Радиохимия, 2019, т. 61, N 2, c. 117-121

117

Экстракция РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) диоксидом тетрафенил(о-окси-

фениленметилен)дифосфина из перхлоратных растворов

^а Институт физики твердого тела РАН, 142432, Черноголовка Московской обл., ул. Акад. Осипьяна, д. 2;

* e-mail: turanov@issp.ac.ru

^б Институт проблем технологии микроэлектроники и особо чистых материалов РАН,

142432, Черноголовка Московской обл., ул. Академика Осипьяна, д. 6

^в Национальный исследовательский технологический университет «МИСиС», 119991, Москва, Ленинский пр., д. 4

^г Институт физиологически активных веществ РАН, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, д. 1

^д Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, 119991, Москва, Ленинский пр., д. 31, корп. 4

Получена 17.04.2018, после доработки 22.05.2018, принята к публикации 23.05.2018

УДК 542.61:546.65/66

Изучена экстракция микроколичеств РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) из перхлоратных растворов раствора-

ми диоксида тетрафенил(о-оксифениленметилен)дифосфина (I) в 1,2-дихлорэтане. Определена стехио-

метрия экстрагируемых комплексов, рассмотрено влияние состава водной фазы на эффективность и

селективность извлечения U(VI), Th(IV) и РЗЭ(III) в органическую фазу. Показано, что при переходе от

азотнокислых к хлорнокислым средам эффективность экстракции РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) растворами

соединения I значительно снижается. При этом возрастает селективность разделения U(VI) и РЗЭ(III).

Ключевые слова: экстракция, уран(VI), торий(IV), редкоземельные элементы(III), диоксид тетрафе-

нил(о-оксифениленметилен)дифосфина.

DOI: 10.1134/S0033831119020047

Бидентатные нейтральные фосфорорганические

сти соответствующих фосфорилсодержащих по-

соединения (БНФОС), такие как диоксиды заме-

дандов по отношению к РЗЭ(III) [12]. Особенно

щенных алкилендифосфинов (ДОДФ) и оксиды ди-

высокой экстракционной способностью по отноше-

арил(диалкилкарбамоилметил)фосфинов (КМФО),

нию к РЗЭ(III) и Am(III) обладают диоксиды о-ок-

обладают высокой экстракционной способностью

сифениленметилендифосфинов [13-16]. Арилзаме-

по отношению к актинидам и редкоземельным эле-

щенные диоксиды о-оксифениленметилендифос-

ментам (РЗЭ) в азотнокислых средах и использу-

финов по эффективности экстракции РЗЭ(III) и

ются для их концентрирования и разделения в экс-

Am(III) из азотнокислых растворов значительно

тракционных [1-3] и сорбционных системах [4].

превосходят КМФО [17].

Эффективность экстракции актинидов и РЗЭ этими

Было показано, что при переходе от азотнокис-

соединениями из азотнокислых растворов значи-

лых к хлорнокислым средам экстракция

тельно увеличивается при замене в молекуле экст-

U(VI), Am(III) и РЗЭ(III) диоксидами тетраалкил-

рагента алкильных радикалов при одном или двух

[18] и тетрафенилметилендифосфинов [19], КМФО

атомах фосфора на арильные. Причины такого яв-

[20, 21], другими БНФОС [22], а также замещенны-

ления, известного как эффект аномального ариль-

ми дигликольамидами [22, 23] значительно возрас-

ного упрочнения экстрагируемых комплексов

тает. Возможные причины такого «перхлоратного»

(ЭААУ) [5], неоднократно обсуждались в литера-

эффекта обсуждались в ряде работ [19, 25, 26].

туре [5-10]. Увеличение длины алкиленового мос-

Этот эффект использован для увеличения эффек-

тика в молекулах диоксидов тетрафенилалкиленди-

тивности концентрирования U(VI), Am(III) и

фосфинов сопровождается снижением их экстрак-

РЗЭ(III) из растворов азотной и фосфорной кислот

ционной способности по отношению к Am(III) и

при добавке небольших количеств HClO₄ или

легким РЗЭ(III) [5], а также изменением порядка

перхлоратов щелочных металлов в водную фазу

экстрагируемости в ряду РЗЭ(III), что приводит к

[20, 21].

изменению внутригрупповой селективности этих

Влияние строения БНФОС на величину

реагентов [11]. В ряде случаев замена алкиленово-

«перхлоратного» эффекта рассмотрено в работах

го мостика в молекулах диоксидов тетрафенилал-

[26, 27]. Исследованию влияния иона ClO_4- на эф-

килендифосфинов на этиленгликолевые фрагменты

фективность и селективность фосфорилсодержа-

приводит к повышению экстракционной способно-

щих подандов (ФСП) уделялось меньше внимания.

118

А. Н. Туранов и др.

С целью выяснения влияния иона ClO_– на эффек-

нием спектрофотометра UNICO 1201 (United Prod-

тивность и селективность экстракции ионов метал-

ucts & Instruments, США). Параллельно определяли

лов в настоящей работе рассмотрены некоторые за-

содержание HClO₄ в органической фазе при экс-

кономерности распределения ионов U(VI), Th(IV)

тракции чистым дихлорэтаном (холостой опыт).

и РЗЭ(III) между водными растворами HClO₄ и

Результаты холостого опыта учитывали при расче-

NH₄ClO₄ и растворами соединений I и II в

те общей концентрации комплексов экстрагентов с

1,2-дихлорэтане.

HClO₄ в органической фазе.

Результаты и обсуждение

Сопоставление эффективности экстракции

РЗЭ(III) соединениями I и II в перхлоратных и нит-

ратных средах показало (рис. 1), что соединение I

по эффективности экстракции РЗЭ(III) из ней-

тральных перхлоратных и нитратных растворов

I, II

значительно превосходит соединение II с бутиль-

ными заместителями при атоме фосфора, что сви-

I, R = Ph; II, R = Bu

детельствует о проявлении ЭААУ в таких систе-

мах. РЗЭ(III) экстрагируются соединениями I и II

из нейтральных растворов NH₄ClO₄ с более высо-

Экспериментальная часть

кими значениями D_Ln, чем из растворов NH₄NO₃

Синтез соединений I и II описан ранее [28, 29].

(рис. 1). «Перхлоратный» эффект, величину кото-

В качестве органического растворителя использо-

рого обычно выражают как отношение коэффици-

вали 1,2-дихлорэтан х.ч. без дополнительной очи-

ентов распределения ионов при экстракции из рас-

стки. Растворы экстрагентов готовили по точной

творов, содержащих ионы ClO_– и NO_–, в сопостави-

навеске.

мых условиях, K(ClO_–/NO_–) = D_Ln(ClO_–)/D_Ln(NO_–),

проявляется наиболее заметно при экстракции лег-

Исходные водные растворы U(VI), Th(IV) и

ких РЗЭ(III) соединением I. В ряду РЗЭ(III) значе-

РЗЭ(III) готовили растворением соответствующих

ния K(ClO_–/NO_–) уменьшаются от 155 для La(III)

перхлоратов в воде с последующим добавлением

до 1.6 для Ho(III) с увеличением атомного номера

HClO₄ или NH₄ClO₄. Исходная концентрация ионов

(Z) РЗЭ, а затем незначительно возрастают до 3.5

металлов составляла 2·10-6 моль/л. Контакт фаз

при экстракции Lu(III). При экстракции РЗЭ(III)

осуществляли при комнатной температуре на аппа-

соединением II из нейтральных растворов «пер-

рате для перемешивания со скоростью 60 об/мин в

хлоратный» эффект проявляется в меньшей степе-

течение 1 ч, что достаточно для установления по-

ни, чем при экстракции соединением I (рис. 1).

стоянных значений коэффициентов распределения.

Увеличение концентрации ионов H⁺ в водной

Концентрацию РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) в исход-

фазе сопровождается снижением D_Ln при экстрак-

ных и равновесных водных растворах определяли

ции РЗЭ(III) соединением I из нитратных и перхло-

методом масс-спектрометрии с ионизацией пробы

ратных растворов (рис. 1). Особенно это заметно в

в индуктивно связанной плазме (ИСП-МС) с ис-

перхлоратных средах, когда значения D_Ln при экс-

пользованием масс-спектрометра X-7 (Thermo Ele-

тракции из раствора 1 моль/л HClO₄ более чем на

mental, США) по ранее описанной методике [30].

3 порядка ниже, чем при экстракции из раствора

Содержание элементов в органической фазе опре-

1 моль/л NH₄ClO₄. Еще более значительное сниже-

деляли после реэкстракции раствором 0.1 моль/л

ние D_Ln отмечено при экстракции РЗЭ(III) соедине-

оксиэтилидендифосфоновой кислоты. Коэффици-

нием II из раствора 1 моль/л HClO₄ (D_Ln < 1·10^-3).

енты распределения элементов (D) рассчитывали

как отношение их концентраций в равновесных

Рассмотрено влияние концентрации HClO₄ в

органической и водной фазах. Погрешность опре-

равновесной водной фазе на коэффициенты рас-

деления коэффициентов распределения не превы-

пределения U(VI), Th(IV) и Eu(III) при экстракции

шала 5%. Концентрацию HClO₄ в равновесной вод-

раствором соединения I в дихлорэтане (рис. 2). Для

ной фазе определяли потенциометрическим титро-

сравнения приведены также данные по экстракции

ванием стандартным раствором NaOH. Концентра-

этих ионов из растворов HNO₃ этим реагентом [13,

цию ионов ClO_4- в органической фазе определяли

32]. Зависимости D-[HClO₄] проходят через макси-

экстракционно-фотометрическим методом с мети-

мумы при [HClO₄] = 0.003, 0.1 и 0.3 моль/л при экс-

леновым синим при λ = 655 нм [31] с использова-

тракции Th(IV), Eu(III) и U(VI) соответственно.

Экстракция РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) диоксидом тетрафенил(о-оксифениленметилен)дифосфина

119

Рис. 2. Зависимость коэффициентов распределения Th(IV) (1,

2), U(VI) (3, 4) и Eu(III) (5, 6) от концентрации HClO₄ (2, 3, 6) и

Рис. 1. Экстракция РЗЭ(III) растворами 0.01 моль/л соедине-

HNO₃ (1, 4, 5) [13, 32] в водной фазе при экстракции раствора-

ний I (1-3, 6) и II (4, 5) в дихлорэтане из растворов 1 моль/л

ми 0.01 моль/л соединения I в дихлорэтане.

NH₄ClO₄ (1, 4), 1 моль/л NH₄NO₃ (2, 5), 1 моль/л HNO₃ (3) и

1 моль/л HClO₄ (6).

Рис. 3. Зависимость коэффициентов распределения U(VI) (1),

Рис.

4. Зависимость коэффициентов распределения U (1),

Th(IV) (2) и Eu(III) (3) от концентрации H⁺ в водной фазе при

Th (2), Lu (3), Tm (4), Eu(5) и La (6) от концентрации соедине-

постоянной концентрации ионов ClO_4-. Концентрация соеди-

ния I в дихлорэтане при экстракции из растворов 0.1 моль/л

нения I в дихлорэтане, моль/л: 0.001 (1, 2), 0.005 (3).

HClO₄.

Такой характер зависимости D-[HClO₄] соответст-

моно- и дисольватов, а РЗЭ(III) - в виде дисольва-

вует экстракции ионов металлов в виде координа-

тов. Различие в стехиометрии комплексов, экстра-

ционно сольватированных перхлоратов и связан с

гируемых из растворов HClO₄ и HNO₃, связано со

высаливающим действием ионов ClO_– и связыва-

слабой координирующей способностью ионов

нием экстрагента хлорной кислотой. Увеличение

ClO_–, что исключает их непосредственную коорди-

кислотности водной фазы при постоянной концен-

нацию с ионами экстрагируемых металлов. Это

трации в ней ионов ClO_– приводит к снижению

приводит к повышению стехиометрического соот-

экстракции U(VI), Th(IV) и Eu(III) соединениями I

ношения металл : экстрагент и гидрофобности экс-

и II (рис. 3), что связано со снижением концентра-

трагируемых комплексов, положительно влияюще-

ции свободного экстрагента в органической фазе

му на их переход в органическую фазу.

вследствие взаимодействия его с HClO₄.

Межфазное распределение ионов металлов при

Стехиометрическое соотношение металл : экст-

их экстракции соединением I (L) из растворов

рагент в экстрагируемых комплексах определено

HClO₄ может быть описано уравнением

методом сдвига равновесия. Полученные данные

Mn+ + nClO_– + sL_(o) ⇄ ML_s(ClO₄)n(o),

(1)

(рис. 4) показали, что соединение I в дихлорэтане

экстрагирует U(VI) из растворов HClO₄ в виде мо-

где символом (о) обозначены компоненты органи-

но- и дисольватов, Th(IV) - в основном в форме

ческой фазы, s - стехиометрическое соотношение

дисольватов, а РЗЭ(III) - в виде ди- и трисольва-

Mn+ : L в экстрагируемом комплексе. Зависимость

тов. В предыдущих работах [13, 32] было показано,

коэффициентов распределения ионов металлов от

что из азотнокислых растворов соединение I в ди-

концентрации компонентов органической и водной

хлорэтане экстрагирует U(VI) и Th(IV) в форме

фаз может быть выражена как

120

А. Н. Туранов и др.

D_M = K_s[ClO_4-]ⁿ[L]^s(1 + K(HClO₄)[H⁺][ClO_4-])-s,

(2)

где K_s и K(HClO₄) - константы экстракции иона

металла и HClO₄ соответственно.

Константы экстракции хлорной кислоты соеди-

нениями I и II в виде моносольватов LHClO₄ (без

учета их гидратации в органической фазе) опреде-

ляли, исходя из данных по распределению HClO₄

между фазами (рис. 5), используя соотношение

y = K(HClO₄)([L]₀ - y)([HClO₄]₀ - y)²γ₂,

(3)

Рис. 5. Экстракция HClO₄ растворами 0.005 моль/л соедине-

ний I и II в дихлорэтане.

где y - равновесная концентрация ионов ClO_– в ор-

ганической фазе, [L]₀ и [HClO₄]₀ - исходные кон-

лический комплекс, в котором осуществляется коо-

центрации экстрагента и хлорной кислоты, γ_± - ко-

перативное взаимодействие донорных центров ор-

эффициент активности хлорной кислоты в водной

ганического реагента с катионом (H₃O)⁺ [28]. Экс-

фазе. Полученные значения K(HClO₄) (96 ± 5 и

тракционная способность таких протонированных

370 ± 25 для соединений I и II соответственно) зна-

комплексов, образуемых соединением I, по отно-

чительно выше констант экстракции HNO₃ этими

шению к анионам кислот возрастает в ряду NO_3- <

соединениями (2.7 и 8.03 [13]), что указывает на

ClO_4- < ReO_4- по мере увеличения их гидрофобно-

более эффективную экстракцию HClO₄ соединени-

сти [34]. Отметим, что экстракционная способ-

ем I по сравнению с HNO₃.

ность соединения I по отношению к HClO₄ значи-

тельно превышает таковую оксида дифенил(дибу-

При сопоставлении зависимостей D-[HClO₄] и

тилкарбамоилметил)фосфина (КМФО Ph₂Bu₂): при

D-[HNO₃] (рис. 2) видно, что соединение I экстра-

равной кислотности водной фазы концентрация

гирует U(VI), Th(IV) и Eu(III) более эффективно из

HClO₄ в равновесной органической фазе, содержа-

растворов HClO₄ только в области низкой кислот-

щей соединение I, существенно выше, чем при экс-

ности водной фазы. По мере увеличения концен-

тракции растворами КМФО Ph₂Bu₂ [21, 35]. Сопос-

трации кислот «перхлоратный» эффект проявляет-

тавление данных по экстракции Eu(III) растворами

ся в меньшей степени. Уже при концентрациях ки-

0.01 моль/л соединения I и КМФО Ph₂Bu₂ в дихло-

слот выше 0.05, 0.08 и 1.8 моль/л ионы Th(IV),

рэтане из растворов 3 моль/л HNO₃ и HClO₄ пока-

Eu(III) и U(VI) экстрагируются соединением I из

зало, что соединение I экстрагирует Eu(III) из азот-

растворов HClO₄ менее эффективно, чем из раство-

нокислых растворов значительно более эффектив-

ров HNO₃ (рис. 2). При экстракции U(VI), Eu(III) и

но, чем КМФО Ph₂Bu₂, однако практически не из-

Th(IV) из растворов 3 моль/л HClO₄ наблюдается

влекает его из раствора HClO₄:

снижение D_U в 2 раза, а D_Eu и D_Th - более чем на 3

и 4 порядка по сравнению с величинами D при экс-

Экстрагент lgD_Eu(HNO₃) lgD_Eu(HClO₄) lgK(ClO_–/NO_–)

тракции из растворов 3 моль/л HNO₃. Можно отме-

0.63 [13]

-2.85

-3.48

Ph₂Bu₂

-1.70 [17]

3.75

5.5

тить, что при переходе от азотнокислых растворов

к хлорнокислым значительно возрастает селектив-

Резкое различие в экстракционном поведении

ность экстракции U(VI) и Eu(III): значения фактора

соединений I и КМФО Ph₂Bu₂ в растворах HClO₄

разделения (β_U/Eu = D_U/D_Eu) при экстракции из рас-

может быть связано с более высокой устойчиво-

творов 3 моль/л HNO₃ и HClO₄ составляют 2.3 и

стью протонированного комплекса, образуемого

4170 соответственно. Напротив, при экстракции

соединением I, приводящей к более заметному

растворами КМФО [33] или фосфорилзамещенных

снижению D_Eu в результате соэкстракции HClO₄

бутилфенилфосфинатов [22] значения β_U/Eu заметно

[уравнение (2)]. Отмечалось, что изменение струк-

уменьшаются при переходе от азотнокислых к

туры БНФОС, например, при замене фенильных

хлорнокислым растворам.

радикалов в молекуле диоксида тетрафенилмети-

Одной из возможных причин полного исчезно-

лендифосфина или КМФО Ph₂Bu₂ на алкильные, а

вения «перхлоратного» эффекта при экстракции

также при увеличении длины алкиленового мости-

ионов металлов из растворов HClO₄ в системах с

ка между группами Р(О) молекулы ДОДФ, приво-

соединением I может быть его высокая экстракци-

дящее к увеличению основности реагента [6], спо-

онная способность по отношению к HClO₄. Это

собствует повышению экстракции HNO₃ и HClO₄

связано с возможностью гибкой молекулы ФСП

[6, 21]. Это приводит, помимо уменьшения значе-

образовывать протонированный псевдомакроцик-

ний D_Ln в хлорнокислых средах, к значительному

Экстракция РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) диоксидом тетрафенил(о-оксифениленметилен)дифосфина

121

снижению величины «перхлоратного» эффекта [26,

Solvent Extr. Ion Exch. 2009. Vol. 27, N 4. P. 551-578.

[12] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е. // ЖНХ.

27].

2006. Т. 51, N 11. С. 1942-1948.

Представленные данные показали, что эффек-

[13] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Евсеева Н. К. и др. //

Радиохимия. 1999. Т. 41, N 3. С. 219-224.

тивность экстракции РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) рас-

[14] Turanov A. N., Karandashev V. K., Baulin V. E. et al. //

творами диоксида тетрафенил(о-оксифениленмети-

Solvent Extr. Ion Exch. 2009. Vol. 27, N 4. P. 551-578.

лен)дифосфина в дихлорэтане значительно снижа-

[15] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е. // Радиохи-

ется при переходе от азотнокислых к хлорнокис-

мия. 2001. Т. 43, N 1. С. 66-71.

лым средам, что связано с высокой экстракцион-

[16] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Федосеев А. М. и др. //

Радиохимия. 2005. Т. 47, N 2. С. 158-161.

ной способностью этого соединения по отношению

[17] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е. и др. //

к HClO₄.

ЖНХ. 2015. Т. 60, N 8. С. 1117-1123.

[18] Mrochek J. E., Banks C. V. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. Vol.

Работа выполнена в рамках Государственного

27. P. 589-601.

задания ИФТТ РАН, ИПТМ РАН, ИФАВ РАН и

[19] Розен А. М., Николотова З. И., Карташева Н. А., Больша-

ИФХЭ РАН при частичной финансовой поддержке

кова А. С. // Радиохимия. 1978. Т. 20, N 5. С. 725-734.

РФФИ (грант N 18-29-24069) и Министерства об-

[20] Чмутова М. К., Юссонуа М., Литвина М. Н. и др. // Ра-

разования и науки РФ по программе повышения

диохимия. 1990. Т. 32, N 4. С. 56-61.

[21] Чмутова М. К., Литвина М. Н., Нестерова Н. П. и др. //

конкурентоспособности НИТУ

«МИСиС» среди

Радиохимия. 1990. Т. 32, N 5. С. 88-95.

ведущих мировых научно-образовательных цен-

[22] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Яркевич А. Н., Сафроно-

тров на 2013-2020 гг. (N К2-2016-070).

ва З. В. // Радиохимия. 2011. Т. 53, N 3. С. 225-228.

[23] Tachimori S., Sasaki Y., Suzuki S. // Solvent Extr. Ion Exch.

2002. Vol. 20. P. 687-699.

Список литературы

[24] Turanov A. N., Karandashev V. K., Baulin V. E. // Solvent

[1] Розен А. М., Волк В. И., Вахрушин А. Ю. и др. // Радиохи-

Extr. Ion Exch. 2008. Vol. 26, P. 77-99.

мия. 1999. Т. 41, N 3. С. 205-211.

[25] Nash K. // Sep. Sci. Technol. 1999. Vol. 34. P. 911-929.

[2] Чмутова М. К., Литвина М. Н., Прибылова Г. А. и др. //

[26] Смирнов И. В. // Радиохимия. 2007. Т. 49, N 1. С. 40-49.

Радиохимия. 1999. Т. 41, N 4. С. 331-335.

[27] Smirnov I. V., Babain V. A., Shadrin A. Yu. et al. // Solvent

[3] Мастрюкова Т. А., Артюшин О. И., Одинец И. Л., Танана-

Extr. Ion Exch. 2005. Vol. 23. P. 1-21.

ев И. Г. // Рос. хим. журн. 2005. Т. 49, N 2. С. 86-96.

[28] Туранов А. Н., Баулин В. Е., Харитонов А. В., Цвет-

[4] Мясоедова Г. В. // Рос. хим. журн. 2005. Т. 49, N 2. С. 72-

ков Е. Н. // ЖНХ. 1994. Т. 39, N 8. С. 1394-1399.

75.

[29] Цветков Е. Н., Евреинов В. И., Баулин В. Е. и др. // ЖОХ.

[5] Розен А. М., Николотова З. И., Карташева Н. А., Юди-

1995. Т. 65, N 9. С. 1421-1431.

на К. С. // ДАН СССР. 1975. Т. 222, N 5. С. 1151-1154.

[30] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е., Цвет-

[6] Розен А. М., Николотова З. И., Карташева Н. А. // Радио-

ков Е. Н. // ЖНХ. 1995. Т. 40, N 11. С. 1926-1930.

химия. 1986. Т. 28, N 3. С. 407-432.

[31] Хольцбехер З., Дивиш Л., Крал М. и др. Органические реа-

[7] Розен А. М., Крупнов Б. В. // Успехи химии. 1996. Т. 65,

генты в неорганическом анализе. М.: Мир, 1979. 752 с.

N 11. С. 1052-1079.

[32] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е. // Радиохи-

[8] Кабачник М. И., Мясоедов Б. Ф., Мастрюкова Т. А.

мия. 1998. Т. 40, N 1. С. 36-43.

и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. N 11. С. 2624-2529.

[33] Литвина М. Н., Чмутова М. К., Нестерова Н. П., Мясо-

[9] Цветков Е. Н., Евреинов В. И., Бондаренко Н. А., Сафро-

едов Б. Ф. // Радиохимия. 1993. Т. 35, N 6. С. 79-84.

нова З. В. // ЖОХ. 1996. Т. 66, N 7. С. 1081-1092.

[34] Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е., Цивад-

[10] Сударушкин С. К., Моргалюк В. П., Тананаев И. Г. и др. //

зе А. Ю. // ЖНХ. 2014. Т. 59, N 8. С. 1116-1121.

Изв. АН. Сер. хим. 2006. N 4. С. 609-615.

[35] Стоянов Е. С., Воробьева Т. П., Смирнов И. В. // ЖСХ.

[11] Turanov A. N., Karandashev V. K., Baulin V. E. et al. //

2003. Т. 44, N 3. С. 414-424.