1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 78, № 12, 2023

Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 12, стр. 1144-1150

Вольтамперометрическое определение натриевой соли 7-этилтио-3-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-4-она дигидрата как потенциального противовирусного лекарственного средства

П. Н. Можаровская a, *, А. В. Ивойлова a, Т. В. Демьянович (Селянина) a, И. А. Балин a, Н. А. Малахова a, А. В. Иванова a, А. Н. Козицина a, А. И. Матерн a, В. Л. Русинов a, b

a Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
620002 Екатеринбург, Мира ул., 19, Россия

b Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
620137 Екатеринбург, Софьи Ковалевской ул., 22, Россия

* E-mail: pnmozharovskaia@urfu.ru

Поступила в редакцию 10.05.2023
После доработки 19.06.2023
Принята к публикации 27.06.2023

Аннотация

Натриевая соль 7-этилтио-3-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-4-она дигидрата (1) относится к числу перспективных противовирусных соединений, проявивших выраженную биологическую активность в отношении вируса гриппа подтипа H5N1, Западного Нила и ТОРС (тяжелый острый респираторный синдром). C помощью метода циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическая активность соединения 1 в буферном растворе Бриттона–Робинсона (ББР) с рН 2.0 на стеклоуглеродном электроде обусловлена электровосстановлением нитрогруппы, сопряженной с гетероциклической системой. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности градуировочного графика в растворе ББР с рН 7.0 составляет 10–300 мг/л (R2 = 0.999), предел обнаружения − 1.5 мг/л, предел количественного определения – 4.5 мг/л. Правильность разработанной методики близка к 100%, относительное стандартное отклонение составило 3.6%.

Ключевые слова: количественный анализ вещества, квадратно-волновая вольтамерометрия, азолоазины, нитрогруппа, стеклоуглеродный электрод, противовирусный препарат.

Список литературы

  1. Olender D., Żwawiak J., Zaprutko L. Multidirectional efficacy of [13]gically active nitro compounds included in medicines // Pharmaceuticals. 2018. V. 11. № 2. P. 54.

  2. Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 5. С. 967. (Rusinov V.L., Ulomskii E.N., Ch-upakhin O.N., Charushin V.N. Azolo[5,1-c]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds // Russ. Chem. Bull. Int. 2008. V. 57. P. 985.)

  3. Токин И.И., Цветков В.В., Голобоков Г.С. Cравнительная клинико-экономическая оценка двух альтернативных схем противовирусной терапии больных гриппом // Журнал инфектологии. 2018. Т. 10. № 2. С. 110. (Tokin I.I., Tsvetkov V.V., Golobokov G.S. Comparative clinical and economic evaluation of two alternative antiviral therapy regimens for influenza patients // J. Infectol. 2018. V. 10. № 2. P. 110.)

  4. Тихонова Е.П., Кузьмина Т.Ю., Андронова А.Е., Тюшевская Н.В., Елистратова О.А., Кузьмин Т.А. Изучение эффективности противовирусных препаратов (умифеновира, триазавирина) в отношении острых респираторных вирусных инфекций // Казанский медицинский журнал. 2018. Т. 99. № 2. С. 215.

  5. Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Varaksin M.V., Ulomskiy E.N., Savateev K.V., Butorin I.I., Du W., Sun Z., Charushin V.N. Triazavirin—A novel effective antiviral drug // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 23. P. 14537.

  6. Чупахин О.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чарушин В.Н., Медведева Н.Р., Киселев О.И., Деева Э.Г., Логинова С.Я., Борисевич С.В., Бондарев В.П. Натриевая соль 2-этилтио-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-7-она дигидрат. Патент РФ № RU 2404182 C2. Заявка 2008128824/04 от 14.07.2008, опубл. 21.01.2010.

  7. Малахова Н.А., Иванова А.В., Козицина А.Н., Матерн А.И. Вольтамперометрия в фармацевтическом анализе // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2014. № 2. С. 90.

  8. Zuman P., Fijalek Z., Dumanovic D., Sužnjević D. Polarographic and electrochemical studies of some aromatic and heterocyclic nitro compounds, part I: General mechanistic aspects // Electroanalysis. 1992. V. 4. №. 8. P. 783.

  9. Baizer M.M., Stocker J.H. Organic electrochemistry. An introduction and a guide // J. Electrochem. Soc. 1974. V. 121. № 3. P. 134C.

  10. Ivoilova A., Mikhalchenko L.V., Tsmokalyuk A., Leonova M., Lalov A., Mozharovskaia P., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Redox conversions of 5-methyl-6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4triazolo[1,5-a]pyrimidinide L-arginine monohydrate as a promising antiviral drug // Molecules. 2021. V. 26. № 16. P. 5087.

  11. Chua C.K., Pumera M. Influence of methyl substituent position on redox properties of nitroaromatics related to 2, 4, 6-trinitrotoluene // Electroanalysis. 2011. V. 23. № 10. P. 2350.

  12. Дрокин Р.А., Фесенко Е.А., Можаровская П.Н., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Есаулкова Я.Л., Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Русинов В.Л. 1,3,4-гидрокси-3-нитро-1,4-дигидротриазоло [5,1-с][1,2,4] триазины: синтез, противовирусные свойства и электрохимические характеристики // Изв. АН. Сер. хим. 2022. №. 11. С. 2460. (Drokin R.A., Fesenko E.A., Mozharovskaia P.N., Medvedeva M.V., Svalova T.S., Kozitsina A.N., Esaulkova Ya.L., Volobueva A.S., Zarubaev V.V., Rusinov V.L. 4‑Hydroxy-3-nitro-1,4-dihydrotriazolo[5,1-c][1,2,4]triazines: synthesis, antiviral activity, and electrochemical characteristics // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 11. P. 2460.)

  13. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Биологически активные азоло-1, 2, 4-триазины и азолопиримидины // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573.

  14. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Котовская С.К., Киселев О.И. Натриевая соль 5-метил-6-нитро-1,2,4,-триазоло[1,5-a]пиримидин-7-она дигидрат. Патент РФ №2330036. Заявка2005120250/04 от 29.06.2005, опубл. 27.07.08.

  15. Britton H.T.S., Robinson R.A. CXCVIII. — Universal buffer solutions and the dissociation constant of veronal // J. Chem. Soc. (Resumed). 1931. P. 1456.

  16. Ivoilova A., Malakhova N., Mozharovskaia P., Nikiforova A., Tumashov A., Kozitsina A., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Study of different carbonaceous materials as modifiers of screen-printed carbon electrodes for the triazid as potential antiviral drug // Electroanalysis. 2022. V. 34. № 11. P. 1745.

  17. Малахова Н.А., Ивойлова А.В., Цмокалюк А.Н., Козицина А.Н., Иванова А.В., Русинов В.Л. Способ количественного определения триазида методом вольтамперометрии. Патент РФ № 2733397. Заявка 2019104947 от 21.02.2019, опубл. 01.10.2020.

  18. Organic Electrochemistry / Eds. Hammerich O., Speiser B. Boca Raton, FL: CRC press, 2016. P. 150.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал