Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 11, стр. 963-979

Нанообъекты для люминесцентного определения фторхинолонов

С. Н. Штыков a*, Т. Д. Смирнова a, Т. Ю. Русанова a

a Саратовский национальный исследовательский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского, Институт химии
410012 Саратов, ул. Астраханская, 83, Россия

* E-mail: shtykovsn@mail.ru

Поступила в редакцию 02.07.2023
После доработки 05.07.2023
Принята к публикации 05.07.2023

Аннотация

Фторхинолоны являются наиболее успешными антибиотиками, которые также проявляют противовирусное, противоопухолевое действие. Широкое применение фторхинолонов в медицине, фармацевтике, ветеринарии, кормах для животных, птицы, рыбы требует постоянного совершенствования методов их определения в разнообразных объектах. Одним из перспективных и высокочувствительных методов определения фторхинолонов является сенсибилизированная флуоресценция, основанная на резонансном переносе энергии электронного возбуждения (RET) при образовании хелатов с ионами тербия и европия. В обзоре проанализировано применение двух типов нанообъектов: жидких мицеллярных наносистем и квантовых точек на основе наночастиц серебра, золота, полупроводников, углеродных, магнитных и других наноматериалов для увеличения эффективности переноса энергии и чувствительности определения фторхинолонов в различных объектах. Рассмотрена терминология, применяемая при индуктивно-резонансном и обменно-резонансном механизмах переноса энергии, показана принципиальная разница в особенностях RET между жидкими и твердыми типами нанообъектов. Табулированы линейные динамические диапазоны определяемых концентраций, пределы обнаружения и примеры практического применения сенсибилизированной флуоресценции для определения фторхинолонов в реальных объектах с применением наночастиц и мицеллярных наносистем.

Ключевые слова: фторхинолоны, определение, резонансный перенос энергии, сенсибилизированная флуоресценция, тербий, европий, нанообъекты, плазмонный резонанс, мицеллы поверхностно-активных веществ.

Список литературы

  1. Чарушин В.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чупахин О.Н. Фторхинолоны: синтез и применение. М.: ФИЗМАТЛИТ, 2014. 320 с.

  2. Zhang G.-F., Zhang S., Pan B., Liu X., Feng L.-S. 4-Quinolone derivatives and their activities against Gram positive pathogens // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 143. P. 710. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.11.082

  3. Yadav V., Talwar P. Repositioning of fluoroquinolones from antibiotic to anti-cancer agents: An underestimated truth // Biomed. Pharmacotherapy. 2019. V. 111. P. 934. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.12.119

  4. Pham T.D.M., Ziora Z., Blaskovich M. Quinolone antibiotics // Med. Chem. Commun. 2019. V. 10. P. 1719. https://doi.org/10.1039/C9MD00120D

  5. Aldred K.J., Kerns R.J., Osheroff N. Mechanism of quinolone action and resistance // Biochemistry. 2014. V. 53. № 10. P. 1565. https://doi.org/10.1021/bi5000564

  6. Andreu V., Blasco C., Pico Y. Analytical strategies to determine quinolone residues in food and the environment // Trends Anal. Chem. 2007. V. 26. № 6. P. 534. https://doi.org/10.1016/j.trac.2007.01.010

  7. Czyrski A. Analytical methods for determining third and fourth generation fluoroquinolones: A Review // Chromatographia. 2017. V. 80. P. 181. https://doi.org/10.1007/s10337-016-3224-8

  8. Maciuca A-M., Munteanu A-C., Uivarosi V. Quinolone complexes with lanthanide ions: An insight into their analytical applications and biological activity // Molecules. 2020. V. 25. № 6. Article 1347. https://doi.org/10.3390/molecules25061347

  9. Yin S.N., Yao T., Wu T.H., Zhang Y., Wang P. Novel metal nanoparticle-enhanced fluorescence for determination of trace amounts of fluoroquinolone in aqueous solutions // Talanta. 2017. V. 174. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2017.05.053

  10. Егунова О.Р., Решетникова И.С., Казимирова К.О., Штыков С.Н. Магнитная твердофазная экстракция и флуориметрическое определение некоторых фторхинолонов // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 1. С. 31. https://doi.org/10.1134/S1061934820010062

  11. Smirnova T.D., Shtykov S.N., Zhelobitskaya E.A. Energy transfer in liquid and solid nanoobjects: Application in luminescent analysis // Phys. Sci. Rev. 2019. V. 4. № 3. Article 20189981. https://doi.org/10.1515/psr-2018-9981

  12. Смирнова Т.Д., Штыков С.Н., Неврюева Н.В., Жемеричкин Д.А., Паращенко И.И. Флуориметрическое определение флюмеквина с помощью сенсибилизированной флуоресценции тербия в организованных средах // Хим.-фарм. журн. 2010. Т. 44. № 11. С. 13. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0535-910.1007/s11094-011-0535-9 (Smirnova T.D., Shtykov S.N., Nev-ryueva N.V., Zhemerichkin D.A., Parashchenko I.I. Fluorimetric assay of flumequine using sensitized terbium fluorescence in organized media // Pharm. Chem. J. 2011. V. 44. P. 635. )https://doi.org/10.30906/0023-1134-2010-44-11-49-52

  13. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Былинкин Ю.Г., Калашникова Н.В., Жемеричкин Д.А. Определение ципрофлоксацина и энрофлоксацина методом сенсибилизированной флуоресценции европия в присутствии второго лиганда и мицелл анионных ПАВ // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62. № 2. С. 153. https://doi.org/10.1134/S1061934807020062 (Shtykov S.N., Smirnova T.D., Bylinkin Yu.G., Kalashnikova N.V., Zhemerichkin D.A. Determination of ciprofloxacin and enrofloxacin by the sensitized fluorescence of europium in the presence of the second ligand and micelles of anionic surfactants // J. Anal. Chem. 2007. V. 62. P. 136.)

  14. Yao T., Wang H., Si X., Yin S., Wu T., Wang P. Determination of trace fluoroquinolones in water solutions and in medicinal preparations by conventional and synchronous fluorescence spectrometry // Open Chem. 2018. V. 16. P. 1122. https://doi.org/10.1515/chem-2018-0125

  15. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение // Журн. аналит. химии. 2002. № 10. С. 1018. https://doi.org/10.1023/A:1020410605772 (Shtykov S.N. Chemical analysis in nanoreactors: Main concepts and applications // J. Anal. Chem. 2002. V. 57. P. 859.)

  16. Nanoanalytics: Nanoobjects and Nanotechnologies in Analytical Chemistry / Ed. Shtykov, S. Berlin: De Gruyter. Germany, 2018. 446 p. https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/9783110542011/html

  17. Borse Sh., Rafique R., Murthy Z.V.P., Park T.J., Kailasa S.K. Applications of upconversion nanoparticles in analytical and biomedical sciences: A review // Analyst. 2022. V. 147. № 14. P. 3155. https://doi.org/10.1039/D1AN02170B

  18. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Былинкин Ю.Г. Определение аденозинтрифосфорной кислоты по тушению флуоресценции дикетонатного хелата Eu(III) в мицеллах Бридж-35 // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 5. С. 495. (Shtykov S.N., Smirnova T.D., Bylinkin Yu.G. Determination of adenosine triphosphoric acid by its effect on the quenching of the fluorescence of europium(III) diketonate in micelles of Brij-35 // J. Anal. Chem. 2004. V. 59. № 5. 2004. P. 438. )

  19. Sultangaziyev A., Bukasov R. Review: Applications of surface-enhanced fluorescence (SEF) spectroscopy in bio-detection and biosensing // Sens. Bio-Sens. Res. 2020. V. 30. Article 100382. https://doi.org/10.1016/j.sbsr.2020.100382

  20. Lakowicz J.R., Geddes C.D., Gryczynski I., Malicka J., Gryczynski Z., Aslan K., Lukomska J., Matveeva E., Zhang J., Badugu R., Huang J. Advances in surface-enhanced fluorescence // J. Fluoresc. 2004. V. 14. № 4. P. 425. https://doi.org/10.1023/B:JOFL.0000031824.48401.5c

  21. Dasary S.S.R., Rai U.S., Yu H., Anjaneyulu Y., Dubey M., Ray P.C. Gold nanoparticle based surface enhanced fluorescence for detection of organophosphorus agents // Chem. Phys. Lett. 2008. V. 460. № 1. P. 187. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2008.05.082

  22. Pauling L., Peixoto F., Santos J.F.L., Andrade G.F.S. Surface enhanced fluorescence immuno-biosensor based on gold nanorods // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2023. V. 284. № 5. Article 121753. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121753

  23. Lee I-Y.S., Suzuki H., Ito K., Yasuda Y. Surface-enhanced fluorescence and reverse saturable absorption on silver nanoparticles // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 50. P. 19368. https://doi.org/10.1021/jp0471554

  24. Geddes C.D., Lakowicz J.R. Metal enhanced fluorescence // J. Fluoresc. 2002. V. 12. № 2. P. 121. https://doi.org/10.1023/A:1016875709579

  25. Geddes C.D., Cao H., Gryczynski I., Gryczynski Z., Fang J.Y., Lakowicz J.R. Metal-enhanced fluorescence (MEF) due to silver colloids on a planar surface: Potential applications of indocyanine green to in vivo imaging // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 3443. https://doi.org/10.1021/jp022040q

  26. Lakowicz J.R. Radiative decay engineering 5: Metal-enhanced fluorescence and plasmon emission // Anal. Biochem. 2005. V. 337. № 2. P. 171. https://doi.org/10.1016/j.ab.2004.11.026

  27. Aslan K., Lakowicz J.R., Szmacinski H., Geddes C.D. Metal-enhanced fluorescence solution-based sensing platform // J. Fluoresc. 2004. V. 14. № 6. P. 677.

  28. Geddes C.D. Metal-enhanced fluorescence // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. Article 19537. https://doi.org/10.1039/C3CP90129G

  29. Jeong Y., Kook Y-M., Lee K., Koh W.-G. Metal enhanced fluorescence (MEF) for biosensors: General approaches and a review of recent developments // Biosens. Bioelectron. 2018. V. 111. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.bios.2018.04.007

  30. Dragan A.I., Mali B., Geddes C.D. Wavelength-dependent metal-enhanced fluorescence using synchronous spectral analysis // Chem. Phys. Lett. 2013. V. 556. P. 168. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.11.035

  31. Ranjan R., Esimbekova E.N., Kirillova M.A., Kratasyuk V.A. Metal-enhanced luminescence: Current trend and future perspectives – A review // Anal. Chim. Acta. 2017. V. 971. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.aca.2017.03.051

  32. Fu Y., Zhang J., Lakowicz J.R. Plasmon-enhanced fluorescence from single fluorophores end-linked to gold nanorods // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 5540. https://doi.org/10.1021/ja9096237

  33. Zhu Z., Yuan P., Li S., Garai M., Hong M., Xu Q.-H. Plasmon-enhanced fluorescence in coupled nanostructures and applications in DNA detection // ACS Appl. Bio Mater. 2018. V. 1. P. 118. https://doi.org/10.1021/acsabm.8b00032

  34. Emerson N.T., Yang H. Reproducibly measuring plasmon-enhanced fluorescence in bulk solution across a 20-fold range of optical densities // Anal. Chem. 2021. V. 93. № 22. P. 8045. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.1c01210

  35. Ding W., Hsu L.-Y., Schatz G.C. Plasmon-coupled resonance energy transfer: A real-time electrodynamics approach // J. Chem. Phys. 2017. V. 146. № 6. Article 064109. https://doi.org/10.1063/1.4975815

  36. Hsu L.-Y., Wendu D.W., George C., Schatz G.C. Plasmon-coupled resonance energy transfer // J. Phys. Chem. Lett. 2017. V. 8. № 10. P. 2357. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.7b00526

  37. Zhao L., Ming T., Shao L., Chen H., Wang J. Plasmon-controlled Förster resonance energy transfer // J. Phys. Chem. C 2012. V. 116. P. 8287. https://doi.org/10.1021/jp300916a

  38. Kim K.-S., Yoo S.I., Sohn B.-H. Metal-coupled fluorescence resonance energy transfer in layer-by-layer assemblies for dual modality fluorescence enhancement // Macromol. Chem. Phys. 2018. V. 219. № 13. Article 1800115. https://doi.org/10.1002/macp.201800115

  39. Li J., Cushing S.K., Meng F., Senty T.R., Bristow A.D., Wu N. Plasmon-induced resonance energy transfer for solar energy conversion // Nature Photonics. 2015. V. 9. P. 601. https://doi.org/10.1038/nphoton.2015.142

  40. Teunissen A.J.P., Peґrez-Medina C., Meijerink A., Mulder W.J.M. Investigating supramolecular systems using Förster resonance energy transfer // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. P. 7027. https://doi.org/10.1039/c8cs00278a

  41. He Z., Li F., Zuo P., Tian H. Principles and applications of resonance energy transfer involving noble metallic nanoparticles // Materials. 2023. V. 16. № 8. Article 3083. https://doi.org/10.3390/ma16083083

  42. Metal-enhanced fluorescence / Ed. Geddes C.D. New Jersey: John Wiley & Sons. Inc., 2010. 625 p.

  43. Kelly K.L., Coronado E., Zhao L., Schatz G.C. The optical properties of metal nanoparticles: The influence of size, shape, and dielectric environment // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. P. 668. https://doi.org/10.1021/jp026731y

  44. Park J.-E., Kim J., Nam J.-M. Emerging plasmonic nanostructures for controlling and enhancing photoluminescence // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 4696. https://doi.org/10.1039/C7SC01441D

  45. Willets K.A., Van Duyne R.P. Localized surface plasmon resonance spectroscopy and sensing // Annu. Rev. Phys. Chem. 2007. V. 58. P. 267. https://doi.org/10.1146/annurev.physchem.58. 032806.104607

  46. Govorov A., Martínez P-L.H., Demir H.V. Understanding and modeling Förster-type resonance energy transfer (FRET) // Nanosci. Nanotechnol. 2016. P. 53. https://doi.org/10.1007/978-981-287-378-1

  47. Stranik O., Nooney R., McDonagh C., MacCraith B.D. Optimization of nanoparticle size for plasmonic enhancement of fluorescence // Plasmonics. 2007. V. 2. № 1. P. 15. https://doi.org/10.1007/s11468-006-9020-9

  48. Tam F., Goodrich G.P., Johnson B.R., Halas N.J. Plasmonic enhancement of molecular fluorescence // Nano Lett. 2007. V. 7. № 2. P. 496. https://doi.org/10.1021/nl062901x

  49. Zhang Y., Aslan K., Previte M., Geddes C.D. Metal-enhanced fluorescence: Surface plasmons can radiate a fluorophore’s structured emission // Appl. Phys. Lett. 2007. V. 90. № 5. Article 053107. https://doi.org/10.1063/1.2435661

  50. Selivanova N., Galyametdinov Y. Terbium(III) as a fluorescent probe for molecular detection of ascorbic acid // Chemosensors. 2021. V. 9. № 6. Article 134. https://doi.org/10.3390/chemosensors9060134

  51. Dong H., Sun L.-D., Yan C.-H. Energy transfer in lanthanide upconversion studies for extended optical applications // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 1608. https://doi.org/10.1039/C4CS00188E

  52. Zhang H., Chen Z-H., Liu X., Zhang F. A mini-review on recent progress of new sensitizers for luminescence of lanthanide doped nanomaterials // Nano Res. 2020. V. 13. № 7. P. 1795. https://doi.org/10.1007/s12274-020-2661-8

  53. Jouybana A., Rahimpoura E. Optical sensors based on silver nanoparticles for determination of pharmaceuticals: An overview of advances in the last decade // Talanta. 2020. V. 217. Article 121071. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2020.121071

  54. Zhang Y., Duan B., Bao Q., Yang T., Wei T. Wang J., Mao Ch., Zhang C., Yang M. Aptamer-modified sensitive nanobiosensors for the specific detection of antibiotics // J. Mater. Chem. B. 2020. V. 80. P. 8607. https://doi.org/10.1039/D0TB01441A

  55. Camarca A., Varriale A., Capo A., Pennacchio A., Calabrese A., Giannattasio C., Almuzara C.M., D’Auria S., Staiano M. Emergent biosensing technologies based on fluorescence spectroscopy and surface plasmon resonance // Sensors. 2021. V. 21. № 3. Article 906. https://doi.org/10.3390/s21030906

  56. Kaczmarek M. Lanthanide-sensitized luminescence and chemiluminescence in the systems containing most often used medicines; a review // J. Lumin. 2020. V. 222. Article 117174. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2020.117174

  57. Gaviria-Arroyave M.I., Cano J.B., Peñuela, Gustavo A. Nanomaterial-based fluorescent biosensors for monitoring environmental pollutants: A critical review // Talanta Open. 2020. V. 2. Article 100006. https://doi.org/10.1016/j.talo.2020.100006

  58. Li H., Wu X. Silver nanoparticles-enhanced rare earth co-luminescence effect of Tb(III)–Y(III)–dopamine system // Talanta. 2015. V. 138. P. 203. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2015.02.023

  59. Lakowicz J.R., Ray K., Chowdhury M., Szmacinski H., Fu Y. Zhang J., Nowaczyk K. Plasmon-controlled fluorescence: a new paradigm in fluorescence spectroscopy // Analyst. 2008. V. 133. P. 1308. https://doi.org/10.1039/B802918K

  60. Zenin V.A., Andryieuski A., Malureanu R., Radko I.P., Volkov V.S., Gramotnev D.K., Lavrinenko A.V., Bozhevolnyi S.I. Boosting local field enhancement by on-chip nanofocusing and impedance-matched plasmonic antennas // Nano Lett. 2015. V. 15. № 12. P. 8148. https://doi.org/10.1021/acs.nanolett.5b03593

  61. Aslan K., Gryczynski I., Malicka J., Matveeva E., Lakowicz J.R., Geddes C.D. Metal-enhanced fluorescence: An emerging tool in biotechnology // Curr. Opin. Biotechnol. 2005. V. 16. P. 55. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2005.01.001

  62. Wu M., Lakowicz J.R., Geddes C.D. Enhanced lanthanide luminescence using silver nanostructures: Opportunities for a new class of probes with exceptional spectral characteristics // J. Fluoresc. 2005. V. 15. P. 53. https://doi.org/10.1007/s10895-005-0213-y

  63. Торопов Н.А., Камалиева А.Н., Набиуллина Р.Д. Резонансное и нерезонансное взаимодействие полупроводниковых нанокристаллов с локализованными плазмонами // Научно-технический вестник информационных технологий, механики и оптики. 2019. Т. 19. № 2. С. 189. https://doi.org/10.17586/2226-1494-2019-19-2-189-195

  64. Wang H., Si X., Wu T., Wang P. Silver nanoparticles enhanced fluorescence for sensitive determination of fluoroquinolones in water solutions // Open Chem. 2019. V. 17. P. 884. https://doi.org/10.1515/chem-2019-0094

  65. Kamruzzaman M., Alam A-M., Lee S.H., Suh Y.S., Kim Y.H., Kim G.M., Kim S.H. Method for determination of fluoroquinolones based on the plasmonic interaction between their fluorescent terbium complexes and silver nanoparticles // Microchim. Acta. 2011. V. 174. P. 353. https://doi.org/10.1007/s00604-011-0633-0

  66. Roy S.M., Roy D.R. Levofloxacin capped Ag-nanoparicles: A new highly selective sensor for cations under joint experimental and DFT investigation // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2017. V. 179. P. 178. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.02.030

  67. Yan Z., Yi H., Wang L., Zhou X., Yan R., Zhang D., Wang S., Su L., Zhou Sh. Fluorescent aptasensor for ofloxacin detection based on the aggregation of gold nanoparticles and its effect on quenching the fluorescence of Rhodamine B // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2019. V. 221. № 5. Article 117203. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.117203

  68. Chen S., Su X., Yuan C., Ji C.Q., Qiao Y., Li Y., He L., Zou L., Ao X., Liu A., Liu Sh., Yang Y. A magnetic phosphorescence molecularly imprinted polymers probe based on manganese-doped ZnS quantum dots for rapid detection of trace norfloxacin residual in food // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2021. V. 253. Article 119577. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.119577

  69. Kaur B., Kumar R., Chand S., Singh K., Malik A.K. Determination of norfloxacin in urine and pharmaceutical samples using terbium doped zinc sulphide nanomaterials-sensitized fluorescence method // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2019. V. 214. P. 261. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.02.015

  70. Liu X., Wang T., Lu Y., Wang W., Zhou Z. Constructing carbon dots and CdTe quantum dots multi-functional composites for ultrasensitive sensing and rapid degrading ciprofloxacin // Sens. Actuators B: Chem. 2019. V. 289. P. 242. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.03.094

  71. Yuphintharakun N., Nurerk P., Chullasat K., Kanatharana P., Davis F., Sooksawat D., Bunkoed O. A nanocomposite optosensor containing carboxylic functionalized multiwall carbon nanotubes and quantum dots incorporated into a molecularly imprinted polymer for highly selective and sensitive detection of ciprofloxacin // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2018. V. 201. P. 382. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.05.034

  72. Sri S., Singh U., Kumar R., Lakshmi G.B.V.S., Solanki P.R. Ignition of photoluminescent intensity of quenched MoS2 quantum dots tetracycline mixture by levofloxacin via photoinduced electron transfer // JCIS Open. 2021. V. 3. Article 100021. https://doi.org/10.1016/j.jciso.2021.100021

  73. Liu X., Xu Z, Han Z., Fan L., Liu S., Yang H., Chen Z., Sun T., Ning B. A highly sensitive and dual-readout immunoassay for norfloxacin in milk based on QDs-FM@ALP-SA and click chemistry // Talanta. 2021. V. 234. № 1. Article 122703. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2021.122703

  74. Suanchan K., Chansud N., Sanguanprang S., Bunkoed O. A nanocomposite optosensing probe based on hierarchical porous carbon and graphene quantum dots incorporated in selective polymer for the detection of trace ofloxacin // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp. 2021. V. 628. Article 127376. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127376

  75. Chansud N., Longnapa N., Bunkoed O. A nanohybrid magnetic sensing probe for levofloxacin determination integrates porous graphene, selective polymer and graphene quantum dots // J. Pharm. Biomed. Anal. 2021. V. 205. Article 114316. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2021.114316

  76. Ali H.R., Hassan A.I., Hassan Y.F., El-Wekil M.M. Mannitol capped magnetic dispersive micro-solid-phase extraction of polar drugs sparfloxacin and orbifloxacin from milk and water samples followed by selective fluorescence sensing using boron-doped carbon quantum dots // J. Environ. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 2. Article 105078. https://doi.org/10.1016/j.jece.2021.105078

  77. Tang Y., Liu H., Gao J. Liu X., Gao X., Lu X., Fang G., Wang J., Li J. Upconversion particle@Fe3O4@molecularly imprinted polymer with controllable shell thickness as high-performance fluorescent probe for sensing quinolones // Talanta. 2018. V. 181. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.01.006

  78. Vakh C., Pochivalov A., Koronkiewicz S., Kalinowski S., Postnov V., Bulatov A. A chemiluminescence method for screening of fluoroquinolones in milk samples based on a multi-pumping flow system // Food Chem. 2019. V. 270. № 1. P. 10. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.07.073

  79. Ding X., Ahmad W., Zareef M., Rong Y., Zhang Y., Wu J., Ouyang Q., Chen Q. MIL-101(Cr)-induced nano-optical sensor for ultra-sensitive detection of enrofloxacin in aquatic products using a fluorescence turn-on mechanism via upconversion nanoparticles // Sens. Actuators B: Chem. 2022. V. 365. Article 131915. https://doi.org/10.1016/j.snb.2022.131915

  80. Yuan X., Lv W., Wang B., Yan C., Ma Q. Zheng B., Du J., Xiao D. Silicon nanoparticles-based ratiometric fluorescence platform: Real-time visual sensing to ciprofloxacin and Cu2+ // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2021. V. 253. Article 119599. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.119599

  81. Wu C., Cheng R., Wang J., Wang Y., Jing X., Chen R., Lin Sun, Yan Y. Fluorescent molecularly imprinted nanoparticles for selective and rapid detection of ciprofloxacin in aquaculture water // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. № 19. P. 3782. https://doi.org/10.1002/jssc.201800418

  82. Jiang D., Wei M., Dub X., Qin M., Shan X., Wang W., Chen Z. Ultrasensitive near-infrared aptasensor for enrofloxacin detection based on wavelength tunable AgBr nanocrystals electrochemiluminescence emission triggered by O-terminated Ti3C2 MXene // Biosens. Bioelectron. 2022. V. 200. Article 113917. https://doi.org/10.1016/j.bios.2021.113917

  83. Rizk M., Habi I.H.I., Mohamed D., Mowak S., El-Eryan Th. Lanthanide-DNA probe for spectrofluorimetric determination of some 6-fluoroquinolones in eye-ear pharmaceutical preparations // Microchem. J. 2019. V. 150. Article 104138. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.104138

  84. Li Z., Cui Z., Tang Y., Liu X., Zhang X., Liu B., Wang X., Draz M.Sh., Gao X. Fluorometric determination of ciprofloxacin using molecularly imprinted polymer and polystyrene microparticles doped with europium(III)(DBM)3phen // Microchim. Acta. 2019. V. 186. P. 334. https://doi.org/10.1007/s00604-019-3448-z

  85. Sari E., Üzek R., Duman M., Denizli A. Detection of ciprofloxacin through surface plasmon resonance nanosensor with specific recognition sites // J. Biomater. Sci. Polym. 2018. V. 29. № 11. P. 1302. https://doi.org/10.1080/09205063.2018.1457417

  86. Okan M., Sari E., Duman M. Molecularly imprinted polymer based micromechanical cantilever sensor system for the selective determination of ciprofloxacin // Biosens. Bioelectron. 2017. V. 88. P. 258. https://doi.org/10.1016/j.bios.2016.08.047

  87. Xu X., Feng L., Li J., Yuan P., Feng J., Wei L., Chen X. Rapid screening detection of fluoroquinolone residues in milk based on turn-on fluorescence of terbium coordination polymer nanosheets // Chin. Chem. Lett. 2019. V. 30. № 3. P. 549. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2018.11.026

  88. Song Y., Bai J., Zhang R. He H., Li Ch., Wang J., Li Sh., Yuan Peng Y., Ning B., Wang M., Gao Zh. Michael-addition-mediated photonic crystals allow pretreatment-free and label-free sensoring of ciprofloxacin in fish farming water // Anal. Chem. 2017. V. 90. № 2. P. 1388. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.analchem.7b04655

  89. Mohamadian E., Shayanfar A., Khoubnasabjafari M., Jouyban-Gharamaleki V., Ghaffaryf S., Jouyban A. An overview on terbium sensitized based-optical sensors/nanosensors for determination of pharmaceuticals // Appl. Spectrosc. 2022. V. 57. P. 39. https://doi.org/10.1080/05704928.2020.1843174

  90. Ding R., Chen Y., Wang O., Wu Z., Zhang X., Li B., Lin L. Recent advances in quantum dots-based biosensors for antibiotics detection // J. Pharm. Anal. 2022. V. 12. № 3. P. 355. https://doi.org/10.1016/j.jpha.2021.08.002

  91. Liu Q., Zhang H., Jiang H., Yang P., Luo L., Niu Q., You T. Photoactivities regulating of inorganic semiconductors and their applications in photoelectrochemical sensors for antibiotics analysis: A systematic review // Biosens. Bioelectron. 2022. V. 216. Article 114634. https://doi.org/10.1016/j.bios.2022.114634

  92. Bunkoed O., Donkhampa P., Nurerk P. A nanocomposite optosensor of hydroxyapatite and graphene quantum dots embedded within highly specific polymer for norfloxacin detection // Microchem. J. 2020. V. 158. Article 105127. https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.105127

  93. Mehlhorn A., Rahimi P., Joseph Y. Aptamer-based biosensors for antibiotic detection: A review // Biosensors. 2018. V. 8. № 2. Article 54. https://doi.org/10.3390/bios8020054

  94. Zhou Y., Mahapatra C., Chen H., Peng X., Ramakrishna S., Nanda H.S. Recent developments in fluorescent aptasensors for detection of antibiotics // Curr. Opin. Biomed. Eng. 2020. V. 13. P. 16. https://doi.org/10.1016/j.cobme.2019.08.003

  95. Hong J., Su M., Zhao K., Zhou Y., Wang J., Zhou S-F., Lin X. A minireview for recent development of nanomaterial-based detection of antibiotics // Biosensors. 2023. V. 13. № 3. Article 327. https://doi.org/10.3390/bios13030327

  96. Егорова А.В., Скрипинец Ю.В., Александрова Д.И., Антонович В.П. Сенсибилизированная люминесценция ионов лантанидов и ее применение в биоанализе (обзор) // Методы и объекты химического анализа. 2010. Т. 5. № 4. С. 180.

  97. Hernandez-Arteseros J.A., Compano R., Ferrer R., Prat M.D. Application principal component regression to luminescence data for the screening of ciprofloxacin and enrofloxacin in animal tissues // Analyst. 2000. V. 125. P. 1155. https://doi.org/10.1039/A910275M

  98. Ocana J.A., Barragan F.J., Callejon M. Spectrofluorimetric determination of moxifloxacin in tablets, human urine and serum // Analyst. 2000. V. 125. № 12. P. 2322. https://doi.org/10.1039/B005991I

  99. Ocaña J.A., Callejón M., Barragán F.J. Terbium-sensitized luminescence determination of levofloxacin in tablets and human urine and serum // Analyst. 2000. V. 125. № 10. P. 1851. https://doi.org/10.1039/b004252h

  100. Ocaña J.A., Callejón M., Barragán F.J. Determination of trovafloxacin in human serum by time resolved terbium-sensitised luminescence // Eur. J. Pharm. Sci. 2001. V. 13. № 3. P. 297. https://doi.org/10.1016/S0928-0987(01)00116-6

  101. Ocaña J.A., Barragán F.J., Callejón M. Spectrofluorimetric and micelle-enhanced spectrofluorimetric determination of gatifloxacin in human urine and serum // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V. 23. 37. № 2. P. 327. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2004.10.027

  102. Wang F., Huang W., Hou Y., Xu Z. The Co-luminescence Effect of Eu–Gd–Ofloxacin–SDBS system and its analytical application // J. Fluoresc. 2007. V. 17. P. 105. https://doi.org/10.1007/s10895-006-0136-2

  103. Guo Ch., Wang L., Hou Zh., Jiang W., Sang L. Micelle-enhanced and terbium-sensitized spectrofluorimetric determination of gatifloxacin and its interaction mechanism // Spectrochim. Acta A. 2009. V. 72. № 3. P. 766. https://doi.org/10.1016/j.saa.2008.10.063

  104. Wu H., Zhao G.-Y., Du L.-M. Determination of ofloxacin and gatifloxacin by mixed micelle-mediated cloud point extraction-fluorimetry combined methodology // Spectrochim. Acta A. 2010. V. 75. P. 1624. https://doi.org/10.1016/j.saa.2010.02.031

  105. Terrado-Campos D., Tayeb-Cherif K., Peris-Vicente J., Carda-Broch S., Esteve-Romero J. Determination of oxolinic acid, danofloxacin, ciprofloxacin, and enrofloxacin in porcine and bovine meat by micellar liquid chromatography with fluorescence detection // Food Chem. 2017. V. 221. P. 1277. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.11.029

  106. Wang L., Liu J., Wang Z., Wang Y. Fluorescence resonance energy transfer between cerium ion(III) and levofloxacin in micellar solution and its analytical application to the determination of levofloxacin // Spectrosc. Lett. 2019. V. 52. № 6. P. 313. https://doi.org/10.1080/00387010.2019.1629961

  107. Данилина Т.Г., Смирнова Т.Д., Брышкина А.Д., Левина Н.А., Неврюева Н.В. Влияние мицелл поверхностно-активных веществ на флуоресцентные свойства комплекса иттрия с левофлоксацином // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19. № 4. С. 372. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2019-19-4-372-378

  108. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Калашникова Н.В., Жемеричкин Д.А. Флуориметрический метод определения норфлоксацина, основанный на явлении переноса энергии // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2006. Т. 49. № 7. С. 27.

  109. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Неврюева Н.В., Богомолова И.В. Комплексы с переносом энергии в организованных средах для определения флюмеквина в биологических объектах // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2010. Т. 53. № 11. С. 24.

  110. Смирнова Т.Д., Неврюева Н.В. Флуориметрическое определение оксолиновой и налидиксовой кислот с использованием мицеллярных растворов ПАВ // Заводск. лаборатория. Диагностика материалов. 2010. № 12. С. 17.

  111. Смирнова Т.Д., Штыков С.Н., Кочубей В.И., Хрячкова Е.И. Перенос энергии возбуждения в хелате европия с доксициклином в присутствии второго лиганда в мицеллярных растворах неионогенных ПАВ // Оптика и спектроскопия. 2011. Т. 110. № 1. С. 65. https://doi.org/10.1134/S0030400X1101019X (Smirnova T.D., Shtykov S.N., Kochubei V.I., Khryachkova E.S. Excitation energy transfer in europium chelate with doxycycline in the presence of a second ligand in micellar solutions of nonionic surfactants // Optiсs Spectrosс. 2011. V. 110. № 1. P. 60.)

  112. Штыков С.Н., Смирнова Т.Д., Молчанова Ю.В. Синергетические эффекты в системе европий-теноилтрифторацетон-фенантролин в мицеллах блоксополимеров ПАВ и их аналитическое значение // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 10 С. 1052. https://doi.org/10.1023/A:1012305310980 (Shtykov S.N., Smirnova T.D., Molchanova Yu.V. Synergistic effects in the europium(III)–thenoyltrifluoroacetone–1,10-phenanthroline system in micelles of block copolymers of nonionic surfactants and their analytical applications // J. Anal. Chem. 2001. V. 56. № 10. P. 920.)

  113. Смирнова Т.Д., Данилина Т.Г., Русанова Т.Ю., Симбирева Н.А. Влияние серебряных наночастиц на флуоресцентные свойства левофлоксацина в присутствии ионов иттрия(III) в водных и мицеллярных средах поверхностно-активных веществ // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. № 1. С. 67. https://doi.org/10.31657/s004445022101014x (Smirnova T.D., Danilina T.G., Rusanova T.Yu., Simbireva N.A. Effect of silver nanoparticles on the fluorescence properties of levofloxacin in the presence of yttrium(III) ions in aqueous and micellar surfactant media // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. № 1. P. 89.)

Дополнительные материалы отсутствуют.