1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Коллоидный журнал
  4. T. 85, № 6, 2023

Коллоидный журнал, 2023, T. 85, № 6, стр. 824-836

Механохимический синтез этоксиаминогуминовых кислот и поверхностно-активные свойства их растворов на границе с воздухом

С. Л. Хилько 1, *, В. С. Шелест 1, М. И. Рогатко 1, Р. А. Макарова 1, Р. Г. Семенова 1

1 Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко
283114 Донецк-114, ул. Р. Люксембург, 70, ДНР, Россия

* E-mail: sv-hilko59@yandex.ru

Поступила в редакцию 28.09.2023
После доработки 13.10.2023
Принята к публикации 14.10.2023

Аннотация

Механохимическим методом в вибрационном аппарате синтезированы этоксиаминопроизводные гуминовых кислот при одновременном взаимодействии гуминовых кислот с полиэтиленгликолем (ПЭГ-6000 или ПЭГ-1500) и одним из аминирующих реагентов (мочевина, гидроперит, циангуанидин). Продукты реакции охарактеризованы методами ИК спектроскопии, кислотно-основного потенциометрического титрования и вискозиметрии. Тензиометрические и реологические характеристики поверхностных слоев растворов солей синтезированных производных гуминовых кислот были исследованы методами формы висящей капли и осциллирующей висящей капли. Установлено, что растворы солей этоксиаминогуминовых кислот обладают выраженной поверхностной активностью на границе с воздухом. Экспериментальные зависимости изменения модуля вязкоупругости от поверхностного давления и от концентрации растворов солей этоксиаминогуминовых кислот находятся в удовлетворительном согласии с данными расчета этих функций по теоретической модели бимолекулярной адсорбции. Присутствие аминогрупп в структуре этоксиаминогуминовых кислот определяет их высокую растворимость в кислой области рН. Одновременное введение этоксильных и аминогрупп в структуру макромолекул гуминовых кислот позволяет получить новый вид ПАВ, который одновременно может совмещать в себе три функции – анионного, катионного и неионогенного ПАВ.

Ключевые слова: гуминовые кислоты, этоксиаминогуминовые кислоты, полиэтиленгликоль, мочевина, гидроперит, циангуанидин, ИК спектроскопия, кислотно-основное титрование, потенциометрия, вискозиметрия, механохимия, тензиометрия, дилатационная реология

Список литературы

  1. Yang F., Antonietti M. The sleeping giant: A polymer view on humic matter in synthesis and applications // Progress in Polymer Science. 2020. V. 100. P. 101182. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2019.101182

  2. Попов А.И. Гуминовые вещества: свойства, строение, образование / Под ред. Ермакова Е.И. // СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2004.

  3. Piccolo A. The supramolecular structure of humic substances // Soil Sci. 2001. V. 166. № 11. P. 810–832. https://doi.org/10.1097/00010694-200111000-00007

  4. Хилько С.Л., Ковтун А.И., Файнерман В.Б., Рыбаченко В.И. Адсорбционные и реологические характеристики солей гуминовых кислот на границе раздела жидкость–газ // Коллоид. журн. 2010. Т. 72. № 6. С. 851–859.

  5. Мальцева Е.В., Шеховцова Н.С., Шиляева Л.П., Юдина Н.В. Влияние механохимического модифицирования на поверхностно-активные и структурные свойства гуминовых и гиматомелановых кислот // Журн. физ. химии. 2017. Т. 91. № 7. С. 1174–1179. https://doi.org/10.7868/S0044453717070238

  6. Иванов А.А., Юдина Н.В., Ильина А.А. Кислотные и ионообменные свойства гуминовых кислот механоактивированных торфов // Химия растительного сырья. 2010. № 4. С. 145–150.

  7. Савельева А.В., Иванов А.А., Юдина Н.В. Влияние структурных характеристик гуминовых кислот на эффективность взаимодействия с катионами поливалентных металлов // Химия растительного сырья. 2015. № 4. С. 77–83. https://doi.org/10.14258/jcprm.201504713

  8. Spark K.M., Wells John D., Johnson Bruce B. The interaction of a humic acid with heavy metals // Australian Journal of Soil Research. 1997. V. 35. № 1. P. 89–102. https://doi.org/10.1071/S96008

  9. Erdogan S., Baysal A., Akba O., Hamamci C. Interaction of metals with humic acid isolated from oxidized coal // Polish J. Environ. Stud. 2007. V. 16. № 5. P. 671–675.

  10. Ai Y., Zhao C., Sun L., Wang X., Liang L. Coagulation mechanisms of humic acid in metal ions solution under different pH conditions: A molecular dynamics simulation // Science of the Total Environment. 2020. V. 702. P. 135072. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.135072

  11. Чуков С.Н. Структурно-функциональные параметры органического вещества почв в условиях антропогенного воздействия. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2001.

  12. Якименко О.С., Терехова В.А. Гуминовые препараты и оценка их биологической активности для целей сертификации // Почвоведение. 2011. № 11. С. 1334–1343. https://doi.org/10.1134/S1064229311090183

  13. Kulikova N.A., Volikov A.B., Filippova O.I., Kholodov V.A., Yaroslavtseva N.V., Farkhodov Y.R., Yudina A.V., Roznyatovsky V.A., Grishin Y.K., Zhilkibayev O.T., Perminova I.V. Modified humic substances as soil conditioners: Laboratory and field trials // Agronomy. 2021. V. 11. № 1. P. 150–169. https://doi.org/10.3390/agronomy11010150

  14. Хилько С.Л., Ефимова И.В., Смирнова О.В. Антиоксидантные свойства гуминовых кислот из бурого угля // Химия тверд. топлива. 2011. № 6. С. 3–8. https://doi.org/10.7868/s0023117713040051

  15. Беркович А.М. Применение гуминовых и гуминоподобных препаратов в ветеринарии и медицине // URL: http://www.humipharm.ru/research/prim.pdf. 2007. 29 с.

  16. Zhang Ch., Katayama A. Humin as an electron mediator for microbial reductive dehalogenation // Environ. Sci. Technol. 2012. V. 46. № 12. P. 6575–6583. https://doi.org/10.1021/es3002025

  17. Wang C., Cheng T., Zhang D., Pan X. Electrochemical properties of humic acid and its novel applications: A tip of the iceberg // Science of the Total Environment. 2023. V. 863. P. 160755. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.160755

  18. Zhou L., Yuan L., Zhao B., Li Y., Lin Z. Structural characteristics of humic acids derived from Chinese weathered coal under different oxidizing conditions // PLoS One. 2019. V. 14. № 5. P. e0217469. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0217469

  19. Kong Y., Shen J., Chen Z., Kang J., Fana L., Zhao X. Influence of potassium permanganate pre-oxidation on the interaction of humic acid with cadmium/arsenic // RSC Adv. 2016. V. 6. № 4. P. 3048–3057. https://doi.org/10.1039/c5ra22043b

  20. Платонов В.В., Лебедева Г.Ф., Чернышева Н.И., Аль-Дин Тауфик Мохамед. Окисление гуминовых кислот различного происхождения пероксидом водорода с целью повышения их биологической активности // Успехи в химии и химической технологии. 2002. Т. 16. С. 109–110.

  21. Yang S., Zhang B., Zhao Y., Chen J.J. Determination of humic acid in loess by potassium permanganate oxidization flow-injection chemiluminescence method // Asian Journal of Chemistry. 2013. V. 25. № 7. P. 3819–3822. https://doi.org/10.14233/ajchem.2013.13801

  22. Doskocil L., Grasset L., Valkova D., Pekar M. Hydrogen peroxide oxidation of humic acids and lignite // Fuel. 2014. V. 134. № 118. P. 406–413. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2014.06.011

  23. Jin P.K., Jin X., Wang X.C., Bai F. Effect of ozonation and hydrogen peroxide oxidation on the structure of humic acids and their removal // Advanced Materials Research. 2012. V. 610–613. P. 1256–1259. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR .610-613.1256

  24. Schnitzer M. On permanganate oxidation of humic acid – a discussion // Geoderma. 1978. V. 21. № 3. P. 239–243. https://doi.org/10.1016/0016-7061(78)90030-7

  25. Yuan Y., Liu J.P., Chen Z., Li H.C. Extraction study of nitro humic acid from lignite by dry and wet process // Applied Mechanics and Materials. 2013. V. 483. P. 119–123. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMM.483.119

  26. Syahren A.M., Wong N.C. Extraction and chemical characteristics of nitrohumic acids from coals and composts // J. Trop. Agric. Food Sci. 2008. V. 36. № 2. P. 269–279.

  27. Хилько С.Л., Рогатко М.И., Макарова Р.А., Семенова Р.Г. Особенности формирования адсорбционных слоев продуктов механохимической модификации гуминовых кислот на границе раздела жидкость–газ // Коллоид. журн. 2020. Т. 82. № 6. С. 749–760. https://doi.org/10.31857/S0023291220060063

  28. Амирханова А.К., Аккулова З.Г. Синтез и ионообменные свойства аминопроизводных окисленных углей // Химия в интересах устойчивого развития. 2006. Т. 14. № 3. С. 231–235.

  29. Хилько С.Л. Механохимическое сульфирование гуминовых кислот // Донецк: ДВНЗ “ДонНТУ”. 2011. № 17(187). С. 103–111. http://ea.donntu.ru/handle/123456789/3425.

  30. Рябова И.Н., Мустафина Г.А., Аккулова 3.Г., Сатымбаева А.С. Поверхностно-активные свойства гуминовых и сульфохлоргуминовых кислот // Коллоид. журн. 2009. Т. 71. № 5. С. 716–718.

  31. Карпюк Л.А., Калакин А.А., Перминова И.В., Пономаренко С.А., Музафаров А.М., Константинов А.И., Петросян В.С. Получение метоксисилильных производных гуминовых кислот с использованием 3-изоцианатопропилтриметоксисилана // Вест. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2008. Т. 49. № 6. С. 395–401.

  32. Ефанов М.В., Сартаков М.П. Карбоксиметилирование торфяных гуминовых кислот механохимическим методом // Химия тверд. топлива. 2020. № 1. С. 21–25. https://doi.org/10.31857/S0023117720010028

  33. Хилько С.Л., Семенова Р.Г., Ефимова И.В., Смирнова О.В., Бережной В.С., Рыбаченко В.И. Ацилирование гуминовых кислот // Химия тверд. топлива. 2015. № 4. С. 8–15. https://doi.org/10.7868/S0023117715040040

  34. Яркова Т.А. Химическая модификация гуминовых кислот путем введения индолилсодержащих фрагментов // Химия тверд. топлива. 2011. № 4. С. 49–55. https://doi.org/10.3103/S0361521911040136

  35. Макарова Р.А., Семенова Р.Г., Хилько С.Л., Рогатко М.И., Невечеря О.И., Хилько А.С. Механохимический синтез этоксилированных производных гуминовых и ароматических кислот // Вестник НовГУ. 2020. № 5(121). С. 99–102. https://doi.org/10.34680/2076-8052.2020.5(121).99-102

  36. Baláž P. Achimovičová M., Baláž M., Billik P. Hallmarks of mechanochemistry: From nanoparticles to technology // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 18. P. 7571–7588. https://doi.org/10.1039/c3cs35468g

  37. Pagola S. Outstanding advantages, current drawbacks, and significant recent developments in mechanochemistry: A perspective view (Review) // Crystals. 2023. V. 13. P. 124–157. https://doi.org/10.3390/cryst13010124

  38. Weidenthaler C. In situ analytical methods for the characterization of mechanochemical reactions // Crystals. 2022. V. 12. № 3. P. 345–361. https://doi.org/10.3390/cryst12030345

  39. Фундаментальные основы механической активации, механосинтеза и механохимических технологий / Отв. ред. Авакумов Е.Г. Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2009.

  40. Берлин А.А., Шаулов А.Ю. Природные и искусственные конструкционные материалы // Материаловедение. 2005. № 2. С. 20–27.

  41. Болдырев В.В. Механохимия и механическая активация твердых веществ // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 3. С. 203–216. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n03ABEH001205

  42. Бутягин П.Ю. Проблемы и перспективы развития механохимии // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 12. С. 1031–1043. https://doi.org/10.1070/RC1994v063n12ABEH000129

  43. Ляхов Н.З., Григорьева Т.Ф., Баринова А.П., Ворсина И.А. Механохимический синтез органических соединений и композитов с их участием // Успехи химии. 2010. Т. 79. № 3. С. 218–233. https://doi.org/10.1070/RC2010v079n03ABEH004115

  44. Душкин А.В. Возможности механохимической технологии органического синтеза и получения новых материалов // Химия в интересах устойчивого развития. 2004. Т. 12. С. 251–274.

  45. Хренкова Т.М. Механохимическая активация углей. М.: Недра, 1993.

  46. Иванов А.А., Юдина Н.В., Ломовский О.И. Влияние механохимической активации на состав и свойства гуминовых кислот торфов // Известия Томского политехнического университета. 2006. Т. 309. № 5. С. 73–77.

  47. Хилько С.Л., Шелест В.С., Макарова Р.А., Семенова Р.Г., Рогатко М.И., Хилько А.С. Механохимический синтез этоксиаминогуминовых кислот в вибрационном аппарате // Вестник ДонНУ. Сер. А: Естественные науки. 2021. № 1. С. 160–165.

  48. Хилько С.Л., Шелест В.С., Рогатко М.И., Макарова Р.А., Семенова Р.Г. Твердофазный синтез этоксиаминогуминовых кислот и их свойства // Вестник Тверского университета. Серия “Химия”. 2022. № 3(49). С. 98–105. https://doi.org/10.26456/vtchem2022.3.12

  49. Сивакова Л.Г., Лесникова Н.П., Ким Н.М., Ротова Г.М. Физико-химические свойства гуминовых веществ торфа и бурого угля // Химия тверд. топлива. 2011. № 1. С. 3–8.

  50. Kawahigashi M., Sumida H., Yamamoto K. Size and shape of soil humic acids estimated by viscosity and molecular weight // J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 284. № 2. P. 463–469. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2004.10.023

  51. Барамбойм Н.К. Механохимия высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1978.

  52. Ravera F., Liggieri L., Loglio G. Rheology of surfactant adsorption layers // Progress in Colloid and Interface Science / Ed. by Miller R., Liggieri L. / 1st ed. CRC Press, Brill: Leiden, Boston 2009. Chapter 5. P. 137–177.

  53. Zholob S.A., Kovalchuk V.I., Makievski A.V., Kragel J., Fainerman V.B., Miller R. Determination of the dilational elasticity and viscosity from the surface tension response to harmonic area perturbations // Interfacial Rheology. 2009. V. 1. P. 38–76.

  54. Линкевич Е.В., Юдина Н.В., Савельева А.В. Формирование гуминовых коллоидов в зависимости от рН среды водных растворов // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 568–573. https://doi.org/10.31857/S0044453720040093

  55. Тарасевич Ю.И., Доленко С.А., Трифонова М.Ю., Алексеенко Е.Ю. Ассоциация и коллоидно-химические свойства гуминовых кислот в водных растворах // Коллоид. журн. 2013. Т. 75. № 2. С. 230–237. https://doi.org/10.7868/S0023291213020171

  56. Prado A.G.S., Pertusatti J., Nunes A.R. Aspects of protonation and deprotonation of humic acid surface on molecular conformation // J. Braz. Chem. Soc. 2011. V. 22. № 8. P. 1478–1483. https://doi.org/10.1590/S0103-505320110008000

  57. Smejkalova D., Piccolo A. Aggregation and disaggregation of humic supramolecular assem-blies by NMR diffusion ordered spectroscopy (DOSY-NMR) // Environ. Sci. Technol. 2008. V. 42. № 3. P. 699–706. https://doi.org/10.1021/es071828p

  58. Yates L.M., Wandruszka R. Effects of pH and metals on the surface tension of aqueous humic materials // Soil Sci. Soc. Am. J. 1999. V. 63. № 6. P. 1645–1649. https://doi.org/10.2136/sssaj1999.6361645x

  59. Fainerman V.B., Aksenenko E.V., Makievski A.V., Trukhin D.V., Yeganehzad S., Gochev G., Miller R. Surface tension and dilational rheology of mixed β-casein–β-lactoglobulin aqueous solutions at the water/air interface // Food Hydrocoll. 2020. V. 106. P. 105883–105891. https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2020.105883-105891

  60. Программа “ProteinG” // Разработчик программы Аксененко Е.В. (Eugene_Aksenenko@ukr.net). http://www.thomascat.info/Scientific/adso/adso.htm.

  61. Файнерман В.Б., Миллер Р. Равновесные и динамические характеристики адсорбционных слоев белков на межфазных границах жидкость–газ: теория и эксперимент // Коллоид. журн. 2005. Т. 67. № 4. С. 437–449.

  62. Fainerman V.B., Kovalchuk V.I., Aksenenko E.V., Zinkovych I.I., Makievski A.V., Nikolenko M.V., Miller R. Dilational viscoelasticity of proteins solutions in dynamic conditions // Langmuir. 2018. V. 34. № 23. P. 6678–6686. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b00631

  63. Lucassen-Reynders E.H., Fainerman V.B., Miller R. Surface dilational modulus or Gibbs’ elasticity of protein adsorption layers // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 26. P. 9173–9176. https://doi.org/10.1021/jp049682t

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Коллоидный журнал

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал