ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 5, с. 696-701

УДК 547.756

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ

АМИНОУРАЦИЛИНДОЛОНОВ

^aЮжный федеральный университет, ул. Зорге 7, Ростов-на-Дону, 344090 Россия

^bИнститут проблем химической физики Российской академии наук, Черноголовка, 142432 Россия

^cИнститут физиологически активных веществ Росийской академии наук, Черноголовка, 142432 Россия

*e-mail: natvi2004@mail.ru

Поступило в Редакцию 26 ноября 2019 г.

После доработки 26 ноября 2019 г.

Принято к печати 1 декабря 2019 г.

Синтезированы новые производные аминоурацилиндолона и изучено их строение. Реакция 2-хлор-1Н-ин-

дол-3-карбальдегида и его N-замещенных аналогов с 6-аминоурацилом не приводит к производным

урацилпиримидининдола, а сопровождается замещением атома хлора на гидроксильную группу с

последующим образованием ранее неизвестной структуры аминоурацилиндолона. Строение одного из

полученных соединений установлено методом рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: аминоурацил, 2-хлор-1Н-индол-3-карбальдегид, нуклеофилы

DOI: 10.31857/S0044460X20050066

Активные исследования в области химии индо-

также в агрохимии. Сообщалось о антиоксидант-

ла на протяжении последних десятилетий обуслов-

ной [9], противораковой [10], противовирусной

лены не только широкой представленностью сое-

активности [11] производных урацила, широко

динений этого ряда в природе (индольная система

известен ряд лекарств на его основе: фторафур

входит в состав многих гормонов, нейромедиато-

(противоопухолевое действие), метилурацил (сти-

ров, является структурным фрагментом белков,

мулирует лейкопоэз), противовирусные средства

природных алкалоидов), но и широким спектром

азидотимидин, ставудин и др.

практически значимых свойств индольных про-

Одно из наиболее актуальных направлений ди-

изводных. На основе индола созданы средства

зайна новых лекарственных препаратов - создание

защиты растений [1], электронные материалы,

гибридных молекул (конъюгация известных физи-

красители [2], а также лекарственные препараты

ологически активных частей в одной молекуле) для

с широким диапазоном действия, например арби-

мультитаргетного связывания [12]. C целью син-

дол - синтетический антивирусный препарат, об-

теза новых производных индолурацила в качестве

ладающий иммуностимулирующей активностью,

потенциальных фармакологических препаратов

трописетрон (навобан) - противорвотное сред-

мы провели реакции 2-хлор-1Н-индол-3-карбаль-

ство, индометацин - один из наиболее активных

дегида и его N-замещенных аналогов с 6-амино-

нестероидных противовоспалительных препара-

урацилом (схема 1).

тов, димекарбин - гипотензивное лекарство. За

последние годы созданы новые производные ин-

Реакцию проводили при длительном кипячении

дола с противораковой [3], противотуберкулезной

(8-9 ч) реагентов в пропан-2-оле. Она протекала

[4], антивирусной [5], противовоспалительной [6],

с сохранением аминогруппы, что необычно для

антиоксидантной [7], антигистаминной [8] и дру-

6-аминоурацила, и вместо ожидаемых продуктов

гими видами биологической активности.

циклизации 3 из реакционной смеси были выделе-

Производные урацила нашли широкое приме-

ны неизвестные ранее соединения со структурой

нение в медицинской, биоорганической химии, а

аминоурацилиндолона 4а-в. Состав и строение

696

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ АМИНОУР

АЦИЛИНДОЛОНОВ

697

Схема 1.

R O

NH₂

i-PrOH

ɚ ɜ

8 9 ɱ

H₂N

ɚ ɜ

R = H (ɚ), Me (ɛ), Et (ɜ).

полученных соединений установлены на основа-

единения 4б, триплет метильных протонов (груп-

нии данных элементного анализа, ИК, ЯМР спек-

па NEt) в области 1.15-1.20 м. д., сигнал метиле-

троскопии и РСА на примере соединения 4в.

новых протонов той же группы в виде квартета,

который частично закрыт сигналом примеси воды

В ИК спектрах соединений 4а-в присутству-

в ДМСО-d₆ в области 3.49 м. д. в спектре N-этил-

ют полосы связей N-Н в области 3441-3049 см^-1,

производного 4в. В спектре ЯМР ¹³С соединения

С=О - в области 1731-1689 см^-1 и С=С - в области

1658-1532 см^-1. В спектрах ЯМР ¹Н соединений

4б присутствуют 15 сигналов атомов углерода, в

том числе 8 сигналов атомов С_sp2, не связанных с

4а-в сигналы протонов группы NН₂ регистриру-

протоном, что соответствует структуре аминоура-

ются в области 6.69-7.26 м. д. в виде уширенных

цилиндолона.

синглетов, сигналы ароматических протонов - в

виде мультиплетов в диапазоне 6.78-8.18 м. д., про-

Строение соединения 4в установлено методом

тоны фрагмента С=СН - в области 7.32-8.93 м. д.,

рентгеноструктурного анализа (рис. 1) с исполь-

сигналы групп NН - в виде синглетов в области

зованием монокристалла, полученного после пе-

10.69-12.12 м. д. Кроме того, в спектрах соеди-

рекристаллизации из смеси ДМФА и ДМСО в со-

нений 4б и 4в регистрируются сигналы алифати-

отношении 1:1. Фрагменты молекулы, связанные

ческих протонов в области слабого поля: синглет

с атомом углерода метилиденовой группы, имеют

N-метильных протонов при 3.17 м. д. в спектре со-

плоское строение. Атомы индольного цикла лежат

Рис. 2. Взаимное расположение молекул 4в и молекул

растворителя в монокристалле в проекции на пло-

скость вдоль оси с (пунктиром обозначены межмоле-

Рис.1. Общий вид молекулы соединения 4в в кристалле.

кулярные водородные связи).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

698

ВИКРИЩУК и др.

Таблица 1. Геометрические параметры водородных связей в кристалле соединения 4в

D-H

d(D-H)

d(H∙∙∙A)

Угол DHA

d(D∙∙∙A)

N⁷-H¹²

0.848

1.874

168.17

2.709

O³¹ [x, -y+1/2, z+1/2]

N⁷-H¹²

0.848

3.004

166.13

3.832

S³¹ [x, -y+1/2, z+1/2]

N⁹-H²⁰

0.860

1.966

175.97

2.824

O¹⁸ [-x+1, -y+1, -z+2]

N¹⁷-H²¹

0.850

2.156

139.38

2.855

O¹⁸ [x, -y+1/2, z+1/2]

N¹⁷-H²¹

0.850

2.521

139.08

3.211

O³¹ [x, -y+1/2, z+1/2]

N¹⁷-H²²

0.843

2.246

136.72

2.918

O¹⁹ [-x+1, y-1/2, -z+5/2]

в одной плоскости с максимальным отклонением

реакция при кипячении в диоксане привела к ос-

от нее на 0.06 Å, торсионный угол С¹⁵N¹C²¹C²²

молению реагентов.

равен

97.3(3)°. Пиримидиновое кольцо также

Вероятно, реакция начинается с присоединения

плоское, выход атомов из плоскости составляет

молекулы урацила по альдегидной группе с после-

не более 0.038 Å, торсионные углы С⁶С⁵C¹⁰C³и

дующим гидролизом по связи С-Сl под действием

С⁵С¹⁰C³C¹¹равны43.4(4) и 13.3(4)° соответственно.

воды, содержащейся в пропаноле, и образованием

В монокристалле обнаружены молекулы ди-

промежуточного соединения А, от которого отще-

метилсульфоксида, принимающие участие в об-

пляется вода, и образуется структура амино-

разовании сложной системы водородных связей,

урацилиндолона 4 (схема 2). Ранее подобное за-

геометрические параметры которых приведены в

мещение по связи С-Cl наблюдалось в реакции

табл. 1 с обозначением матриц переноса, как это

2-хлор-1Н-индол-3-карбальдегида с барбитуровой

показано на рис. 2 в проекции вдоль оси моно-

кислотой [13].

клинности. Основные длины связей и валентные

Таким образом, 6-аминоурацил реагирует с

углы в молекуле соединения 4в приведены в табл. 2.

2-хлор-1Н-индол-3-карбальдегидом и его N-за-

При проведении реакции в воде в присутствии

мещенными аналогами как С-, а не N-нуклеофил.

ацетата натрия был выделен исходный альдегид,

Реакция сопровождается замещением атома хлора

Схема 2.

NH₂

i-PrOH

HCl

H₂N

H₂O

N O

H₂N

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ АМИНОУР

АЦИЛИНДОЛОНОВ

699

Таблица 2. Основные длины связей и валентные углы в молекуле 6-амино-5-[(1-этил-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-индол-

3-илиден)метил]пиримидин-2,4(1H, 3H)-диона 4в

Cвязь

d, Å

Валентный угол

φ, град

Валентный угол

φ, град

O¹⁸-C⁴

1.240(2)

O³¹S³¹C³¹

105.36(12)

C¹¹C³C¹⁵

106.08(18)

O¹⁹-C⁸

1.225(3)

O³¹S³¹C³²

105.83(13)

O¹⁸C⁴N⁹

118.52(19)

N⁷-C⁸

1.370(3)

C³¹S³¹C³²

96.55(14)

O¹⁸C⁴C⁵

124.3(2)

N⁷-C⁶

1.378(3)

C⁸N⁷C⁶

124.51(19)

N⁹C⁴C⁵

117.17(19)

O²⁰-C¹⁵

1.232(3)

C⁶C⁵C⁴

118.10(2)

C¹¹C¹²C¹³

118.1(2)

C⁵-C⁶

1.394(3)

C⁶C⁵C¹⁰

123.80(2)

C³C¹⁰C⁵

131.2(2)

C⁵-C⁴

1.434(3)

C⁴C⁵C¹⁰

117.30(2)

C¹²C¹¹C¹⁶

120.1(2)

C⁵-C¹⁰

1.456(3)

C¹⁵N¹C¹⁶

110.19(19)

C¹²C¹¹C³

133.2(2)

N¹-C¹⁵

1.374(3)

C¹⁵N¹C²¹

124.40(2)

C¹⁶C¹¹C³

106.4(2)

N¹-C¹⁶

1.405(3)

C¹⁶N¹C²¹

124.62(19)

O¹⁹C⁸N⁹

123.3(2)

N¹-C²¹

1.471(3)

C⁸N⁹C⁴

125.52(19)

O¹⁹C⁸N⁷

121.9(2)

N⁹-C⁸

1.370(3)

N¹⁷C⁶N⁷

115.10(2)

N⁹C⁸N⁷

114.7(2)

N⁹-C⁴

1.392(3)

N¹⁷C⁶C⁵

125.40(2)

C¹⁴C²C¹⁶

117.4(2)

C⁶-N¹⁷

1.326(3)

N⁷C⁶C⁵

119.50(2)

N¹C²¹C²²

111.9(2)

C¹⁵-C³

1.510(3)

O²⁰C¹⁵N¹

124.40(2)

C¹³C¹⁴C²

122.1(2)

C³-C¹⁰

1.355(3)

O²⁰C¹⁵C³

128.60(2)

C²C¹⁶N¹

127.9(2)

C³-C¹¹

1.460(3)

N¹C¹⁵C³

106.92(19)

C²C¹⁶C¹¹

121.6(2)

C¹²-C¹¹

1.377(3)

C¹⁰C³C¹¹

134.30(2)

N¹C¹⁶C¹¹

110.43(18)

C¹²-C¹³

1.413(3)

C¹⁰C³C¹⁵

119.30(2)

C¹⁴C¹³C¹²

120.6(2)

C¹¹-C¹⁶

1.415(3)

C²-C¹⁴

1.384(4)

C²-C¹⁶

1.385(3)

C²¹-C²²

1.507(4)

C¹⁴-C¹³

1.380(4)

в индольном цикле на гидроксильную группу и об-

пространственная группа P2₁/c. Интенсивности

разованием ранее неизвестных производных ами-

9584 рефлексов измерены в интервале углов 2θ ≤

ноурацилиндолона.

54.16 методом ω-сканирования монокристалла с

размерами 0.70×0.09×0.07 мм. Проведен эмпири-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ческий учет поглощения по процедуре Multiscan.

Исходные альдегиды 1а-в получены из ин-

После исключения систематически погашенных

дол-2-она [14].

рефлексов и усреднения интенсивностей эквива-

Элементный анализ выполнен на приборе

лентных рефлексов рабочий массив измеренных

PerkinElmer 240C. Спектры ЯМР ¹Н зарегистри-

F²(hkl) и σ(F²) составил 3785 независимых реф-

рованы на спектрометрах Bruker DPX-250, Bruker

лексов, из которых 2757 c F²> 2σ(F²). Структура

DRX-600. ИК спектры сняты на приборе Varian

расшифрована прямым методом и уточнена пол-

3100 FT-IR.

номатричным методом наименьших квадратов

Рентгеноструктурный анализ. Параметры

(МНК) по F² по программе SHELXTL [15] в ани-

элементарной ячейки кристалла и трехмерный на-

зотропном приближении для не водородных ато-

бор интенсивностей получены при 100 K на авто-

мов. В кристаллической структуре большинство

дифрактометре Xcalibur Eos (MoK_α-излучение, гра-

атомов Н локализованы в синтезе Фурье разност-

фитовый монохроматор). Бесцветные кристаллы

ной электронной плотности, далее координаты и

соединения 4в моноклинные, C₁₅H₁₄N₄O₃∙C₂H₆OS,

изотропные тепловые параметры всех атомов Н

М 376.43, a = 11.1918(6) Å, b = 13.3077(7) Å, с =

вычисляли в процедуре МНК по модели наездника

12.5409(9) Å, β = 112.561(8)°, V = 1724.85(18) Å³,

[15]. В последнем цикле полноматричного уточ-

Z = 4, d_выч = 1.450 г/см³, μ(МоK_α) = 0.220 мм^-1,

нения абсолютные сдвиги всех 235 варьируемых

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

700

ВИКРИЩУК и др.

параметров структуры меньше 0.001σ. Конечные

СН_Ar), 7.35 с (1Н, С=СН), 10.75 уш. с (2Н, NН).

параметры уточнения: R₁= 0.0506, R_w= 0.105;

Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_С, м. д.:

13.43

GOF 1.1023 по наблюдаемым отражениям. После

(СН₃СН₂), 34.29 (СН₃СН₂), 85.44, 107.93, 121.38,

завершения уточнения максимальное и минималь-

122.45, 122.74, 125.87, 127.89, 127.95, 142.24,

ное значения разностной электронной плотности

150.20, 153.66, 162.18, 168.05. Найдено, %: С

составили 0.487 и -0.369 e/Å³. Кристаллографиче-

60.53; Н 4.88; N 18.68. С₁₅H₁₄N₄O₃. Вычислено, %:

ские данные депонированы в Кембриджский банк

С 60.41; Н 4.69; N 18.79.

кристаллоструктурных данных (CCDC 1954099).

Исследования выполнены с использованием

6-Амино-5-[(2-оксо-1,2-дигидро-3Н-индол-3-

оборудования Центра коллективного пользования

илиден)метил]пиримидин-2,4(1H,3H)-дион (4а).

«Молекулярная спектроскопия» Южного феде-

Смесь 0.25 г (0.0014 моль) 2-хлор-1Н-индол-3-кар-

рального университета и Учебно-научной лабора-

бальдегида 1а, 0.18 г (0.0014 моль) 6-аминоура-

тории резонансной спектроскопии кафедры химии

цила и 3.5 мл изопропилового спирта кипятили

природных и высокомолекулярных соединений

8-9 ч, затем охлаждали. Осадок отфильтровыва-

Южного федерального университета.

ли, промывали пропан-2-олом, затем петролей-

ным эфиром и сушили. Выход 0.23 г (62%), жел-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

тый порошок, т. пл. 265-268°С (бутан-1-ол). ИК

Работа выполнена в рамках государственного

спектр, ν, см^-1: 3283, 3170 (N-Н), 3049; 1713, 1638,

задания (№ государственной регистрации 0089-

1697 (C=О), 1614, 1579 (C=С). Спектр ЯМР ¹H

2019-0013, В.В. Ткачев, Г.В. Шилов).

(ДМСО-d₆), δ, м. д. (J, Гц): 7.23-7.29 м (1Н, CН_Ar),

7.42-7.52 м (2Н, СН_Ar), 7.89 с (2Н, NН₂), 8.16 д

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(1Н, СН_Ar, J = 7.5), 8.93 с (1Н, С=СН), 11.31 с (1Н,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

NН), 11.58 с (1Н, NН), 12.12 с (1Н, NН). Найдено,

интересов.

%: С 57.82; Н 3.92; N 17.79. С₁₃H₁₀N₄O₃. Вычисле-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

но, %: С 57.79; Н 3.70; N 17.77.

6-Амино-5-[(1-метил-2-оксо-1,2-дигидро-

1. Corey E.J., Czako B., Kurti L. Molecules and Medicine.

3Н-индол-3-илиден)метил]пиримидин-

Hoboken: Wiley, 2007. doi 10.1002/bmb.20179

2,4(1H,3H)-дион (4б) получали аналогично. Выход

2. Pozharskii A.F., Soldatenkov A.T., Katritzky A.R. //

0.28 г (75%), желтый порошок, т. пл. 263-265°С

Heterocycles in Life and Society: an Introduction to

(пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3310, 3162 (N-Н),

Heterocyclic Chemistry, Biochemistry and Applications.

3055; 1731, 1689, 1658 (C=О), 1633, 1608, 1582,

Chichester: Wiley, 2011. doi 10.1002/9781119998372

1538 (C=С). Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.:

3. Foote K.M., Blades K., Cronin A., Fillery S., Guichard S.S.,

3.17 с (3Н, NСН₃), 6.69 уш. с (2Н, NН₂), 6.78-6.81

Hassall L., Hickson I., Jacq X., Jewsbury P.J., Mc-

м (1Н, CН_Ar), 6.94-7.01 м (2Н, СН_Ar), 7.19-7.26 м

Guire T.M. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. P. 2125. doi

(1Н, СН_Ar), 7.32 с (1Н, С=СН), 10.69 с (2Н, NН).

10.1021/jm301859s

Найдено, %: С 59.32; Н 4.52; N 19.89. С₁₄H₁₂N₄O₃.

Вычислено, %: С 59.17; Н 4.22; N 19.72.

4. Kondreddi R.R., Jiricek J., Rao S.P., Lakshminaraya-

na S.B., Camacho L.R., Rao R., Herve M., Bifani P.,

6-Амино-5-[(1-этил-2-оксо-1,2-дигидро-

Ma N.L., Kuhen K., Goh A., Chatterjee A.K., Dick T.,

3Н-индол-3-илиден)метил]пиримидин-

Diagana T.T., Manjunatha U.H., Smith P.W. // J. Med.

2,4(1H,3H)-дион (4в) получали аналогично. Выход

Chem. 2013. Vol. 56 P. 8849. doi 10.1021/jm4012774

0.28 г (81%), желтый порошок, т. пл. 264-266°С

(пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3441, 3320, 3201

5. Yeung K.S., Qiu Z., Xue Q., Fang H., Yang Z., Zadjura L.,

(N-Н), 1723, 1693, 1668 (C=О), 1645, 1590, 1532

D’Arienzo C., Eggers B.J., Riccardi K., Shi P.Y.,

(C=С). Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д. (J, Гц):

Gong Y.F., Browning M. R., Gao Q., Hansel S., Santone K.,

1.18 т (3Н, СН₃СН₂, J = 7.5), 3.49 к (2Н, СН₃СН₂,

Lin P.F, Meanwell N.A., Kadow J.F. // Bioorg. Med.

J = 7.5), 6.77 уш. с (2Н, NН₂), 6.82-6.85 м (1Н,

Chem. Lett. 2013. Vol. 23. P. 198. doi 10.1016/j.

СН_Ar), 6.96-7.09 м (2Н, СН_Ar), 7.21-7.27 м (1Н,

bmcl.2012.10.115

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ АМИНОУР

АЦИЛИНДОЛОНОВ

701

6. Fatahala S., Khedr M.A., Mohamed M.S. // Acta. Chim.

S0968-0896(97)00114-4

Slov. 2017. Vol. 64. P. 865. doi 10.17344/acsi.2017.3481

11. Gazivoda T., Raić-Malić S., Marjanović M., Kralj M.,

7. Silveira C.C., Mendes S.R., Soares J.R., Martinez D.M.,

Pavelić K., Balzarini J., De Clercq E., Mintas M. //

Savegnago L. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 4926.

Bioorg. Med. Chem. 2007.Vol. 15. P. 749. doi 10.1016/j.

doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.07.004.

bmc.2006.10.046

8. Santillan A,. Jr., McClure K.J., Allison B.D., Lord B.,

12. Design of Hybrid Molecules for Drug Development /

Boggs J.D., Morton K.L., Everson A.M., Nepomuceno D.,

Ed. M. Decker. Amsterdam: Elsevier, 2017. 352 p.

Letavic M.A., Lee-Dutra A., Lovenberg T.W., Carru-

13. Suzdalev K.F., Babakova M.N., Kartsev V.G., Kras-

thers N.I., Grice C.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010.

nov K.A. // Heterocycles. 2015. Vol. 91. N1. P. 64. doi

Vol. 20. P. 6226. doi 10.1016/j.bmcl.2010.08.103

10.3987/COM-14-13135

9. Муринов Ю.И., Грабовский С.А., Кабальнова Н.Н. //

14. Suzdalev K.F., Vikrischuk N.I., Prikhodko K.A.,

Изв. АН Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 946; Murinov Yu.I.,

Shasheva E.Yu., Kurbatov S.V., Bogus S.K., Galenko-

Grabovskii S.A., Kabal’nova N.N. // Russ. Chem. Bull.

2019.Vol. 68. N 5. P. 946. doi 10.1007/s11172-019-

Yaroshevsky P.A. // Сhem. Heterocycl. Compd. 2016.

2505-4

Vol. 52. P. 303. doi 10.1007/s10593-016-1882-y

10. Kundu N.G., Das P., Balzarini J., De Clercq E. //

15. Sheldrick G.M. SHELXTL. Bruker AXS Inc., Madison,

Bioorg. Med. Chem. 1997. Vol. 5. P. 2011. doi 10.1016/

Wisconsin, USA, 2000.

Synthesis and Structure of New Aminouracilindolones

N. I. Vikrishchuka,*, V. V. Tkachevb,c, L. D. Popov^a, and G. V. Shilov^b

^a Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090 Russia

^b Institute of Problems of Chemical Physics of the Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, 142432 Russia

^cInstitute of Physiologically Active Substances of the Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, 142432 Russia

*e-mail: natvi2004@mail.ru

Received November 26, 2019; revised November 26, 2019; accepted December 1, 2019

Synthesis of new derivatives of aminouracilindolone was developed. The reaction of 2-chloro-1H-indole-3-

carbaldehyde and its N-substituted analogues with 6-aminouracil does not lead to derivatives of uracilpyrim-

idinindole, but is accompanied by the replacement of a chlorine atom with a hydroxyl group, followed by the

formation of a previously unknown aminouracilindolone. Structure of one of the obtained compounds was

established by single crystal X-ray diffraction analysis.

Keywords: aminouracil, 2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde, nucleophiles

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020