РАДИОХИМИЯ, 2023, том 65, № 1, с. 41-46

УДК 542.61 : 546.65/66

ЭКСТРАКЦИЯ АКТИНИДОВ И ЛАНТАНИДОВ ИЗ

АЗОТНОКИСЛЫХ РАСТВОРОВ КОМПЛЕКСАМИ

КАРБАМОИЛМЕТИЛФОСФИНОКСИДОВ С

БИС[(ТРИФТОРМЕТИЛ)СУЛЬФОНИЛ]ИМИДОМ

^а Институт физики твердого тела им. Ю. А. Осипьяна РАН,

142432, Черноголовка Московской обл., ул. Академика Осипьяна, д. 2

^б Институт проблем технологии микроэлектроники и особо чистых материалов РАН,

142432, Черноголовка Московской обл., ул. Академика Осипьяна, д. 6

^в Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН,

119991, Москва, Ленинский пр., д. 31, корп. 4

* e-mail: karan@iptm.ru

Поступила в редакцию 22.07.2022, после доработки 31.08.2022, принята к публикации 05.09.2022

Исследована экстракция U(VI), Th(IV), Am(III) и лантанидов(III) растворами комплексов карбамоилме-

тилфосфиноксидов с фенильными (Ph₂Bu₂) и бутильными (Bu₂Et₂) заместителями при атоме фосфора

с бис[(трифторметил)сульфонил]имидом (HTf₂N). Установлено, что ионы актинидов и лантанидов(III)

экстрагируются растворами таких комплексов из азотнокислых растворов по катионообменному меха-

низму. При экстракции Ln(III) из растворов 3 моль/л HNO₃величины D_Ln в системе с Ph₂Bu₂-HTf₂N бо-

лее чем на два порядка выше, чем при экстракции раствором Ph₂Bu₂. Раствор комплекса Ph₂Bu₂-HTf₂N

экстрагирует Th(IV), U(VI), Am(III) и Ln(III) из азотнокислых растворов значительно более эффектив-

но, чем Bu₂Et₂-HTf₂N.

Ключевые слова: экстракция, уран(VI), торий(IV), америций(III), лантаниды(III), азотная кислота,

карбамоилметилфосфиноксиды, бис[(трифторметил)сульфонил]имид.

DOI: 10.31857/S0033831123010069, EDN: OHCICE

Бидентатные нейтральные фосфорорганические

в присутствии C_nmimTf₂N сопровождается перехо-

соединения, в частности, карбамоилметилфосфи-

дом катионов C_nmim⁺ в водную фазу [16], что при-

ноксиды (КМФО), обладают высокой экстракци-

водит к загрязнению рафинатов экстракционных

онной способностью по отношению к актинидам

систем. Снижению таких загрязнений способствует

и лантанидам(III) в азотнокислых средах и исполь-

увеличение длины углеводородного радикала кати-

зуются в процессах переработки отработанного

она C_nmim⁺, однако это приводит к значительному

ядерного топлива [1-4]. Экстракционная способ-

снижению эффективности экстракции ионов метал-

ность этих соединений в азотнокислых средах зна-

лов в системах с ИЖ [17].

чительно возрастает в присутствии хлорированно-

Известно, что КМФО образуют комплексы с

го дикарболлида кобальта (ХДК) [5-7] или ионных

сильными кислотами. Комплексы с азотной кисло-

жидкостей (ИЖ) - бис[(трифторметил)сульфонил]

той эффективно экстрагируют актиниды и ланта-

имидов метилалкилимидазолиев (C_nmimTf₂N) [8-

ниды(III) из азотнокислых растворов в отсутствие

14] - в органической фазе или перхлорат-ионов в

органических растворителей [18, 19]. Повышение

водной [7, 15].

эффективности экстракции ионов металлов из рас-

Процесс катионообменной экстракции ионов

творов хлорной кислоты связывают с образованием

актинидов и Ln(III) нейтральными экстрагентами комплексов КМФО с HClO₄, которые экстрагиру-

ТУРАНОВ и др.

ют ионы металлов по катионообменному механиз-

из Ln(III), U(VI) и Th(IV) составляла 2 × 10^- моль/л,

му [7].

концентрация азотной кислоты в водной фазе ва-

рьировалась в интервале 0.3-5.0 моль/л.

Бис[(трифторметил)сульфонил]имид

(CF₃SO₂)₂NH (HTf₂N) является сильной кисло-

Содержание Ln(III), U(VI) и Th(IV) в исходных

той [20] и образует гидрофобные комплексы с рядом

и равновесных водных растворах определяли ме-

нейтральных экстрагентов в процессе экстракции

тодом масс-спектрометрии с ионизацией пробы в

ионов актинидов и Ln(III) из азотнокислых раство-

индуктивно связанной плазме с использованием

ров нейтральными экстрагентами в присутствии

масс-спектрометра X-7 (Thermo Electron, США).

C_nmimTf₂N в органической фазе [21]. Представляет

Содержание элементов в органической фазе опре-

интерес рассмотреть возможность использования

деляли по разнице концентраций в водном растворе

таких комплексов в качестве экстрагентов для из-

до и после экстракции. Коэффициенты распределе-

влечения ионов металлов из азотнокислых раство-

ния элементов (D) рассчитывали как отношение их

ров, что позволило бы исключить присутствие ка-

концентраций в равновесных фазах. Погрешность

тионов C_nmim⁺ в экстракционных системах.

определения D не превышала 10%. Коэффициен-

ты распределения ²⁴¹Am(III) определяли как от-

Цель данной работы - исследование экстракции

ношение γ-активности аликвот равновесных орга-

ионов актинидов и Ln(III) из азотнокислых раство-

нической и водной фазах. Концентрацию HNO₃ в

ров растворами комплексов КМФО Ph₂Bu₂ и Bu₂Et₂,

равновесных водных фаз определяли потенциоме-

отличающимися природой заместителей при атоме

трическим титрованием раствором NaOH.

фосфора, с HTf₂N в органических растворителях.

При исследовании экстракции HTf₂N ее концен-

трацию в равновесной органической фазе опреде-

Ph₂P(O)CH₂C(O)NBu₂

Bu₂P(O)CH₂C(O)NEt₂

ляли по разнице концентраций H⁺ и Tf₂N^- в водном

Ph₂Bu₂

Bu₂Et₂

растворе до и после экстракции потенциометри-

ческим титрованием раствором NaOH и методом

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ICP-AES соответственно. Параллельно определяли

содержание HTf₂N в органической фазе при экс-

тракции кислоты чистым дихлорэтаном (холостой

КМФО Ph₂Bu₂ и Bu₂Et₂ синтезированы в Ин-

опыт). Результаты холостого опыта учитывали при

ституте физиологически активных веществ РАН

расчете общей концентрации комплексов HTf₂N с

по известной методике [22].

Водный раствор

экстрагентами в органической фазе.

HTf₂N готовили путем пропускания раствора ли-

тиевой соли бис[(трифторметил)сульфонил]имида

(LiTf₂N) (Sigma-Aldrich) через колонку катионита

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

КУ-2. Комплексы КМФО-HTf₂N получали взаи-

модействием растворов КМФО в дихлорэтане с

Данные по распределению HTf₂N между ее во-

раствором 0.5 моль/л HTf₂N. Органическую фазу

дными растворами и растворами КМФО Ph₂Bu₂ и

отделяли и удаляли органический растворитель в

Bu₂Et₂ в дихлорэтане (рис. 1) указывают на то, что

вакууме. Полученные продукты анализировали на

в исследованном диапазоне концентрации HTf₂N в

содержание фосфора и серы атомно-эмиссионным

органическую фазу переходят комплексы экстра-

гента (L) с одной молекулой HTf₂N. Процесс экс-

методом с ионизацией пробы в индуктивно связан-

ной плазме (ICP-AES) с использованием спектро-

тракции HTf₂N может быть описан уравнением

метра iCAP-6500 Duo (Thermo Scientific, США).

H^+(в) + Tf₂N^-(в) + L_(o) ↔ LHTf₂N_(o),

(1)

Соотношение КМФО : HTf₂N составляло 1 : 1 ± 0.1.

где символами (в) и (о) обозначены компонен-

Методика проведения экстракции Ln(III),

ты водной и органической фаз соответственно.

Am(III), U(VI) и Th(IV) описана в предыдущих ра-

Концентрационные константы экстракции HTf₂N

ботах [10-12]. В качестве органических раствори-

(K_HTf

) выражаются как

телей использовали 1,2-дихлорэтан, нитробензол и

о-ксилол марки х.ч. Исходная концентрация каждого

K_HTf

= [LHTf₂N]/([L][H⁺][Tf₂N^-]),

(2)

РАДИОХИМИЯ том 65 № 1 2023

ЭКСТР

АКЦИЯ АКТИНИДОВ И ЛАНТАНИДОВ

где [L] - равновесная концентрация свободного экс-

трагента в органической фазе. Значения K_HTf2N для

КМФО Ph₂Bu₂ и Bu₂Et₂в дихлорэтане, рассчитан-

ные по данным рис. 1, составляют (3.35 ± 0.35) × 10³

и (1.21 ± 0.15) × 10⁴ соответственно. Экстракцион-

ная способность исследованных КМФО реагентов

по отношению к HTf₂N и устойчивость образуемых

комплексов возрастают в ряду Ph₂Bu₂ < Bu₂Et₂ по

мере снижения электроотрицательности заместите-

лей при атоме фосфора. В такой же последователь-

ности возрастает экстракционная способность этих

КМФО по отношению к HNO₃ [23]. Строение ком-

плексов LHTf₂N требует дополнительного изуче-

Рис. 2. Зависимость коэффициентов распределения

ния. Можно предположить, что они представляют

U(VI) (1, 2), Am(III) (3) и Eu(III) (4, 5) от концентра-

собой ионные пары LH⁺Tf₂N^-, как комплексы про-

ции HNO₃в водной фазе при экстракции растворами

тонированных КМФО или замещенных диоксидов

0.002 (1, 2) и 0.01 (3-5) моль/л КМФО Ph₂Bu₂ (2, 5) и ком-

плекса Ph₂Bu₂-HTf₂N (1, 3, 4) в дихлорэтане.

метилендифосфинов с гидрофобными анионами

ХДК^- и ClO_– [24-26].

из растворов 3 моль/л HNO₃величины D_Ln в систе-

Исследование влияния концентрации HNO₃ в

ме с Ph₂Bu₂-HTf₂N более чем на два порядка выше,

равновесной водной фазе на эффективность экс-

чем при экстракции раствором Ph₂Bu₂ (рис. 3).

тракции ионов металлов растворами комплекса

Можно предположить, что это связано с вхождени-

Ph₂Bu₂-HTf₂N в дихлорэтане показало, что зна-

ем гидрофобных анионов Tf₂N^- в состав экстраги-

чения D уменьшаются с ростом [HNO₃] (рис. 1).

руемых комплексов, что приводит к увеличению их

Такой характер зависимости D-[HNO₃] указывает

гидрофобности по сравнению с сольватированны-

на катионообменный механизм экстракции ионов

ми нитратами Ln(III), экстрагируемыми раствора-

металлов растворами Ph₂Bu₂-HTf₂N в дихлорэ-

ми КМФО Ph₂Bu₂в дихлорэтане. При экстракции

тане. Из данных рис.

2 видно, что растворы

из раствора 3 моль/л HNO₃ величины D_Ln(Ph₂Bu₂-

Ph₂Bu₂-HTf₂N в дихлорэтане экстрагируют ионы

HTf₂N)/D_Ln(Ph₂Bu₂) увеличиваются в ряду Ln(III)

металлов значительно более эффективно, чем рас-

от 214 для La до 1150 для Lu (рис. 3) по мере умень-

творы Ph₂Bu₂ в дихлорэтане. При этом отношение

шения ионных радиусов ионов Ln³⁺ и увеличения

D(Ph₂Bu₂-HTf₂N)/D(Ph₂Bu₂) уменьшается с ростом

их энергии гидратации. По-видимому, замещение в

[HNO₃] (рис. 2). Однако даже при экстракции Ln(III)

экстрагируемом комплексе анионов NO_3- на более

гидрофобные Tf₂N^- оказывает большее влияние на

экстракцию более гидратированных ионов Ln(III).

Это приводит к снижению фактора разделения

La/Lu (β_La/Lu = D_La/D_Lu) от 32.3 при экстракции рас-

твором КМФО Ph₂Bu₂ в дихлорэтане до 2.8 при

экстракции комплексом Ph₂Bu₂-HTf₂N (рис. 3).

Величины lgD_Ln при экстракции Ln(III) из рас-

творов 3 моль/л HNO3 растворами 0.05 моль/л

Ph₂Bu₂-HTf₂N в дихлорэтане сопоставимы с ве-

личинами lgD_Ln при экстракции раствором, содер-

жащим 0.05 моль/л Ph₂Bu₂ и C₄mimTf₂N [10]. При

этом в системе с Ph₂Bu₂-HTf₂N устраняется пере-

ход катиона ИЖ в водную фазу.

Рис. 1. Экстракция HTf₂N растворами 0.05 моль/л КМФО

Эффективность экстракции ионов Ln(III) рас-

Bu₂Et₂(1) и Ph₂Bu₂ (2) в дихлорэтане.

творами Ph₂Bu₂-HTf₂N значительно выше, чем

РАДИОХИМИЯ том 65 № 1 2023

ТУРАНОВ и др.

Рис. 3. Коэффициенты распределения Ln(III) при экстракции из раствора 3 моль/л HNO₃ растворами 0.05 моль/л КМФО

Ph₂Bu₂ (3), Bu₂Et₂ (4) и комплексов Ph₂Bu₂-HTf₂N (1) и Bu₂Et₂-HTf₂N (2) в дихлорэтане.

Bu₂Et₂-HTf₂N (рис. 3), что связано с проявлением

к заметному изменению D_Ln в процессе экстракции

эффекта «аномального арильного упрочнения» экс-

растворами Ph₂Bu₂-HTf₂N и Bu₂Et₂-HTf₂N. Можно

трагируемых комплексов [27].

предположить, что ионы NO_– не участвуют в обра-

Методом сдвига равновесия определены сте-

зовании экстрагируемых комплексов в этих услови-

хиометрические соотношения Mn+ : L в комплек-

ях.

сах, экстрагируемых растворами Ph₂Bu₂-HTf₂N и

Следует отметить, что растворы Ph₂Bu₂-HTf₂N

Bu₂Et₂-HTf₂N из растворов 3 моль/л HNO₃. При

эффективно экстрагируют ионы Ln(III) из раство-

экстракции Am(III), Ln(III) и Th(IV) угловой наклон

зависимостей lgD-lg[LHTf₂N] близок к 3 (рис. 4),

ров других минеральных кислот. При экстракции

что соответствует переходу этих ионов в органи-

раствором 0.03 моль/л Ph₂Bu₂-HTf₂N в дихлорэта-

ческую фазу в виде трисольватов. Угловой наклон

не из растворов 3 моль/л H₃PO₄, HCl, H₂SO₄ и HNO₃

зависимостей lgD_U-lg[LHTf₂N] близок к 2 (рис. 4),

величины lgD_Eu составляют 3.17, 2.43, 2.30 и 1.95,

что указывает на экстракцию ионов U(VI) из азот-

соответственно.

нокислых растворов в дисольватов. Ранее было по-

казано, что КМФО Ph₂Bu₂ экстрагирует U(VI) из

азотнокислых растворов в виде смеси моно- и ди-

сольватов [28], а Am(III) и Ln(III) - в основном в

виде дисольватов [23, 29]. Увеличение сольватного

числа в комплексах, экстрагируемых в системах с

LHTf₂N, может быть связано со слабой координа-

ционной способностью анионов Tf₂N^- [30]. Эти

анионы находятся, по-видимому, во внешней ко-

ординационной сфере экстрагируемого комплекса,

тогда как в системах с КМФО ионы U(VI) и Ln(III)

экстрагируются в виде координационно-сольвати-

рованных нитратов, в которых ионы NO– участвуют

в координации ионов UO₂₊ и Ln³⁺ [31].

Рис. 4. Зависимость коэффициентов распределения

Th(IV) (1, 2), U(VI) (3, 4), Am(III) (5) и Eu(III) (6-8) от

При постоянной кислотности водной фазы

концентрации комплексов Ph₂Bu₂-HTf₂N (1, 3, 5-7) и

(0.5 М HNO₃) увеличение концентрации ионов NO_–,

Bu₂Et₂-HTf₂N (2, 4, 8) в дихлорэтане при экстракции из

вводимых в виде NH₄NO₃, до 4 моль/л не приводит

раствора 3 моль/л HNO₃.

РАДИОХИМИЯ том 65 № 1 2023

ЭКСТР

АКЦИЯ АКТИНИДОВ И ЛАНТАНИДОВ

Экстракция ионов Am(III) и Ln(III) из азотно-

растворов по катионообменному механизму. При

кислых растворов растворами LHTf₂N может быть

экстракции Ln(III) из растворов 3 моль/л HNO₃ зна-

описана уравнением

ченияD_Ln в системе с Ph₂Bu₂-HTf₂N более чем на

два порядка выше, чем при экстракции раствором

M^3+(в) + 3LHTf₂N_(о) ↔ ML₃(Tf₂N)_3(о) + 3H^+(в),

(2)

Ph₂Bu₂. Комплекс на основе КМФО с фенильными

а константа катионообменной экстракции может

заместителями при фосфорильной группе экстраги-

быть выражена как

рует Th(IV), U(VI), Am(III) и Ln(III) из азотнокис-

лых растворов значительно более эффективно, чем

K_ex = D_M[LHTf₂N]³[H⁺]^-3.

(3)

на основе его бутилзамещенного аналога.

Ранее было показано, что комплексы Ln(III) та-

кой же стехиометрии экстрагируются растворами

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

КМФО в дихлорэтане из растворов, содержащих

ионы Tf₂N^- [32]. При этом устойчивость комплек-

Работа выполнена в рамках Государственного за-

сов LnL₃(Tf₂N)₃ определяется величиной константы

дания 2022 г. ИФТТ РАН, ИПТМ РАН и ИФХЭ РАН.

экстракции в такой системе

ꞌ = DLn[Tf2N-]3[L]-3.

(4)

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Взаимосвязь между Kex и Kexꞌ может быть выра-

жена как

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

тересов.

Kex = KexꞌK_HTf

^-3.

(5)

Из этого выражения следует, что эффективность

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

экстракции ионов металлов растворами комплек-

сов LHTf₂N возрастает с увеличением устойчиво-

Myasoedov B.F., Kalmykov S.N. // Mendeleev Commun.

сти комплексов LnL₃(Tf₂N)₃и снижается с увели-

2015. Vol. 25, N 5. P. 319.

чением устойчивости LHTf₂N. Большое различие

https://doi.org/ 10.10016/j.mencom.2015.09.001

между величинами D_Lnпри экстракции растворами

Horwitz E.P., Martin K.A., Diamond H., Kaplan L. //

комплексов Ph₂Bu₂-HTf₂N и Bu₂Et₂-HTf₂N из рас-

Solvent Extr. Ion Exch. 1986. Vol. 4, N 3. P. 449.

творов 3 моль/л HNO₃(рис. 3) связано в большей

https://doi.org/10.1080/07366298608917877

степени не с различием в устойчивости комплексов

Чмутова М.К., Литвина М.Н., Прибылова Г.А.

LnL₃(Tf₂N)₃ в системах с Ph₂Bu₂ и Bu₂Et₂ [32], а с

Иванова Л.А., Смирнов И.В., Шадрин А.Ю, Мясое-

более высокой устойчивостью комплекса Bu₂Et₂-

дов Б.Ф. // Радиохимия. 1999. Т. 41, № 4. С. 331.

HTf₂N:

Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Устынюк Ю.А. // Успехи

химии. 2016. Т. 85, № 9. С. 943-961; Alyapyshev M Yu.,

D_Ln(Ph₂Bu₂-HTf₂N)/D_Ln(Bu₂Et₂-HTf₂N) =

Babain V.A., Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Rev. 2016.

ꞌ(Bu₂Et₂)][K_HTf

(Bu₂Et₂)/

Vol. 85, N 9. P. 943.

/K_HTf

(Ph₂Bu₂)]³.

(6)

https://doi.org/10.1070/RCR4588

Природа органического растворителя суще-

Romanovskiy V.N., Smirnov V.I., Babain V.A., Todd T.A.,

ственно влияет на экстракцию ионов металлов

Herbst R.S., Law J.D., Brewer K.N. // Solvent Extr. Ion

растворами LHTf₂N. При экстракции растворами

Exch. 2001. Vol. 19, N 1. P. 1.

0.01 моль/л Ph₂Bu₂-HTf₂N из растворов 3 моль/л

Rais J., Tachimori S. // J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett.

HNO₃ значения lgD_Eu возрастают ряду о-ксилол

1994. Vol. 188, N 2. P. 157.

(-0.02) < дихлорэтан (0.32) < нитробензол (2.13) по

Смирнов И.В. // Радиохимия. 2007. Т. 49, № 1. С. 40.

мере увеличения полярности органического раство-

Белова В.В.

// Радиохимия.

2021. Т.

63. С.

рителя.

Belova V.V. // Radiochemistry. 2021. V. 63. P. 1.

Представленные данные показали, что ионы ак-

https://doi.org/10.1134/S106636222101001X

тинидов и лантанидов(III) экстрагируются раство-

Atanassova M. // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 343. 117530.

рами комплексов КМФО с HTf₂N из азотнокислых

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.117530.

РАДИОХИМИЯ том 65 № 1 2023

ТУРАНОВ и др.

10. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. // Ра-

22. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Харитонов А.В.,

диохимия. 2013. Т. 55, № 4. С. 314; Turanov, A.N.,

Лежнев А.Н., Сафронова З.В., Яркевич А.Н., Цвет-

Karandashev, V.K., Yarkevich, A.N. // Radiochemistry.

ков Е.Н. // ЖОХ. 1999. Т. 69, № 7. С. 1109; Turanov A.N.,

2013. Vol. 55, N 4. P. 382.

Karandashev V.K., Kharitonov A.N., Lezhnev A.N.,

https://doi.org/10.1134/S1066362213040073

Safronova Z.V., Yarkevich A.N. Tsvetkov E.N. // Russ. J.

11. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. // Ра-

Gen. Chem. 1999. Vol. 69, N 7. P. 1068.

диохимия. 2022. Т. 64, № 2. С. 164; Turanov, A.N.,

23. Чмутова М.К., Иванова Л.А., Кочеткова Н.Е., Не-

Karandashev, V.K., Yarkevich, A.N. // Radiochemistry.

2022. Vol. 64, N 2. P. 163.

стерова Н.П., Мясоедов Б.Ф., Розен А.М. // Радиохи-

https://doi.org/10.1134/S1066362222020072

мия. 1995. Т. 37, № 5. С. 422.

12. Turanov A.N., Karandashev V.K., Sharova E.V.,

24. Стоянов Е.С., Воробьева Т.П., Смирнов И.В. // ЖСХ.

Genkina G.K., Artyushin O.I., Baimukhanova A.

2003. Т. 44, № 3. С. 414.

Radiochim. Acta. 2018. Vol. 106. P. 355.

25. Stoyanov E.S., Smirnov I.V., Fedotov M.A. // J. Phys.

13. Прибылова Г.А., Смирнов И.В., Новиков А.П. // Ради-

Chem. A. 2006. Vol. 110. P. 9505.

охимия. 2012. Т. 54, № 5. С. 435.

26. Stoyanov E.S., Smirnov I.V. // J. Mol. Struct.

2005.

14. Pribilova G., Smirnov I., Novikov A. // J. Radioanal.

Nucl. Chem. 2012. Vol. 295. P. 83.

Vol. 740. P. 9.

15. Chmutova M.K., Litvina M.N., Nesterova N.P.,

27. Розен А.М., Крупнов Б. В. // Успехи химии. 1996.

Myasoedov B.F., Kabachnik M.I. // Solvent Extr. Ion

Т.65, № 11. С. 1052-1079; Rozen A.M., Krupnov B.V. //

Exch. 1992. Vol. 10. P. 439.

Russ. Chem. Rev. 1996. Vol. 65, N 11. P. 973.

16. Gaillard C., Boltoeva M., Billard I., Georg S., Mazan V.,

http://dx.doi.org/10.1070/RC1996v065n11ABEH000241

Ouadi A., Ternova D., Henning C. // ChemPhysChem.

28. Чмутова М.К., Литвина М.Н., Прибылова Г.А.,

2015. Vol. 16. P. 2653.

Иванова Л.А., Смирнов И.В., Шадрин А.Ю., Мясое-

https://doi.org/ 10.1002/cphc.201500283

дов Б.Ф. // Радиохимия. 1999. Т. 41, № 4. С. 331.

17. Sun T., Zhang Y., Wu Q., Chen J., Xia L., Xu C. // Solvent

Extr. Ion Exch. 2017. Vol. 35. P. 408.

29. Литвина М.Н., Чмутова М.К., Мясоедов Б.Ф., Ка-

https://doi.org/10.1080/07366299.2017.1379142.

бачник М.И. // Радиохимия. 1996. Т. 38, № 6. С. 525.

18. Чмутова М.К., Куляко Ю.М., Литвина М.Н., Мали-

30. Binnemans K. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 2593.

ков Д.А., Мясоедов Б.Ф. // Радиохимия. 1998. Т. 40,

https://doi.org/ 10.1021/cr050979c

№ 3. С. 241.

31. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Нелюбина Ю.В., Лы-

19. Куляко Ю.М., Самсонов М.Д., Литвина М.Н., Чму-

сенко К.А., Пасечник М.П., Одинец И. Л. // Изв. АН.

това М.К., Мясоедов Б.Ф. // Радиохимия. 2002. Т. 44,

Сер. хим. 2008. N 9. С. 1856.

№ 3. С. 235.

32. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. // Ра-

20. Katsuta S., Watanabe Y., Araki Y., Kudo Y. // ACS Sust.

Chem. Eng. 2016. Vol. 4. P. 564.

диохимия. 2018. Т. 60, № 2. С. 153; Turanov, A.N.,

Karandashev, V.K., Yarkevich, A.N. // Radiochemistry.

21. Turanov A.N., Karandashev V.K., Baulin V.E. // Solvent

Extr. Ion Exch. 2012. Vol. 30, N 3. P. 244.

2018. Vol. 60, N 2. P. 170-176.

https://doi.org/10.1080/07366299.2011.639248

https://doi.org/10.1134/S1066362218020078

РАДИОХИМИЯ том 65 № 1 2023