Электрохимия, 2023, T. 59, № 10, стр. 632-642
Электрокаталитический синтез п-аминофенола с применением Fe–Ag-композитов
Н. М. Иванова a, Я. А. Висурханова a, *, Е. А. Соболева a, З. М. Мулдахметов a
a ТОО “Институт органического синтеза и углехимии Республики Казахстан”
Караганда, Казахстан
* E-mail: yakhavisurkhanova@bk.ru
Поступила в редакцию 30.11.2022
После доработки 23.02.2023
Принята к публикации 06.03.2023
- EDN: WJJCKG
- DOI: 10.31857/S0424857023100067
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Аннотация
п-Аминофенол получен электрокаталитическим гидрированием п-нитрофенола с применением в качестве катализаторов Ag + Fe + Fe3O4 (или Fe2O3) композитов, образующихся в ходе термической обработки и электрохимического восстановления феррита серебра, AgFeO2. Образцы AgFeO2 синтезированы методом соосаждения в присутствии и без полимера (поливинилового спирта, поливинилпирролидона). Установлено влияние полимеров на фазовые составы металлокомпозитов, формирующихся на стадии синтеза, а также в результате термической обработки и электрохимического восстановления. Показана высокая электрокаталитическая активность приготовленных Fe–Ag-содержащих композитов в электрогидрировании п-нитрофенола с повышением скорости гидрирования в 2.2–2.7 раза по сравнению с его электрохимическим восстановлением в аналогичных условиях.
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Список литературы
Sahiner, N., Ozay, H., Ozay, O., and Aktas, N., A soft hydrogel reactor for cobalt nanoparticles preparation and use in the reduction of nitrophenols, Appl. Catal. B., 2010, vol. 101, no. 1, p. 137. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.09.022
Zhao, P., Feng, X., Huang, D., Yang, D., and Astruc, D., Basic concepts and recent advances in nitrophenol reduction by gold- and other transition metal nanoparticles, Coord. Chem. Rev., 2015, vol. 287, p. 114. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.01.002
Zhang, W., Tan, F., Wang, W., Qiu, X., Qiao, X., and Chen, J., Facile, template-free synthesis of silver nanodendrites with high catalytic activity for the reduction of p-nitrophenol, J. Hazard Mater., 2012, vols. 217–218, p. 36. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2012.01.056
Negrete-Vergara, C., Alvarez-Alcalde, D., Moya, S.A., Paredes-Garcia, V., Fuentes, S., and Venegas-Yazigi, D., Selective hydrogenation of aromatic nitro compounds using unsupported nickel catalysts, ChemistrySelect, 2022, vol. 7, no. 20, Article number: e202200220. https://doi.org/10.1002/slct.202200220
Vaidya, M.J., Kulkarni, S.M., and Chaudhari, R.V., Synthesis of p-aminophenol by catalytic hydrogenation of p-nitrophenol, Org. Process. Res. Dev., 2003, vol. 7, no. 2, p. 202. https://doi.org/10.1021/op025589w
Li, Y., Cao, Y., and Jia, D., Enhanced catalytic hydrogenation activity of Ni/reduced graphene oxide nanocomposite prepared by a solid-state method, J. Nanopart. Res., 2018, vol. 20, Article number: 8. https://doi.org/10.1007/s11051-017-4069-2
Ding, J., Chen, L., Shao, R., Wu, J., and Dong, W., Catalytic hydrogenation of p-nitrophenol to produce p‑aminophenol over a nickel catalyst supported on active carbon, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 2012, vol. 106, no. 1, p. 225. https://doi.org/10.1007/s11144-011-0417-x
Gupta, V.K., Atar, N., Yola, M.L., Ustundag, Z., and Uzun, L., A novel magnetic Fe@Au core–shell nanoparticles anchored graphene oxide recyclable nanocatalyst for the reduction of nitrophenol compounds, Water Res., 2014, vol. 48, no. 1, p. 210. https://doi.org/10.1016/j.watres.2013.09.027
Kim, J.D., Choi, M.Y., and Choi, H.C., Catalyst activity of carbon nanotube supported Pd catalysts for the hydrogenation of nitroarenes, Mater. Chem. Phys., 2016, vol. 173, p. 404. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2016.02.030
Morales, M.V., Conesa, J.M., Rodrigues-Ramos, I., Rocha, M., Freire, C., and Guerrero-Ruiz, A., CuPd bimetallic nanoparticles supported on magnesium oxide as an active and stable catalyst for the reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, Intern. J. Green Technology, 2017, vol. 3, p. 51. https://doi.org/10.30634/2414-2077.2017.03.5
Kӓstner, C. and Thünemann, A.F., Catalytic reduction of 4-nitrophenol using silver nanoparticles with adjustable activity, Langmuir, 2016, vol. 32, no. 29, p. 7383. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.6b01477
Xiao, C., Chen, S., Zhang, L., Zhou, S., and Wu, W., One-pot synthesis of responsive catalytic Au@PVP hybrid nanogels, Chem. Comm., 2012, vol. 48, p. 11751. https://doi.org/10.1039/c2cc36002k
Nemanashi, M. and Meijboom, R., Synthesis and characterization of Cu, Ag and Au dendrimer-encapsulated nanoparticles and their application in the reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, J. Colloid Interface Sci., 2013, vol. 389, no. 1, p. 260. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2012.09.012
Din, M.I., Khalid, R., Hussain, Z., Hussain, T., Mujahid, A., Najeeb, J., and Izhar, F., Nanocatalytic assemblies for catalytic reduction of nitrophenols: A critical review, Crit. Rev. Anal. Chem., 2020, vol. 50, no. 4, p. 322. https://doi.org/10.1080/10408347.2019.1637241
Hammerich, O., Reduction of nitro compounds and related substrates, In: Organic Electrochemistry, 5th ed., Eds.: Hammerich O., Speiser B., Boca Raton: CRC Press (Taylor & Francis Group), 2015, p. 1149–1200. https://doi.org/10.1201/b19122-36
Wirtanen, T., Rodrigo, E., and Waldvogel, S.R., Recent advances in the electrochemical reduction of substrates involving N–O bonds, Adv. Synth. Catal., 2020, vol. 362, p. 2088. https://doi.org/10.1002/adsc.202000349
Serra, A., Artal, R., Pozo, M., Garcia-Amoros, J., and Gomez, E., Simple environmentally-friendly reduction of 4-nitrophenol, Catalysts, 2020, vol. 10, Article number: 458 (12 pp.). https://doi.org/10.3390/catal10040458
Song, J., Huang, Z.-F., Pan, L., Li, K., Zhang, X., Wang, L., and Zou, J.-J., Review on selective hydrogenation of nitroarene by catalytic, photocatalytic and electrocatalytic reactions, Appl. Catal. B, 2018, vol. 227, p. 386. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2018.01.052
Иванова, Н.М., Соболева, Е.А., Кулакова, Е.В., Малышев, В.П., Кирилюс, И.В. Восстановление нитрофенолов в электрокаталитической системе. Журн. прикл. химии. 2009. Т. 82. № 3. С. 428. [Ivanova, N.M., Soboleva, E.A., Kulakova, E.V., Malyshev, V.P., and Kirilyus, I.V., Reduction of nitrophenols in an electrocatalytic system, Russ. J. Appl. Chem., 2009, vol. 82, p. 421.] https://doi.org/10.1134/s1070427209030148
Sridharan, K., Endo, T., Cho, S.-G., Kim, J., Park, T.J., and Philip, R., Single step synthesis and optical limiting properties of Ni-Ag and Fe-Ag bimetallic nanoparticles, Opt. Mater., 2013, vol. 35, p. 860. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2012.10.053
Gayen, R.N. and Laha, P., Single-step synthesis and optical properties of bimetallic Fe-Ag nanoparticles, J. Nanosci. Nanotech., 2017, vol. 17, p. 666. https://doi.org/10.1166/jnn.2017.12389
Nabiyouni, G. and Ghanbari, D., Fe–Ag nanocomposite: Hydrothermal preparation of Iron nanoparticles and silver dendrite like nanostructures, J. Nanostruct., 2017, vol. 7, no. 2, p. 111. https://doi.org/10.22052/JNS.2017.02.004
Sharma, G. and Jeevanandam, P., A facile synthesis of multifunctional Iron oxide@Ag core-shell nanoparticles and their catalytic applications, Eur. J. Inorg. Chem., 2013, no. 36, p. 6126. https://doi.org/10.1002/ejic.201301193
Иванова, Н.М., Соболева, Е.А., Висурханова, Я.А., Мулдахметов, З. Электрохимическое получение Fe–Cu-композитов на основе феррита меди(II) и их электрокаталитические свойства. Электрохимия. 2020. Т. 56. С. 579. [Ivanova, N.M., Soboleva, E.A., Visurkhanova, Ya.A., and Muldakhmetov, Z., Electrochemical synthesis of Fe-Cu composites based on copper(II) ferrite and their electrocatalytic properties, Russ. J. Electrochem., 2020, vol. 56, p. 433.] https://doi.org/10.1134/s1023193520070034
Farley, K.E., Marschilok, A.C., Takeuchi, E.S., and Takeuchi, K.J., Synthesis and electrochemistry of silver ferrite, Electrochem. Solid-State Lett., 2011, vol. 15, no. 2, p. A23. https://doi.org/10.1149/2.010202esl
Murthy, Y.L.N., Rao, T.K., Kasiviswanath, I.V., and Singh, R., Synthesis and characterization of nano silver ferrite composite, J. Magn. Magn. Mater., 2010, vol. 322, p. 2071. https://doi.org/10.1016/j.jmmm.2010.01.036
Ivanova, N.M., Visurkhanova, Ya.A., Soboleva, E.A., and Kenzhetaeva, S.O., Two-step fabrication of iron-containing polyaniline composites for electrocatalytic hydrogenation of nitroarenes, Electrochem. Comm., 2018, vol. 96, p. 66. https://doi.org/10.1016/j.elecom.2018.09.016
Nasretdinova, G.R., Fazieeva, R.R., Osin, Y.N., Evtju-gin, G., Gubaidullin, A.T., Ziganshina, A.Y., and Yanikin, V.V., Methylviologen mediated electrochemical synthesis of catalytically active ultrasmall bimetallic PdAg nanoparticles stabilized by CTAC, Electrochem. Acta, 2018, vol. 285, p. 149. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2018.07.109
Дополнительные материалы отсутствуют.