изменяются в небольшом интервале значений. В молекулах имеются три типа расстояний Sb−О: с мостиковым атомом кислорода (1.942(5) и 1.946(5) Å в IА и IВ соответственно; 1.948(3), 1.953(2) Å в II, 1.954(3), 1.958(3) Å в III), атомами кислорода оксимных групп (2.087(7) Å в IА и IВ; 2.076(2), 2.097(2) Å в II, 2.094(3), 2.081(3) Å в III), атомами кислорода оксигрупп (2.022(7), 2.024(7) Å в IА и IВ соответственно; 2.002(3), 2.010(3) Å в II, 2.015(4), 2.019(3) Å в III), сумма ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода равна 2.07 Å [21]. Координационные связи Sb···N (2.236(8), 2.238(9) Å (IА, В), 2.256(3), 2.230(3) Å (II), 2.266(4), 2.251(4) Å (III)) достаточно короткие (сумма ван-дер-ваальсовых радиусов Sb и N равна 3.8 Å [21]), что свидетельствует о их высокой прочности. Этот факт, вероятно, является причиной уменьшения валентных углов CNO (до 115.0(8)°, 115.5(8)° в IА и IВ, 115.7(3)°, 115.1(3)° в II, 115.7(4)°, 116.1(3)° Å в III) по сравнению с теоретическим значением для sp2-гибридного атома азота (120°). Отметим, что в молекулах диоксиматов триарилсурьмы наблюдаются короткие внутримолекулярные расстояния Sb···N в интервале 2.817−2.953 Å [22].

Можно констатировать, что наличие заместителей в арильных группах с разным индуктивным эффектом не оказывает существенного влияния на значения валентных углов при атомах сурьмы и длин связей Sb−С и Sb−О, которые близки в структурах I−III. Небольшое различие наблюдается лишь в прочности координационной связи Sb···N, которая меньше в III.

Связи N−О в иминогруппах (1.378(10), 1.385(11) Å в IА и IВ, 1.371(3), 1.370(3) Å в II, 1.381(4), 1.373(5) Å в III) короче, чем в молекуле бис(2-гидроксибензальдоксимата) трифенилсурьмы (1.395(2) Å) [8], но длиннее, чем в бис3-2-гидроксибензальдоксимато-О,O',N)-2-оксо)-тетракис(5-бром-2-метоксифенил)дисурьме (1.364(4) Å) [17].

Углы при мостиковых атомах кислорода SbОSb (119.9(5)° и 120.8(5)°; 119.6(1)°; 118.43(14)° в IА и IВ, II, III соответственно) имеют минимальные значения для сурьмаорганических структур мостикового типа [22].

Жесткая структура [2.2.1]гептанового фрагмента обусловливает сближение атомов сурьмы в молекулах IА и IВ на 3.368(8) и 3.377(8) Å соответственно, в молекуле II на 3.373(2) Å, в молекуле III на 3.361(2) Å, что существенно меньше удвоенного ван-дер-ваальсового радиуса сурьмы (4.4 Å [21]).

Приведенные геометрические параметры согласуются с данными, полученными для охарактеризованных ранее комплексов аналогичного строения [16, 17].

Cтруктурная организация в кристаллах I−III обусловлена, в основном, слабыми межмолекулярными водородными связями типа H···O, H···C в I и H···O, H···F, H···C в II и III.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Реакции триарильных соединений сурьмы с 2-оксибензальдоксимом в присутствии пероксидов могут протекать в двух направлениях: окислительное присоединение с образованием диоксиматов триарилсурьмы и окислительное присоединение с одновременным деарилированием исходного соединения сурьмы, при этом 2-оксибензальдоксим реагирует как моно- или как бифункциональное соединение, проявляя свойства моно- или тридентатного лиганда.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки Российской Федерации (грант № 4.6151.2017/8.9).

Список литературы

  1. Yin H., Quan L., Li L. // Inorg. Chem. Commun. 2008. № 11. P. 1121. doi https://doi.org/10.1016/j.inoche.2008.06.017

  2. Wang G.-C., Xiao J., Yu L. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. № 9. P. 1631. doi https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.02.015

  3. Wang G.-C., Lu Y.-N., Xiao J. et al. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 1. P. 151. doi https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.09.002

  4. Шарутин В.В., Сенчурин В.С. Именные реакции в химии элементоорганических соединений. Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2011.

  5. Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Belov A.S. et al. // Polyhedron. 2008. V. 27. P. 325. doi https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.09.008

  6. Zelinskii G.E., Dudkin S.V., Chuprin A.S. et al. // Inorg. Chem. Acta. 2017. V. 463. P. 29. doi https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.04.011

  7. Sarutin V.V., Molokova O.V., Sharutina O.K. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 9. P. 1252. doi 10.1134/S0036023612090185 [Шарутин В.В., Молокова О.В., Шарутина О.К. и др. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 9. С. 1334.]

  8. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 6. P. 832. doi 10.1134/S0036023612010226 [Шарутин В.В., Шарути-на О.К., Молокова О.В. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 6. С. 902.]

  9. Dong L., Yin H., Wen L. et al. // Acta Crystallogr. 2009. V. 65E. № 11. P. m1438. doi https://doi.org/10.1107/S1600536809043542

  10. Dodonov V.A., Gushchin A.V., Gor’kaev D.A. et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002. V. 51. № 6. P. 1051. doi https://doi.org/10.1023/A:1019634307064 [Додонов В.А., Гущин А.В., Горькаев Д.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 6. С. 965.]

  11. Fan J. // Acta Crystallogr. 2009. V. 65E. № 1. P. m12. doi https://doi.org/10.1107/S1600536808039834

  12. Gupta A., Sharma R.K., Bohra R. et al. // Polyhedron. 2002. V. 21. P. 2387. doi https://doi.org/10.1016/S0277-5387(02)01155-5

  13. Gupta A., Sharma R.K., Bohra R. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 645. № 2. P. 118. doi https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)01338-9

  14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. V. 71. № 9. P. 1426. doi 10.1023/A:1013910120594 [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Молокова О.В. и др. // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. № 9. С. 1507.]

  15. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Artem’eva E.V. et al. // Bull. of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2015. V. 7. № 2. P. 17.

  16. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Artem’eva E.V. et al. // Bull. of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2014. V. 6. № 2. P. 5.

  17. Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 11. P. 1263. doi 10.1134/S0036023614110229 [Шарутин В.В., Шарутина О.К. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 11. С. 1507. doi 10.7868/S0044457X14110221]

  18. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  19. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. doi https://doi.org/10.1107/S002188980804272.

  21. Batsanov S.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 1991. V. 36. P. 1694. [Бацанов С.С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015.]

  22. Шарутина О.К., Шарутин В.В. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы(V). Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. 395 с.

Дополнительные материалы отсутствуют.