1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 78, № 12, 2023

Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 12, стр. 1119-1127

Хроматографическое определение дротаверина и математическое моделирование процесса его биодеструкции в почве

Е. В. Вихарева a, b, *, А. А. Селянинов c, Е. А. Тюмина a

a Пермский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук
614990 Пермь, ул. Ленина, 13а, Россия

b Пермская государственная фармацевтическая академия
614900 Пермь, ул. Полевая, 2, Россия

c Пермский национальный исследовательский политехнический университет
614990 Пермь, Комсомольский просп., 29, Россия

* E-mail: ajm@perm.ru

Поступила в редакцию 19.04.2023
После доработки 10.05.2023
Принята к публикации 16.05.2023

Аннотация

Изучены закономерности процесса биодеструкции дротаверина гидрохлорида в почве актинобактериями рода Rhodococcus в присутствии аборигенной микрофлоры. Предложен способ определения фармацевтического поллютанта в почве, основанный на жидкостно-жидкостной экстракции хлороформом с последующим анализом методом обращенно-фазовой ВЭЖХ. Представлен прогноз уменьшения концентрации экотоксиканта в 100 раз в процессе его биодеструкции с заданной вероятностью 95%.

Ключевые слова: дротаверин, ВЭЖХ, Rhodococcus, биодеструкция в почве, математическое моделирование.

Список литературы

  1. aus der Beek T., Weber F.A., Bergmann A., Hickmann S., Ebert I., Küster A.H.A. Pharmaceuticals in the environment – Global occurrences and perspectives // Environ. Toxicol. Chem. 2016. V. 35. P. 823. https://doi.org/10.1002/etc.3339

  2. Тюмина Е.А., Бажутин Г.А., Картагена Гомез А.П., Ившина И.Б. Нестероидные противовоспалительные средства как разновидность эмерджентных загрязнителей // Микробиология. 2020. Т. 89. № 2. С. 152. Tyumina E.A., Bazhutin G.A., Cartagena Gómez A.d.P., Ivshina I.B. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs as emerging contaminants // Microbiology. 2020. V. 89. № 2. P. 148.https://doi.org/10.31857/S0026365620020135

  3. Wilkinson J.L., Boxall A.B.A., Kolpin D.W., Leung K.M.Y., Lai R.W.S., Galban-Malag C., Adell A.D., Mondon J., Metian M., Marchant R A., Bouzas-Monroy A., Cuni-Sanchez A., Coors A., Carriquiriborde P., Rojo M., Gordon C., Cara M., Moermond M., Luarte T., Petrosyan V., Perikhanyan Y., Mahon C.S., McGurk C.J., Hofmann T., Kormoker T., Iniguez V., Guzman-Otazo J., Tavares J.L., de Figueiredo F.G., Razzolini M.T.P., Dougnon V., Gbaguidi G., Traore O., Blais J.M., Kimpe L.E., Wong M., Wong D., Ntchantcho R., Pizarro J., Ying G.G., Chen C.E., Paez M., Martınez-Lara J., Otamonga J.P., Pote J., Ifo S.A., Wilson P., Echeverrıa-Saenz S., Udikovic-Kolic N., Milakovic M., Fatta-Kassinos D., Ioannou-Ttofa L., Belusova V., Vymazal J., Cardenas-Bustamante M., Kassa B.A., Garric J., Chaumot A., Gibba P., Kunchulia I., Seidensticker S., Lyberatos G., Halldorsson H.P., Melling M., Shashidhar T., Lamba M., Nastiti A., Supriatin A., Pourang N., Abedini A., Abdullah O., Gharbia S.S., Pilla F., Chefetz B., Topaz T., Yao K.M., Aubakirova B., Beisenova R., Olaka L., Mulu J.K., Chatanga P., Ntuli V., Blama N.T., Sherif S., Aris A.Z., Looi L.J., Niang M., Traore S.T., Oldenkamp R., Ogunbanwo O., Ashfaq M., Iqbal M., Abdeen Z., O’Dea A., Morales-Saldaña J.M., Custodio M., de la Cruz H., Navarrete I., Carvalho F., Gogra A.B., Koroma B.M., Cerkvenik-Flajs V., Gombac M., Thwala M., Choi K., Kang H., Celestino Ladu J.L., Rico A., Amerasinghe P., Sobek A., Horlitz G., Zenker A.K., King A.C., Jiang J.J., Kariuki R., Tumbo M., Tezel U., Onay T.T., Lejju J.B., Vystavna Y., Vergeles Y., Heinzen H., Perez-Parada A., Sims D.B., Figy M., Good D., Teta C. Pharmaceutical pollution of the world’s rivers // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2022. V. 119. № 8. Article e2113947119. https://doi.org/10.1073/pnas.2113947119

  4. Miettinen M., Khan S.A. Pharmaceutical pollution: A weakly regulated global environmental risk // Rev. Eur. Comp. Int. Environ. Law. 2022. V. 31. № 1. P. 75. https://doi.org/10.1111/reel.12422

  5. González-Alonso S., Merino L.M., Esteban S., López de Alda M., Barceló D., Durán J.J., López-Martínez J., Aceña J., Pérez S., Mastroianni N., Silva A., Catalá M., Valcárcel Y. Occurrence of pharmaceutical, recreational and psychotropic drug residues in surface water on the northern Antarctic Peninsula region // Environ. Pollut. 2017. V. 229. P. 241. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2017.05.060

  6. Grabarczyk Ł., Mulkiewicz E., Stolte S., Puckowski A., Pazda M., Stepnowski P., Białk-Bielińska A. Ecotoxicity screening evaluation of selected pharmaceuticals and their transformation products towards various organisms // Environ. Sci. Pollut. Res. 2020. V. 27. № 21. P. 26103. https://doi.org/10.1007/s11356-020-08881-3

  7. Davey C.J.E., Kraak M.H.S., Praetorius A., ter Laak T.L., van Wezel A.P. Occurrence, hazard, and risk of psychopharmaceuticals and illicit drugs in European surface waters // Water Res. 2022. V. 222. Article 118878. https://doi.org/10.1016/J.WATRES.2022.118878

  8. Ramírez-Morales D., Masís-Mora M., Beita-Sandí W., Montiel-Mora J.R., Fernández-Fernández E., Méndez-Rivera M., Arias-Mora V., Leiva-Salas A., Brenes-Alfaro L., Rodríguez-Rodríguez C.E. Pharmaceuticals in farms and surrounding surface water bodies: Hazard and ecotoxicity in a swine production area in Costa Rica // Chemosphere. 2021. V. 272. Article 129574. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.129574

  9. Alkimin G.D., Daniel D., Frankenbach S., Serôdio J., Soares A.M.V.M., Barata C., Nunes B. Evaluation of pharmaceutical toxic effects of non-standard endpoints on the macrophyte species Lemna minor and Lemna gibba // Sci. Total Environ. 2019. V. 657. P. 926. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.12.002

  10. Ivshina I., Bazhutin G., Tyumina E. Rhodococcus strains as a good biotool for neutralizing pharmaceutical pollutants and obtaining therapeutically valuable products: Through the past into the future // Front. Microbiol. 2022. V. 13. Article 3861. https://doi.org/10.3389/fmicb.2022.967127

  11. Krivoruchko A., Kuyukina M., Ivshina I. Advanced Rhodococcus biocatalysts for environmental biotechnologies // Catalysts. 2019. V. 9. Article 236. https://doi.org/10.3390/catal9030236

  12. Liang Y., Yu H. Genetic toolkits for engineering Rhodococcus species with versatile applications // Biotechnol. Adv. 2021. V. 49. Article 107748. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2021.107748

  13. Cappelletti M., Presentato A., Piacenza E., Firrincieli A., Turner R.J., Zannoni D. Biotechnology of Rhodococcus for the production of valuable compounds // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2020. V. 104. № 20. P. 8567. https://doi.org/10.1007/s00253-020-10861-z

  14. Zhao H., Tian K., Qiu Q., Wang Y., Zhang H., Ma S., Jin S., Huo H. Genome analysis of Rhodococcus sp. DSSKP-R-001: A highly effective β-estradiol-degrading bacterium // Int. J. Genomics. 2018. V. 2018. Article 3505428. https://doi.org/10.1155/2018/3505428

  15. Zhang Y., Ji J., Xu S., Wang H., Shen B., He J., Qiu J., Chen Q. Biodegradation of picolinic acid by Rhodococcus sp. PA18 // Appl. Sci. 2019. V. 9. P. 1. https://doi.org/10.3390/app9051006

  16. Luchnikova N.A., Grishko V.V, Kostrikina N.A., Sorokin V.V., Mulyukin A.L., Ivshina I.B. Biotransformation of oleanolic acid using Rhodococcus rhodochrous IEGM 757 // Catalysts. 2022. V. 12. № 11. Article 1352. https://doi.org/10.3390/CATAL12111352

  17. Rodrigues C.J.C., de Carvalho C.C.C.R. Phenotypic adaptations help Rhodococcus erythropolis cells during the degradation of paraffin wax // Biotechnol. J. 2019. V. 14. № 8. Article 1800598. https://doi.org/10.1002/biot.201800598

  18. Ivshina I.B., Rychkova M.I., Vikhareva E.V., Chekryshkina L.A., Mishenina I.I. Catalysis of the biodegradation of unusable medicines by alkanotrophic rhodococci // Appl. Biochem. Microbiol. 2006. V. 42. № 4. P. 392. https://doi.org/10.1134/S0003683806040090

  19. Хренков А.Н., Вихарева Е.В., Тумилович Е.Ю., Карпенко Ю.Н., Селянинов А.А., Тюмина Е.А. Хроматографический анализ ацетилсалициловой кислоты в культуральных жидкостях родококков // Вестн. Моск. ун-та. Сер. Хим. 2020. Т. 61. № 5. С. 388. (Khrenkov A.N., Vikhareva E.V., Tumilovich E.Yu., Karpenko Yu.N., Selyaninov A.A., Tyumina E.A. Chromatographic analysis of acetylsalicylic acid in Rhodococcus cultural fluids // Mosc. Univ. Chem. Bull. 2020. V. 61. № 5. Р. 309.) https://doi.org/10.3103/S0027131420050053

  20. Ivshina I.B., Tyumina E.A., Kuzmina M.V., Vikhareva E.V. Features of diclofenac biodegradation by Rhodococcus ruber IEGM 346 // Sci. Rep. 2019. V. 9. № 1. Article 9159. https://doi.org/10.1038/s41598-019-45732-9

  21. Ivshina I.B., Tyumina E.A., Bazhutin G.A., Vikhareva E.V. Response of Rhodococcus cerastii IEGM 1278 to toxic effects of ibuprofen // PLoS One. 2021. V. 16. № 11. Article e0260032. https://doi.org/10.1371/JOURNAL.PONE.0260032

  22. Bazhutin G.A., Polygalov M.A., Tyumina E.A., Tyan S.M., Ivshina I.B. Cometabolic bioconversion of ketoprofen by Rhodococcus erythropolis IEGM 746 / Science and Global Challenges of the 21st Century − Science and Technology. Perm Forum 2021 / Eds. Rocha A., Isaeva E. 2022. P. 404.

  23. Ivshina I.B., Vikhareva E.V., Richkova M.I., Mukhutdinova A.N., Karpenko J.N. Biodegradation of drotaverine hydrochloride by free and immobilized cells of Rhodococcus rhodochrous IEGM 608 // World J. Microbiol. Biotechnol. 2012. V. 28. № 10. P. 2997. https://doi.org/10.1007/s11274-012-1110-6

  24. Ivshina I.B., Mukhutdinova A.N., Tyumina H.A., Vikhareva H.V., Suzina N.E., El’-Registan G.I., Mulyukin A.L. Drotaverine hydrochloride degradation using cyst-like dormant cells of Rhodococcus ruber // Curr. Microbiol. 2015. V. 70. № 3. P. 307. https://doi.org/10.1007/s00284-014-0718-1

  25. HELCOM. BASE project 2012-2014: Pilot activity to identify sources and flow patterns of pharmaceuticals in St. Petersburg to the Baltic Sea. 2014. P. 121.

  26. Мухутдинова А.Н., Тюмина Е.А., Рычкова М.И., Вихарева Е.В. Фармацевтические соединения на основе азотсодержащих гетероциклов – новый класс загрязнителей окружающей среды. Обзор // Вестн. Перм. ун-та Сер. Биол. 2015. № 1. С. 65.

  27. Карпенко Ю.Н., Селянинов А.А., Мухутдинова А.Н., Рычкова М.И., Баранова А.А., Вихарева Е.В., Ившина И.Б. Хроматографическое определение дротаверина гидрохлорида и кинетическое моделирование процесса его биодеструкции в культуральной жидкости R. rhodochrous // Журн. аналит. химии. 2014. Т. 69. № 7. С. 750. (Karpenko Yu.N., Selyaninov A.A., Mukhutdinova A.N., Rychkova M.I., Baranova A.A., Vikhareva E.V., Ivshina I.B. Chromatographic determination of drotaverine hydrochloride and kinetic modeling of the process of its biodestruction in a R. rhodochrous culture liquid // J. Anal. Chem. 2014. V. 69. № 7. P. 681. https://doi.org/10.1134/S106193481407007710.1134/S1061934814070077)https://doi.org/10.7868/S004445021407007X

  28. Селянинов А.А., Осипенко М.А., Баранова А.А., Вихарева Е.В., Хренков А.Н. Числовые характеристики кинетически моделируемого простого нестационарного случайного процесса // Прикладная математика и вопросы управления. 2019. № 3. С. 65.

  29. Плотников А.Н., Карпенко Ю.Н., Вихарева Е.В., Тюмина Е.А., Рычкова М.И., Селянинов А.А. Определение кодеина фосфата в культуральной жидкости родококков методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Вестн. Моск. ун-та Сер. Хим. 2018. Т. 59. № 1. С. 50. (Plotnikov A.N., Karpenko Yu.N., Vikhareva E.V., Tyumina E.A., Richkova M.I., Selyaninov A.A. Determination of codeine phosphate in the culture fluid of Rhodococcus by high-performance liquid chromatography // Mosc. Univ. Chem. Bull. 2017. V. 72. № 6. P. 328.) https://doi.org/10.3103/S0027131418010054

  30. Вихарева Е.В., Карпенко Ю.Н., Селянинов А.А., Бажутин Г.А., Тюмина Е.А. Хроматографический анализ мелоксикама и его метаболитов в процессе бактериальной деструкции // Изв. Акад. наук. сер. хим. 2022. № 11. С. 2358. (Vikhareva E.V., Karpenko Yu.N., Selyaninov A.A., Bazhutin G.A., Tyumina E.A. Chromatographic analysis of meloxicam and metabolites of its biodegradation // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 11. P. 2358.) https://doi.org/10.1007/s11172-022-3663-3

  31. Вихарева Е.В., Селянинов А.А., Бажутин Г.А., Тюмина Е.А. Хроматографическое определение ибупрофена в культуральных средах родококков и кинетическое моделирование процесса его биодеструкции // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 2. С. 187. (Vikhareva E.V., Selyaninov A.A., Bazhu-tin G.A., Tyumina E.A. Chromatographic determination of ibuprofen in Rhodococcus culture media and kinetic modeling of its biodegradation process // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 2. P. 241. https://doi.org/10.1134/S106193482301013610.1134/S1061934823010136)https://doi.org/10.31857/S0044450223010140

  32. Catalogue of Strains of Regional Specialized Collection of Alkanotrophic Microorganisms. URL: http://www.iegmcol/strains/index.html (дата обращения 17.04.2022).

  33. Селянинов А.А., Вихарева Е.В., Ившина И.Б., Баранова А.А., Карпенко Ю.Н. Стохастический анализ повторяемости процесса биологической деструкции дротаверина гидрохлорида // Рос. журн. биомех. 2013. Т. 17. № 1 (59). С. 41.

  34. Селянинов А.А., Баранова А.А., Вихарева Е.В.,Рычкова М.И. Биодеструкция дротаверина гидрохлорида как случайный нестационарный процесс // Биофарм. журн. 2017. Т. 9. № 1. С. 26.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал